Lipidi Trigliceridi Classe eterogenea di composti organici naturali classificate in base a proprietà di solubilità. Sono insolubili in acqua, ma solubili.

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1 Lipidi Trigliceridi Classe eterogenea di composti organici naturali classificate in base a proprietà di solubilità. Sono insolubili in acqua, ma solubili nei solventi non polari aprotici. Possiamo distinguere: 1)Trigliceridi 2)Fosfolipidi 3)Steroidi 4)Prostaglandine e composti correlati Rappresentano i lipidi più abbondanti in natura. Riserva di energia per gli animali

2 Acidi grassi 1. Quasi tutti gli acidi grassi hanno un numero pari di atomi di carbonio, comunemente tra 12 e 20, e la catena non ramificata 2. I tre acidi grassi più abbondanti in natura sono l’acido palmitico (16:0), l’acido stearico (18:0) e l’acido oleico (18:1) Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena (10-20 carboni) non ramificata Atomi di carbonio/Doppi legami StrutturaNome comunePunto di fusione (°C) 12 : 0CH 3 (CH 2 ) 10 COOHAcido laurico44 14 : 0CH 3 (CH 2 ) 12 COOHAcido miristico58 16 : 0CH 3 (CH 2 ) 14 COOHAcido palmitico63 18 : 0CH 3 (CH 2 ) 16 COOHAcido Stearico70 20 : 0CH 3 (CH 2 ) 18 COOHAcido arachidico77 18 : 1CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOHoleico16 18 : 2CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOHlinoleico-5 18 : 3CH 3 (CH 2 )(CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOHlinolenico-11 20 : 4CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOHarachidonico-49 Acidi grassi saturi Acidi grassi insaturi

3 L’inserzione di un doppio legame in configurazione Z introduce nella molecola satura lineare un angolo di ca 42° Nella maggior parte degli acidi grassi insaturi la configurazione del doppio legame è Z L’inserzione di un doppio legame E produce una modificazione della struttura tridimensionale della molecola rispetto alla corrispondente satura minore con una ricaduta modesta sul punto di fusione

4 Punto di fusione di alcuni acidi grassi Oli (es oliva, mais) Punti di fusione bassi Alto contenuto acidi grassi insaturi Latte, olio di cocco Alto contenuto acidi grassi a corta catena Il p.f. aumenta all’aumentare della lunghezza della catena; A parità di lunghezza di catena il p.f. dell’acido grasso insaturo è più basso; Gli acidi grassi insaturi con doppio legame cis hanno p.f. molto più bassi di quelli con doppio legame trans

5 Saponi e Detergenti Idrolisi basica dei trigliceridi: reazione di saponificazione Detergenti sintetici Non devono dare sali insolubili con ioni Ca(II), Mg(II) e Fe (III)

6 Fosfolipidi Acido fosfatidico

7 Steroidi Dal greco stéreos=solido Presentano un nucleo tetraciclico ciclopentanoperidrofenantrenico Differiscono per la natura dei gruppi R 1, R 2 ed R 3 Comprendono una varietà di prodotti naturali a spiccata attività biologica tra cui:  Steroli  Acidi biliari  Ormoni sessuali  Ormoni adrenocorticali  Glicosidi cardioattivi  Saponine steroidee  Vitamine del gruppo D

8 Il Colesterolo 5-colesten-3  -olo E’ il principale sterolo animale E’ presente in tutti i tessuti animali come costituente delle membrane cellulari in particolare quelle del cervello. Si ottiene in grandi quantità dal midollo spinale e dal cervello dei bovini o dalla lanolina (miscela di esteri di acidi grassi con steroli e alcoli alifatici a lunga catena ). Utilizzato come materiali di partenza nella sintesi parziale di farmaci steroidei.

9 Ormoni steroidei Adrenocorticali o corticosteroidi Glucorticoidi Mineralcorticoidi Prodotti nella corteccia surrenale Scheletro del pregnano C21 Androgeni Possono essere suddivisi in: Estrogeni Scheletro dell’androstano C19 Scheletro dell’estrano C18 Gestogeni Prodotti nelle gonadi (testicoli, ovaie) Prodotti nel corpo luteo

10 Alcuni Ormoni steroidei