Acido acetico CH 3 COOH Corrosivo ( m ) Acetone CH 3 COCH 3 Infiammabile ( m ) Benzene C6H6C6H6 Causa malattie epatiche ( im ) Tetracloruro di carbonio.

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1 Acido acetico CH 3 COOH Corrosivo ( m ) Acetone CH 3 COCH 3 Infiammabile ( m ) Benzene C6H6C6H6 Causa malattie epatiche ( im ) Tetracloruro di carbonio CCl 4 Causa danni epatici non è infiammabile ( im ) Cloroformio CHCl 3 anestetico ( im ) Etere etilico (CH 3 CH 2 ) 2 O Esplosivo, infiammabile ( im ) Alcol etilico CH 3 CH 2 OH infiammabile ( m ) Alcol metilico CH 3 CH 2 OH L’ingestione provoca cecità ( m ) n-esano C 6 CH 10 Agisce sul sistema nervoso centrale ( im ) Diclorometano CH 2 Cl 2 Causa danni epatici ( im ) Piridina C5H5NC5H5N Agisce sul sistema nervoso centrale ( im ) Toluene C 6 H 5 CH 3 Anestetico, infiammabile ( im ) m = miscibile con l’acqua; im = immiscibile con l’acqua Alcuni dei più comuni solventi organici

2 FILTRAZIONE Sotto vuoto Serve per raccogliere solidi (in genere prodotti) dai liquidi dopo precipitazione o ricristallizzazione. Materiale occorrente: beuta da vuoto, imbuto buchner, filtro di carta, adattatore (guarnizione), pompa da vuoto (ad acqua o meccanica) La dimensione del filtro di carta deve essere tale da ricoprire tutti i buchi del buchner e non arrivare alle pareti verticali

3 Filtrazione sotto vuoto l’imbuto buchner è montato su una beuta da vuoto utilizzando un adattatore si prepara un filtro di carta che copra perfettamente i fori del buchner si bagna il filtro con lo stesso solvente della soluzione da filtrare si versa la soluzione contenente il solido nel filtro

4 La cromatografia è una tecnica di separazione di miscele di composti che si basa sulla differente distribuzione dei composti tra due fasi immiscibili: una fissa e l’altra mobile. La fase mobile è generalmente un liquido o un gas che scorre continuamente sopra una fase stazionaria fissa che può essere un solido o un liquido. Ogni componente della miscela si ripartisce tra le due fasi con un diverso coefficiente di distribuzione, e i diversi componenti si separano in diverse bande di migrazione. Il componente che si associa più fortemente con la fase stazionaria è quello che si muove più lentamente nella direzione del flusso della fase mobile. Le forze che sono alla base di questi fenomeni sono le stesse che danno luogo a interazioni attrattive tra le molecole: interazioni elettrostatiche, ione-dipolo e dipolo-dipolo, legami idrogeno, forze di van der Waals. CROMATOGRAFIA Uno dei più comuni meccanismi di ritenzione è L’ ADSORBIMENTO: si basa sul fatto che alcuni materiali solidi (adsorbenti) hanno la proprietà di trattenere molecole sulla loro superficie. Sono coinvolte forze deboli come dipolo-dipolo, legami idrogeno, forze di van der Waals

5 Una delle più comuni tecniche cromatografiche si basa sull’uso della silice come materiale adsorbente (fase stazionaria) e di solventi a bassa polarità come fase mobile Cromatografia su silice Fase stazionaria polare fase mobile (eluente) non polare Soluto da separareordine di eluizione ________________________________________________ non polare1° polare2° Su fase stazionaria POLARE si ha una buona separazione dei soluti poco polari utilizzando eluenti poco polari. I prodotti polari sono fortemente trattenuti. Per separare e recuperare i soluti polari si deve aumentare la polarità della fase mobile (fase mobile più competitiva sulla fase stazionaria).

