Chimica organica I Lezione. Chimica organica La chimica organica si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle molecole organiche. Si definiscono.

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1 Chimica organica I Lezione

2 Chimica organica La chimica organica si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle molecole organiche. Si definiscono convenzionalmente composti organici i composti del carbonio. Simbolo chimico C Il termine chimica organica deriva dal fatto che una volta con questo termine si definivano i composti che potessero essere sintetizzati da organismi viventi, come ad esempio legno, ossa, vestiti, cibi, medicine, e le sostanze complesse che formano il nostro corpo (in antitesi con la chimica inorganica che era quella basata sui composti sintetizzati artificialmente).

3 Questa teoria fu abbandonata nel 1828 quando il chimico tedesco Friedrich Wohler preparò l’urea (componente dell’urina quindi materiale chiaramente organico) riscaldando un sale inorganico: il cianato di ammonio. Fu quindi evidente che una sostanza organica poteva essere sintetizzata anche in laboratorio oltre che da organismi viventi. Nonostante ciò si ritenne opportuno mantenere la vecchia divisione tra composti organici ed inorganici. Chimica organica

4 Il carbonio è l’unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare lunghe catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con elementi non metallici come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni. Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti (sono noti diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le sostanze chimiche note, e il loro numero continua a crescere).

5 Campi di interesse della chimica organica La chimica organica riveste un ruolo fondamentale in innumerevoli campi. In particolare, essa svolge un ruolo fondamentale per la comprensione dei sistemi viventi. Gli organismi viventi sono composti principalmente da molecole organiche e i meccanismi che permettono a questi organismi di sopravvivere e riprodursi, possono essere scomposti in una serie di semplici reazioni di chimica organica. La chimica organica e’ stata quindi fondamentale per capire i processi biologici e per sintetizzare farmaci. Un altro importante campo di applicazione della chimica organica è nella sintesi dei materiali polimerici. I polimeri (o materie plastiche) sono infatti delle molecole organiche e i processi di sintesi (polimerizzazione) sono delle reazioni di chimica organica. I composti del carbonio (in particolare quelli ottenuti dal petrolio) svolgono inoltre un ruolo fondamentale nel soddisfare il nostro fabbisogno energetico (riscaldamento, trasporti, illuminazione…..)

6 La chimica del carbonio Elementi più importanti nella chimica organica Il carbonio appartiene al periodo 2, gruppo IV ha 4 elettroni periferici negli orbitali 2s 2,2p 2 ed ha un’elettronegatività pari a 2,5.

7 La chimica del carbonio C1s 2, 2s 2,2p 2 Ha elettronegatività pari a 2,5 …risulta pieno a metà Gli atomi di carbonio non hanno una forte tendenza a perdere tutti i loro elettroni (a diventare C 4+ ) e nemmeno una forte tendenza ad acquistare quattro elettroni (a diventare C 4- ). Per cui esso preferisce formare legami covalenti con altri atomi, condividendone gli elettroni.

8 La chimica del carbonio C1s 2, 2s 2, 2p 2 2s ●● 1s ●● 2p ● ● energia L’orbitale 2s ha una energia leggermente più bassa di quella dei tre orbitali 2p, che hanno energie uguali. I due elettroni a energia più elevata si trovano in orbitali 2p diversi, perché in questo modo sono più distanti fra loro e si riduce così la repulsione fra particelle della stessa carica. Si potrebbe pensare che il C riesca a formare solo due legami o forse tre……..l’esperienza ci dice che il carbonio forma sempre quattro legami.

9 La chimica del carbonio Gli orbitali ibridi formano solo legami singoli (legami ) 2s 2,2p 2 IBRIDAZIONE 2s _2p _ _ _ p x p y p z sp 3 C 1s 2, 2s 2, 2p 2 2s ●● 1s ●● 2p ● ● energia 2s ● 1s ●● 2p ● ● ● Gli orbitali di valenza vengono rimescolati o combinati a formare orbitali ibridi tutti tra loro equivalenti. Si formano, cioè, 4 orbitali ibridi in quanto gli e - vengono miscelati tra s e p. Il nome sp 3 deriva dal fatto che ciascun orbitale ha una parte di carattere s e 3 di carattere p.

