Introduzione alla chimica organica

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1 Introduzione alla chimica organica
AA 2015/2016 Docente: Prof. Giuseppe Ciccarella Corso CHIMICA II Laurea Magistrale in INGEGNERIA DEI MATERIALI 1

2 La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio
I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un’eccezione in quanto vengono classificati come composti inorganici. Una definizione più corretta è: La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio Il carbonio è l’unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare lunghe catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con elementi non metallici come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni. Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti (sono noti diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le sostanze chimiche note, e il loro numero continua a crescere)

3 Classi di composti organici gruppi funzionali chiave

4 Breve storia della chimica organica
Jöns Jacob Berzelius: 1807 Il termine chimica organica deriva dal fatto che una volta con questo termine si definivano i composti che potessero essere sintetizzati da organismi viventi, come ad esempio legno, ossa, vestiti, cibi, medicine, e le sostanze complesse che formano il nostro corpo (in antitesi con la chimica inorganica che era quella basata sui composti sintetizzati artificialmente). Friedrich Wohler: 1828 Questa teoria fu abbandonata nel quando il chimico tedesco Friedrich Wohler preparò l’urea (componente dell’urina quindi materiale chiaramento organico) riscaldando un sale inorganico: il cianato di ammonio. Fu quindi evidente che una sostanza organica poteva essere sintetizzata anche in laboratorio oltre che da organismi viventi. Nonostante ciò si ritenne opportuno mantenere la vecchia divisione tra materiali organici ed inorganici

5 Idrocarburi Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno

6 Idrocarburi Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno pEb °C C5-C7 etere di petrolio: (usato come solvente) C5-C8 benzina leggera: (combustibile per automobili) C8-C12 benzina pesante: (combustibile per automobili) C12- cherosene leggero: (solvente casalingo e carburante) -C16 cherosene: (carburante per motori jet) C15-C18 gasolio: (carburante per motori Diesel / riscaldamento) > C20 olio lubrificante: > (olio per motori) frazioni rimanenti: bitume, asfalto

7 Idrocarburi Saturi alcani Alifatici alcheni Insaturi Idrocarburi
Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno Saturi alcani Alifatici alcheni Insaturi Idrocarburi alchini Aromatici Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio

8 Idrocarburi saturi: alcani

9 Idrocarburi saturi: alcani
Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp3 ed è legato a 4 atomi mediante legami s. La famiglia degli alcani costituisce una serie omologa cioè una serie di composti dove ogni membro differisce dal successivo di un termine costante CH2 detto gruppo metilene Formula generale degli alcani: CnH2n (n > 1) Gruppo funzionale chiave: C-H Suffisso -ano n=1 CH4 CH4 metano n=2 C2H6 CH3-CH3 etano n=3 C3H8 CH3-CH2-CH3 propano n=4 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano

10 Idrocarburi saturi: alcani

11 Alcani Dai termini della serie omologa con più di tre atomi di carbonio si osserva il fenomeno della isomeria strutturale (constitutional isomery) Questo tipo di isomeri hanno stessa formula ma differiscono per l’ordine in cui i loro atomi sono connessi. Ciò implica differenti proprietà chimico-fisiche. N=4 N=5

12 Alcani

13 Alcani: elementi di nomenclatura

14 Alcani: gruppi alchilici
Methyl group Neopentyl group

15 Cicloalcani Formula generale degli alcani: CnH2n (n > 2)
Gruppo funzionale chiave: C-H

16 Alcheni Formula generale degli alcheni: CnH2n (n > 1) Gruppo funzionale chiave: C=C Suffisso -ene L'etilene è il gas che fa maturare la frutta, e un frutto maturo emette questo gas, che agirà su frutto acerbo. Così, un pomodoro maturo collocato in un sacchetto sigillato con pomodori verdi contribuirà a loro maturazione.

17 Alcheni Formula generale degli alcheni: CnH2n (n > 1)
Gruppo funzionale chiave: C=C Suffisso -ene

18 Struttura e legami negli alcheni
sp2

19 Struttura e legami negli alcheni

20 Isomeria negli alcheni
Ci sono 4 alcani isomeri a formula C4H8

21 Momenti di dipolo negli alcheni
La presenza di atomi o di gruppi di atomi con carattere elettron-attrattore o elettron-donatore può influenzare la distribuzione di densità elettronica dei legami s e p della molecola inducendo la formazione di dipoli.