6 Cromatografia su strato sottile (Thin Layer Chromatography, TLC) E’ una tecnica che consente la rapida separazione e l’ analisi qualitativa di piccolissime quantità di sostanza. La fase stazionaria (gel di silice) è stratificata su una lastra di vetro, di alluminio, la fase mobile è posta in una camera cromatografica.  I campioni sono seminati mediante un capillare a circa un cm dal bordo.  Lo strato sottile è posto nella camera cromatografica  Si attende lo sviluppo dello strato sottile (la fase mobile sale per capillarità trasportando i diversi componenti in funzione della loro affinità).  Si segna la posizione raggiunta dal fronte del solvente e dai diversi composti.

7 Il rapporto tra la distanza percorsa dal componente e la distanza percorsa dal fronte del solvente è una costante. Il valore di R f di un composto è una costante per determinate condizioni cromatografiche (adsorbente ed eluente) e può servire a caratterizzare quel composto (analisi qualitativa). Fattore di ritenzione R f

8 CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA DELLA BENZALDEIDE CON L’ACETONE: PREPARAZIONE DEL DIBENZALACETONE Esperienza di laboratorio  LA BENZALDEIDE NON POSSIEDE  - IDROGENI E NON PUO’ AUTOCONDENSARE  L’EQUILIBRIO DI AUTO-CONDENSAZIONE DELL’ACETONE E’ SFAVOREVOLE.

9 OSSERVAZIONI: LA REAZIONE PROCEDE CON CATALISI BASICA E CONDUCE DIRETTAMENTE AL PRODOTTO DI DISIDRATAZIONE (FAVORITO DALLA CONIUGAZIONE ESTESA CON IL GRUPPO FENILICO) SI FORMA LO STEREOISOMERO DEL DIBENZALACETONE PIU’ STABILE (E,E). Scheda della reazione Benzaldeide (d=1.044 g/mL) 3 mL Acetone(d= 0.79 g/mL)1 mL Etanolo 95% 25 mL NaOH 10%30 mL Acido acetico 6% in etanolo 5 mL x 2 Agitazione magnetica

10 Procedura sperimentale - La benzaldeide (3 ml), l’acetone (1 ml) (REAGENTI) e l’etanolo (25 ml, SOLVENTE) sono posti in una beuta a temperatura ambiente. Si aggiunge la soluzione di NaOH (30 ml) (CATALIZZATORE) sotto vigorosa agitazione. In breve tempo compare un precipitato abbondante giallo di dibenzalacetone. - Dopo circa mezz’ora si filtra il solido sotto vuoto su imbuto buchner. Si lava con acido acetico al 6% in etanolo freddo (2x 5 mL), mantenendo ogni volta il liquido di lavaggio sul filtro senza applicare il vuoto per circa 30 s (il lavaggio rimuove la benzaldeide non reagita e elimina tracce di NaOH che interferiscono con la cristallizzazione). - Il prodotto può essere ricristallizzato da poco etanolo.

11 Analisi cromatografica su strato sottile (thin layer chromatography, TLC) del prodotto di reazione Prelevare una porzione del campione (una piccolissima punta di spatola) e trasferirla in una provetta. Aggiungere circa 1 mL di diclorometano. Utilizzando una matita segnare delicatamente alla base della lastrina di gel di silice tre punti allineati Utilizzando un capillare caricare sui tre punti a sinistra la soluzione del prodotto di reazione in diclorometano, a destra per confronto una soluzione di benzaldeide in diclorometano, al centro una miscela delle due soluzioni ottenuta caricando in sequenza le due soluzioni. Sviluppare la lastrina usando come eluente una miscela di cloruro di metilene/etere di petrolio (8:2). Sarà in tal modo possibile valutare se il prodotto ottenuto contiene quantità significative del prodotto di partenza Al termine dell’esperienza trasferire il solido raccolto sul buchner su carta da filtro e confezionare un pacchetto da mettere in essiccatore Contraddistinguere il pacchetto con una sigla riferita al cognome o al numero del gruppo. XXX Dibenzalacetone Benzaldeide Miscela