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ISOMERIA •Isomeri costituzionali •Stereoisomeri •Importanza biologica della chiralità
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ISOMERI Si definiscono isomeri composti con identica formula molecolare, ma diversa struttura (concatenazione degli atomi) o diversa configurazione // conformazione (disposizione degli atomi nello spazio) N.B. • formula molecolare indica quali e quanti atomi sono presenti nella molecola • formula di struttura indica in che modo questi atomi sono reciprocamente disposti Gli isomeri hanno quindi stesso peso molecolare, ma diverse caratteristiche chimico-fisiche
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Di catena Es. CH3CH2CH2CH2CH3
CH Di posizione Es. CH3CH2CH2-OH CH3CHCH3 OH Di funzione Es. CH3CH2CH2-OH CH3CH2-OCH3 COSTITUZIONALE: Se gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi ISOMERIA: è il fenomeno per cui composti che hanno la stessa formula molecolare sono diversi CONFORMAZIONALE: gli isomeri sono convertibili l’uno nell’altro per semplice rotazione attorno a un legame CONFIGURAZIONALE: convertibili l’uno nell’altro per rottura e ricostruzione di un legame STEREOISOMERIA: gli isomeri hanno la stessa costituzione ma differiscono per la disposizione degli atomi nello spazio DIASTEREOMERI ENANTIOMERI
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Isomeri costituzionali identica formula molecolare ma diversa
struttura • Isomeri di catena • Isomeri di posizione • Isomeri di funzione
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Isomeri costituzionali
identica formula molecolare ma diversa struttura • Isomeri di catena Nel pentano C5H12 ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena) H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentano p.e.=-36,1 °C | CH3 2-metilbutano p.e.=-28 °C CH3 | H3C – CH – CH3 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 °C | CH3
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Isomeri di posizione • Isomeri di funzione C4H9Cl CH2Cl-CH2-CH2-CH3
1-clorobutano CH3-CHCl-CH2-CH3 2-clorobutano • Isomeri di funzione CH3-CH2-OH e CH3-O-CH3 Etanolo dimetil etere p.e. 78, p.e.-23,6
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STEREOISOMERI • Isomeri CONFORMAZIONALI • Isomeri CONFIGURAZIONALI
composti con atomi reciprocamente legati nello stesso ordine e sequenza ma DISPOSTI NELLO SPAZIO in modo diverso. Identica formula molecolare,diversa configurazione / conformazione. • Isomeri CONFORMAZIONALI derivano dalla diversa disposizione degli atomi nello spazio correlata alla possibilità di rotazione intorno al legame semplice C-C possono interconvertire senza rottura di legami (con poca energia; temperatura ambiente); non sono fisicamente separabili • Isomeri CONFIGURAZIONALI si interconvertono solo per rottura e riformazione di legami covalenti. Sono fisicamente separabili.
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Stereoisomeri Isomeri CONFORMAZIONALI CICLOESANO
LA TENSIONE ANGOLARE IMPEDISCE A QUESTA MOLECOLA DI ESSERE PIANA. LA CONFORMAZIONE FAVORITA È QUELLA A SEDIA IN CUI TUTTI GLI ANGOLI C-C-C SONO DI 109,5° TUTTI GLI ATOMI DI IDROGENO CHE SI TROVANO SU ATOMI DI CARBONIO ADIACENTI SONO PERFETTAMENTE SFALSATI.
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Stereoisomeri Isomeri CONFIGURAZIONALI Enantiomeri
presenza nella molecola di un atomo CHIRALE sono immagini speculari non sovrapponibili
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Cos’è un carbonio asimmetrico ?
Si definisce asimmetrico un atomo di Carbonio legato a quattro sostituenti diversi questo è un carbonio asimmetrico C un carbonio asimmetrico è un carbonio chirale
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La presenza di un atomo di carbonio asimmetrico rende le due molecole una l’immagine speculare dell’altra si definisce “chirale” una struttura o una molecola “che assomiglia ad una mano” la sua IMMAGINE SPECULARE NON E’ IDENTICA, NON E’ SOVRAPPONIBILE
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Una molecola con un atomo asimmetrico esiste sotto forma di due
STEREOISOMERI, che formano una COPPIA DI ENANTIOMERI
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Il numero di isomeri dipende dal numero di carboni asimmetrici presenti nella molecola secondo la formula 2ndove n è il numero di carboni asimmetrici. Negli zuccheri esosi ci sono 4 carboni asimmetrici quindi 16 isomeri della serie D ed 8 della serie L Isomeri serie D
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le due immagini speculari si indicano con la lettera D e L
D gruppo OH a destra L gruppo OH a sinistra
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Proprietà fisiche degli enantiomeri
Gli enantiomeri hanno: proprietà fisiche identiche (p.ebollizione, p.fusione, solubilità ), tranne il senso di rotazione (+) o (-) del piano della luce polarizzata. proprietà chimiche identiche, con l’esclusione della interazione con reattivi otticamente attivi
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Non esiste alcuna correlazione tra la configurazione degli enantiomeri e il senso
in cui ruotano il piano della luce polarizzata Il D(-)Fruttosio viene chiamato anche levulosio, in quanto è un composto levogiro
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Significato della chiralità nel mondo biologico
• Quasi tutte le molecole organiche sono chirali. • Sebbene queste molecole possano esistere sotto forma di diversi stereoisomeri gli organismi usano un solo stereoisomero. Ad esempio usiamo solo il D glucosio e il D fruttosio
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vi sono casi in cui più stereoisomeri esistono in natura, ma raramente essi si trovano insieme nello stesso sistema biologico Enantiomeri opposti infatti possono avere funzioni diverse (+) Limonene odora di arancia (-) Limonene odora di limone. D-(-)-Acido ascorbico Nessuna attività L (+)-Acido ascorbico
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La Talidomide era usata per risolvere problemi di nausea e vomito durante la gravidanza.
Purtroppo, diverse donne, in seguito alla sua assunzione, hanno dato alla luce bambini seriamente malati. Si e subito capito che questo grave problema era causato dalla tremenda differenza di attività tra i due enantiomeri mentre uno era effettivamente lenitivo del vomito e della nausea, la sua immagine speculare risultava altamente teratogena.
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