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Capsicum Regno: Plantae Sottoregno: Tracheobionta (piante vascolari) Divisione: Magnoliophyta (ex Angiospermae) Classe: Magnoliopsida (ex Dicotyledones)

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1 Capsicum Regno: Plantae Sottoregno: Tracheobionta (piante vascolari) Divisione: Magnoliophyta (ex Angiospermae) Classe: Magnoliopsida (ex Dicotyledones) Subclasse: Asteridae Ordine: Solanales Famiglia: Solanaceae Genere: Capsicum Specie: Annum, Chinense, Frutescens, Pubescens, Baccatum Pianta autogama, può ibridarsi fra le varie specie di peperoncino.

2 Cenni storici Pianta nota già da tempi antichi, è stato infatti accertato che in Messico era conosciuto dai Maya. In Europa il peperoncino giunse grazie a Cristoforo Colombo che lo portò dalle Americhe col suo secondo viaggio, nel 1493. Gli Spagnoli speravano di iniziare un proficuo commercio atlantico di questa pianta ottenendo grandi guadagni, ma poiché il peperoncino si acclimatò benissimo nel vecchio continente, si diffuse in tutte le regioni meridionali. Venne così adottato come spezia anche da quella parte della popolazione che non poteva permettersi l'acquisto di cannella e noce moscata.

3 I Capsaicinoidi I capsaicinoidi sono un gruppo di alcaloidi responsabili della piccantezza negli “hot chili peppers”. Il più abbondante e potente è la Capsaicina: Perchè la pianta la produce? Deterrente alimentare Capsaicina: Porzione aromatica Porzione lipofilica Composto altamente stabile: calore e tempo

4 I Capsaicinoidi La capsaicina e la diidrocapsaicina sono i due alcaloidi più abbondanti dei frutti di peperoncino. E sono anche i due composti responsabili della piccantezza. Incolore, inodore Esistono diverse variazioni sia nell'anello aromatico che nella catena acilica. La formazione di legami glicosidici, eteri o coniugazioni, fa diminuire il livello di piccantezza. (A Dynamic Interface for Capsaicinoid Systems Biology, 2009, Michael Mazourek et al)

5 Biosintesi Capsaicina
Overview of capsaicin biosynthesis in a cellular contest. (A Dynamic Interface for Capsaicinoid Systems Biology, 2009, Michael Mazourek et al)

6 Biosintesi del precursore fenil-propanoico:
Vanillilammina

7 Isobutil-CoA Successivamente allungato a 8-metilnonenoil-CoA
Biosintesi del precursore dell'acido grasso: Isobutil-CoA Successivamente allungato a 8-metilnonenoil-CoA (A Dynamic Interface for Capsaicinoid Systems Biology,2009, Michael Mazourek et al)

8 Biosintesi Capsaicina Discussione
Ottenuti i due precursori Vanillilammina e acido 8-metilnonaoico, questi due vengono legati per condensazione. L'ultimo enzima (capsaicina sintasi, putativo) non è ancora stato caratterizzato. Effettuati studi con inibitori dei due precursori : Cerulenina (inibitore 8- MNA) e amino oxyacetato (inibitore vanillilammina). Il precursore limitante è l'8-MNA (Influnce of 8-methylnonanoic acid on capsaicin Biosynthesis in In-Vivo and In-Vitro Cell Cultures of Capsicum, 2006, figura 3,4)

9 Recettore della capsaicina
Capsaicina induce la sensazione di bruciore Mima l'azione di stimoli fisiologici, interagendo con il nostro recettore del calore (provoca calore “virtuale”). VR1 simile ai TRP (transient receptor potential), è un canale cationico non selettivo presente sulla membrana delle terminazioni nervose chiamate “nociceptors”. Meccanismo d'azione: Capsaicina interazione con VR apertura del canale ionico entrata calcio e sodio depolarizzazione della callula innesco di un potenziale d'azione il cervello riceve un segnale di calore bruciore, sudorazione ecc.

10 Rilevazione calcio intracellulare

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12 Applicazioni prolungate di capsaicina provocano la morte della cellula che esprime sulla membrana il recettore VR1. Essendo VR1 un canale ionico, una lunga esposizione alla capsaicina provoca un influsso cationico eccessivo, che provoca da prima turgore cellulare, fino alla lisi per osmosi. Ecco perché, con un consumo eccessivo di peperoncino si perde la sensibilità ai suoi effetti. Cellule turgide: stato determinato dall’eccessivo influsso di calcio (The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway 1997, fig 4)

13 Bibliografia - Influnce of 8-methylnonanoic acid on capsaicin Biosynthesis in In-Vivo and In-Vitro Cell Cultures of Capsicum, 2006, figura 3,4) - A Dynamic Interface for Capsaicinoid Systems Biology,2009, Michael Mazourek et al - The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway 1997 - Calcium-Dependent Desensitization of Vanilloid Receptor TRPV1: - A Mechanism Possibly Involved in Analgesia Induced by Topical application of Capsaicin 2008


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