16.

Presentazione sul tema: "16."— Transcript della presentazione:

1 16

2 Il modello di Lewis si basa sull’osservazione che gli elettroni presenti nel guscio più esterno sono quelli coinvolti nella formazione di legami e nelle reazioni e perciò sono detti elettroni di valenza Strutture di Lewis Le strutture di Lewis mostrano tutti gli elettroni di valenza sia quelli non condivisi, indicati con i punti, che quelli condivisi, cioè quelli di legame. Questi di solito sono indicati da un trattino che indica una coppia di elettroni con spin opposti H2O(8) Acqua NH3 (8) Ammoniaca CH4 (8) Metano HCl (8) Acido cloridrico C2H4 (8) Etilene C2H2 (10) Acetilene CH2O (12) H2CO3 (24) Acido carbonico Le valenze di un atomo possono essere saturate, cioè soddisfatte, anche da legami multipli 17

3 18

4 Angoli di legame e forma delle molecole
E’ possibile prevedere gli angoli di legame delle molecole covalenti usando le strutture di Lewis ed il modello VSEPR Valence Shell Electron Pair Repulsion (repulsione tra le coppie elettroniche del guscio di valenza). Gli elettroni di valenza di un atomo coinvolti nella formazione di legami singoli, doppi, tripli o non condivisi creano regioni dello spazio cariche negativamente che si respingono reciprocamente. Pertanto le varie regioni di densità elettronica attorno ad un atomo si dispongono alla massima distanza possibile tra loro Il punto in cui sono legati i palloncini rappresenta l’atomo attorno al quale si vuole predire un angolo di legame 19

5 Angoli di legame e forma delle molecole
Struttura di lewis Modello a sfere e bastoncini Tetraedro. Gli atomi di H occupano i quattro vertici di un tetraedro regolare con angoli di legame tutti di 109.5° Piramide a base triangolare. La coppia di elettroni non condivisi respinge con maggior forza le coppie di elettroni adiacenti rispetto alle coppie di elettroni di legame 20

6 Angoli di legame e forma delle molecole
Nel modello VSEPR un doppio legame è trattato come una singola regione di densità elettronica. Tre legami: angoli di 120° Due legami: angoli di 180° 21

7 Angoli di legame e forma delle molecole
22

8 Polarità delle molecole
Una molecola è polare se: Possiede legami polari I centri delle cariche parziali positiva e negativa cadono in punti diversi nella molecola 23

9 Teoria sviluppata da Pauling negli anni ’30.
RISONANZA Teoria sviluppata da Pauling negli anni ’30. Molte molecole o ioni possono essere meglio descritti attraverso due o più strutture di Lewis Le singole strutture di Lewis sono chiamate strutture limite di risonanza La molecola reale è considerata un ibrido di risonanza delle varie strutture limite di risonanza interconnesse da frecce a doppia punta Esempio: lo ione carbonato CO32- FORME CANONICHE DI RISONANZA O STRUTTURE LIMITE DI RISONANZA: differiscono solo per la distribuzione degli elettroni di valenza . Le strutture rappresentabili con più formule di risonanza sono più stabili delle singole strutture che contribuiscono all’ibrido Nessuna singola struttura rappresenta la realtà, ma solo l’insieme delle varie forme canoniche di risonanza 24

10 FORMALISMO DELLE FRECCE RICURVE
Freccia curva: simbolo usato per mostrare la ridistribuzione degli elettroni di valenza Disegnare la struttura con gli elettroni del guscio di valenza Spostare a due a due gli elettroni La punta indica la destinazione, la coda il punto da cui gli elettroni partono C O ( - ) 25

11 REGOLE DELLA RISONANZA
Due strutture di risonanza si differenziano solo per la distribuzione degli elettroni, ma hanno la stessa identica posizione dei nuclei La molecola reale è un ibrido di due o più strutture di risonanza che non hanno esistenza reale, ma servono per descrivere la situazione elettronica effettiva che è la media ponderata delle strutture limiti La struttura più stabile dà il maggior contributo La risonanza è importante quando le strutture che contribuiscono all’ibrido hanno un contenuto energetico simile Sono più stabili le strutture con più legami e quelle in cui non c’è separazione di carica H N C e H C N NON sono strutture di risonanza B molto meno stabile di A A B 26

12 6. Il contributo all’ibrido delle strutture limiti dipende dalla natura dell’atomo su cui si trovano le cariche L’ossigeno porta molto meglio una carica negativa essendo più elettronegativo del carbonio, per cui A è molto meno stabile e contribuisce poco all’ibrido B A 7. Tutti gli atomi dovrebbero avere la configurazione di un gas nobile (regola dell’ottetto completo) 8. L’ibrido di risonanza è più stabile di ciascuna delle strutture che ad esso contribuiscono 9. L’aumentata stabilità è detta “Energia di Risonanza” ed è tanto maggiore quante più sono le strutture e quanto più simile è il loro contenuto energetico 27

13 LA RISONANZA: UN FENOMENO DIFFUSO IN CHIMICA ORGANICA
benzene butadiene Il gruppo carbonilico 28

14 Modello degli orbitali molecolari
Legame covalente secondo il modello della sovrapposizione degli orbitali Modello degli orbitali molecolari Ci permette di interpretare delle proprietà delle molecole come la reattività in funzione della struttura che i modelli di Lewis e del VSEPR non spiegano 29

15 Legame covalente secondo il modello della sovrapposizione degli orbitali
Un legame covalente si forma quando una porzione di un orbitale atomico di un atomo si sovrappone ad una porzione di un orbitale atomico di un altro atomo 30

16 31

17 32

18 Modello di Pauling Ibridazione
Se si utilizzassero gli orbitali 2p si formerebbero legami con angoli di legame di 90° il che non corrisponde all’osservazione sperimentale Modello di Pauling Ibridazione Il numero di orbitali ibridi formati è uguale al numero di orbitali atomici che si combinano 33

19 Ibridazione sp3 del carbonio
34

20 Ibridazione sp3 del carbonio, azoto ed ossigeno
35

21 36

22 Ibridazione sp2 del carbonio
37

23 38

24 Ibridazione sp del carbonio
39

25 Riepilogando: 40

26 41