22 Alchini Formula generale degli alcheni: CnH2n-2 (n > 1)
Gruppo funzionale chiave: C C = Suffisso -ino Cicuta

23 Struttura e legami negli alchini

24 Struttura e legami negli alchini
sp

25 Alogenuri alchilici Formula generale degli alogenuri alchilici: R-X (X = F, Cl, Br, I) Gruppo funzionale chiave: -X

26 Alogenuri alchilici Formula generale degli alogenuri alchilici: R-X (X = F, Cl, Br, I) Gruppo funzionale chiave: -X Classi di alogenuri: primario secondario terziario

27 Struttura e legami negli alogenuri alchilici Tetracloruro di carbonio
La presenza di un atomo elettron-attrattore legato al C rende il legame C-X polare anche se vanno tenuti ben in conto gli effetti legati alla geometria molecolare. Diclorometano Tetracloruro di carbonio

28 Idrocarburi aromatici e arilalchilici e loro derivati

29 Idrocarburi aromatici e arilalchilici e loro derivati

30 Idrocarburi aromatici e arilalchilici e loro derivati
Nomi di alcuni derivati del benzene

31 Alcoli Formula generale degli alcoli: R-OH
Gruppo funzionale chiave: -OH Suffisso -olo

32 Alcoli Formula generale degli alcoli: R-OH
Gruppo funzionale chiave: -OH Suffisso -olo

33 Struttura e legami negli alcoli
Classi di alcoli: primario secondario terziario Struttura e legami negli alcoli

34 Forze intermolecolari: legame idrogeno
Alcoli Forze intermolecolari: legame idrogeno

35 Tioli o Mercaptani Formula generale dei tioli: R-SH
Gruppo funzionale chiave: -SH Suffisso –tio/-mercapto I mercaptani, o tioli, sono composti organici assimilabili ad alcoli in cui l'atomo di ossigeno è stato sostituito da un atomo di zolfo, infatti la loro formula generale è R-SH. L'ossidazione di un tiolo è un processo reversibile che porta alla formazione di disolfuri R-S-S-R: il legame disolfuro è molto importante in alcune proteine, si pensi ad esempio che i capelli sono lisci o ondulati come conseguenza di variazioni strutturali dovute proprio ai ponti disolfuro.

36 Tioli o Mercaptani Disolfuri
Formula generale dei tioli: R-SH Gruppo funzionale chiave: -SH Suffisso –tio/-mercapto Disolfuri Formula generale degli alogenuri alchilici: R-S-S-R Gruppo funzionale chiave: -S-S- Cistina

37 Eteri ed epossidi Formula generale degli eteri: R-O-R
Gruppo funzionale chiave: C-O-C Eteri ciclici

38 Eteri ed epossidi Eteri ciclici

39 Aldeidi =O Formula generale delle aldeidi: R-C-H
Gruppo funzionale chiave Suffisso: -ale R-C-H =O -C-H =O

40 Chetoni =O Formula generale dei chetoni: R-C-R’
Gruppo funzionale chiave: Suffisso: -one R-C-R’ =O -C-

41 Aldeidi e Chetoni Struttura e proprietà del legame carbonilico
Il gruppo carbonilico presenta un momento di dipolo sostanzialmente grande se comparato con quello degli alcheni. Ciò è dovuto alla maggiore elettronegatività dell’atomo di ossigeno che polarizza il doppio legame attirando sul proprio nucleo la carica elettronica. In termini di risonanza il legame può essere rappresentato come segue:

42 Acidi carbossilici =O Formula generale : R-C-OH
Gruppo funzionale chiave: Suffisso: -oico R-C-OH =O -C-OH

43 Acidi carbossilici =O Formula generale : R-C-OH
Gruppo funzionale chiave: Suffisso: -oico R-C-OH =O -C-OH

44 Acidi carbossilici =O Formula generale : R-C-OH
Gruppo funzionale chiave: Suffisso: -oico R-C-OH =O -C-OH

45 Acidi carbossilici

46 Acidi carbossilici Struttura e proprietà del gruppo carbossilico
Come per aldeidi e chetoni, il gruppo carbossilico presenta una struttura planare in cui è presente il doppio legame costituito dai legami s e p. Ciò suggerisce l’ibridazione sp2 per l’atomo di carbonio. Secondo la teoria VB il gruppo carbossilico è descritto dalle seguenti forme canoniche

47 Acidi carbossilici Proprietà fisiche dei composti carbossilici
Il confronto dei punti di ebollizione di composti strutturalmente simili indica delle forti interazioni intermolecolari determinate dal legame idrogeno.

48 Derivati degli acidi carbossilici
Proprietà fisiche dei composti carbossilici

49 Ammine Formula generale delle ammine: R-NR’R’’
Gruppo funzionale chiave: -NH2, -NHR, NRR’ Suffisso: -ina C sp3 C sp2

50 Ammine

51 Ammine Altre ammine di interesse biologico

52 Ammine Altre ammine di interesse biologico

53 Ammine Altre ammine di interesse biologico

54 Ammine Altre ammine di interesse industriale Colorante per alimenti

55 Ammine Struttura e proprietà del gruppo amminico

56 Bifenili policlorurati
Alogenuri arilici Bifenili policlorurati decaclorobifenile

57 Fenoli Ac. Clorogenico (patata)