10 La chimica del carbonio CH 4 Struttura del Metano C-C 1.54 Å H-H 0.74 Å Lunghezze di legame

11 Strutture elettroniche a punti Come si scrivono le strutture CH 4 Strutture elettroniche a linee C2H6C2H6 C3H8C3H8

12 La chimica del carbonio CH 3 -CH 3 Struttura dell’etano

13 La chimica del carbonio C 2s 2,2p 2 IBRIDAZIONE sp 2 2s _2p _ _ _ p x p y p z Gli orbitali ibridi formano solo legami singoli (legami ) Gli orbitali p formano legami  perpendicolari al piano dei legami  presente quando c’è un doppio legame -C=C- 3 legami  a 120° 1 legame  -C=C-

14 Struttura dell’etilene CH 2 =CH 2

15 La chimica del carbonio C 2s 2,2p 2 IBRIDAZIONE sp 2s _2p _ _ _ p x p y p z Gli orbitali ibridi formano solo legami singoli (legami ) Gli orbitali p formano legami  perpendicolari al piano dei legami  presente quando c’è un triplo legame -C ≡ C- 2 legami  a 180° 2 legami  -C ≡ C-

16 Struttura dell’acetilene CH ≡ CH

17 …il carbonio forma sempre in totale 4 legami che possono essere di varia natura. 4 legami semplici 1 legame doppio e 2 semplici = 4 legami 1 legame triplo e 1 semplice = 4 legami Ricapitolando

18 Isomeria: stessa combinazione, diversa struttura A volte, due composti rappresentati dalla stessa formula molecolare possono essere radicalmente diversi. Nel caso per esempio dell’alcol etilico e dell’etere etilico, la formula molecolare, C 2 H 6 O, è la stessa, mentre le rispettive formule di struttura sono diverse. La diversa struttura che caratterizza gli isomeri spesso conferisce loro proprietà fisiche e chimiche diverse.

19 Proprietà fisiche di due isomeri: ETIL ALCOL e METIL ETERE Proprietà Etil alcol Etil etere Formula molecolare C 2 H 6 O C 2 H 6 O Punto di ebollizione 78.5°C -24°C Punto di fusione -117°C -138°C Densità 0.789 g/cc 2 g/cc Solubilità in acqua completa leggera Struttura molecolare

20 Esistono differenti tipi di isomeria, che si possono raccogliere in due categorie fondamentali: isomeria di posizione o di catena, nella quale gli atomi, come nell’esempio precedente, occupano nella molecola posizioni diverse; stereoisomeria, nella quale gli isomeri, genericamente chiamati stereoisomeri, differiscono perché gli atomi delle loro molecole sono legati nella stessa sequenza, ma orientati diversamente nello spazio. Gli stereoisomeri comprendono gli isomeri conformazionali e gli isomeri configurazionali; questi ultimi, a loro volta, si distinguono in isomeri geometrici e isomeri ottici. Isomeria: stessa combinazione, diversa struttura

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22 Il più semplice esempio di isomeria è quello che si riconduce alla diversa sequenza nella quale gli atomi si legano. Gli stessi atomi, grazie all’isomeria di posizione, possono raggrupparsi in catene lineari, ramificate o cicliche. La diversa struttura che la molecola può assumere dà luogo a comportamenti differenti anche nei semplici idrocarburi (costituiti soltanto da carbonio e idrogeno), ma, in questo caso, gli isomeri differiscono principalmente per proprietà fisiche, come la densità e il punto di ebollizione. Isomeria: stessa combinazione, diversa struttura

23 Alla formula molecolare C 5 H 10, per esempio, corrispondono almeno tre composti.

24 Fine prima lezione