Obiettivi formativi: Il corso mira a fornire un quadro d’insieme delle sostanze naturali bioattive del metabolismo secondario di piante e microrganismi.

Presentazione sul tema: "Obiettivi formativi: Il corso mira a fornire un quadro d’insieme delle sostanze naturali bioattive del metabolismo secondario di piante e microrganismi."— Transcript della presentazione:

1 Obiettivi formativi: Il corso mira a fornire un quadro d’insieme delle sostanze naturali bioattive del metabolismo secondario di piante e microrganismi fondato sulla classificazione biogenetica. Stimola a riconoscere alcune caratteristiche degli scheletri molecolari e a stabilire relazioni tra la struttura e l’attività biologica. Insegna ad applicare le conoscenze acquisite per prevedere l’origine biogenetica di composti naturali. Chimica delle sostanze organiche naturali (a.a. 2014-15)

2 Contenuti o programma sintetico: Dopo una breve introduzione sulle metodologie utilizzate per lo studio delle sostanze naturali, verranno presentate le principali vie del metabolismo secondario e le loro relazioni con quello primario. In particolare verranno presentate la via biogenetica dell’acetato (acidi grassi e polichetidi), dello shikimato (amminoacidi aromatici e fenilpropanoidi), del mevalonato (terpenoidi e steroidi) e del metabolismo degli amminoacidi (alcaloidi). Per molti dei composti presentati verrà discusso il loro ruolo biologico quali antibiotici, fungicidi, fitotossine, micotossine, fitoalessine ecc. e i loro aspetti applicativi ad esempio in ambito farmacologico, tossicologico e agrario.

3 Modalità di accertamento del profitto: Colloquio Chimica delle sostanze organiche naturali (a.a. 2014-15) Bibliografia: Paul M. Dewick “Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, Edizione italiana a cura del Prof. E. Fattorusso, PICCININ, 2001 Appunti delle lezioni

4 I sottili fili della natura Concetto portante delle teorie sulla natura cibernetica degli ecosistemi

5 Metabolismo Vie metaboliche primarie Presenti in tutti gli organismi secondarie Specifici di determinate specie e/o di fasi del loro sviluppo

6 “E. P. Odum” Gli ecosistemi sono ricchi di reti di informazioni, flussi di comunicazioni fisiche e chimiche che mettono in connessione tutte le parti e pilotano o regolano tutto il sistema come un tutt’uno. In un agrosistema, popolato da piante, insetti e microrganismi, tali flussi di informazioni sono in gran parte di carattere chimico: i semiochimici

7 Metaboliti secondari Semiochimiciferomoniallelochimici

8 “Semiochimici” Sostanze chimiche portatrici di informazioni, che mediano interazioni tra organismi viventi

9 Ferormoni e allelochimici Ferormoni: sostanze coinvolte nella comunicazione tra individui della stessa specie Allelochimici: sostanze che mediano l’interazione tra individui di specie diverse

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11 Metaboliti secondari, perché? Ambiti di applicazione Farmacologia Industria Alimentare CosmesiAgrario Erbicidi Anticrittogamici Insetticidi Miglioramento genetico

12 LE PIU’ IMPORTANTI CLASSI DI PRODOTTI NATURALI ACIDI GRASSI E POLICHETIDI  Acidi grassi saturi, insaturi, ramificati e acetilenici Sostanze di riserva energetica degli organismi; prodotti per uso commerciale utilizzati negli alimenti, nei cosmetici  Prostaglandine, Attività farmacologica  Polichetidi aromatici Polifenoli e flavanoidi di diversa natura: Aflatossine (micotossine da Aspergillus spp.), Antracicline (da Spreptomyces spp. Farmaci antitumorali), Antibiotici macrolidi

13 TERPENOIDI E STEROLI  Emiterpeni Olii essenziali delle piante; Principi attivi di erbe medicinali; Monoterpeni; Aromi alimentari  Diterpeni, Sesquiterpeni, Triterpeni, Terpenoidi superiori Tossine: fitotossine  Steroidi, Fitosteroidi Steroidi: ormoni animali e vegetali; farmaci steroidei

14 AMMINOACIDI AROMATICI E FENILPROPANOIDI  Aminoacidi aromatici Fenialanina e tirosina  Acidi cinnamici Acido caffeico, ferulico, sinapico e clorogenico  Lignani e lignina Materiale di rinforzo delle cellule vegetali fungendo da matrici per le microfibrille di cellulosa  Cumarine, Flavonoidi e Flavanollignani Metaboliti essenziali nel mondo vegetale, sono polifenoli con la spiccata caratteristica di catturare i radicali Isoflavonoidi liberi; colori ed aromi delle piante

15 PEPTIDI, PROTEINE ED ALTRI DERIVATI AMMINOACIDICI  Peptidi e proteine Importanti proprietà fisiologiche: funzione strutturale nei tessuti; enzimi; tossine delle piante e microrganismi;

16 CARBOIDRATI  Monosaccaridi, oligosaccaridi, Polisaccaridi Riserva alimentare; sostegno strutturale delle pareti cellulari di piante, animali e microrganismi  Aminozuccheri Molti metaboliti bioattivi possiedono una porzione saccaridica  Amminoglicosidi Farmaci antibiotici (amminoglicosidi)

17 ALCALOIDI  Alcaloidi derivati dell’ornitina, Farmaci: analgesici, narcotici, anastetici, antiamebici  Alcaloidi derivati della lisina Veleni (curaro) ed antidoti  Alcaloidi derivati dell’acido nicotinico, Vitamine, componenti del tabacco  Alcaloidi derivati della tirosina Antitumorali; medicina antimalarica (chinina), antidolorifici  Alcaloidi derivati del triptofano, dell’acido antranilico, dell’istidina, alcaloidi derivati da reazioni di amminazione, alcaloidi purinici

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20 I mattoni biosintetici

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22 Alchilazioni

23 Addizioni

24 Condensazione aldolica e di Claisen

25 Carbossilazione

26 Reazione di Claisen del malonato acilato e decarbossilazione- beta ossidazione

27 Formazione delle immine e reazione di Mannich

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29 Decarbossilazione di amminoacidi

30 Decarbossilazione di beta chetoacidi

31 Reazioni di ossidoriduzione Deidrogenasi NAD-NADP

32 Deidrogenasi FAD-FMN

33 FAD-FADH

34 Monoossigenasi di Baeyer-Villiger

35 Accoppiamento ossidativo

36 Glicosilazione