Flavonoidi Flavonoidi : 1,3-diarilpropani Isoflavonoidi: 1,2-diarilpropani Neoflavonoidi: 1,1-diarilpropani.

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1 Flavonoidi Flavonoidi : 1,3-diarilpropani Isoflavonoidi: 1,2-diarilpropani Neoflavonoidi: 1,1-diarilpropani

2 Flavoni Diffusi nelle piante superiori principalmente nelle angiosperme dove si rinvengono nei fiori, nei frutti, nei semi e nelle radici. Presenti spesso come glicosidi 2-FENIL-4-CROMONE Alcuni esempi :

3 Scheletri molecolari dei flavonoidi a diverso stato di ossidazione

4 Proprietà biologiche e farmacologiche dei flavonoidi Impieghi farmacologici Proprietà ed effetti Antimicrobica Vasodilatazione, stimolazione della produzione di NO Antitumorale Antiossidante Terapia ormonale sostitutiva (fitoestrogeni) Prevenzione malattie cardio- e cerebrovascolari

5 Riduzione a Sali di Flavilio (Test di Shinoda) Caratterizzazione Spettrofotometrica Banda I : 330-350 nm (Flavonoli: 350-390 nm) Banda II : 250-270 nm.

6 Degradazione alcalina dei flavoni

7 Procedure di sintesi di flavoni

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9 Antocianine/antocianidine Costituiscono la maggior parte dei pigmenti dei petali dei fiori; si rinvengono anche nei frutti di lampone, mirtillo, uva, nelle foglie di cavolo rosso. Sono quasi sempre presenti come glicosidi (antocianine) che comprendono zuccheri quale glucosio, galattosio, ramnosio, genziobiosio. Gli agliconi sono detti antocianidine Catione 2-FENILBENZOPIRILIO (flavilio)

10 Variazioni del cromoforo delle antocianidine in funzione del pH

11 Degradazione alcalina delle Antocianine/Antocianidine Individuazione degli ossidrili impegnati in legami glicosidici Nel caso di legame in posizione 5 si ottiene il monometiletere della floroglucina, se l’OH è libero si ottiene il dimetiletere Metodo di Karrer

12 Sintesi delle Antocianine Metodo di Robinson

13 Origine biosintetica dei flavonoidi

14 Relazioni strutturali e biogenetiche dei flavonoidi

15 Biosintesi isoflavoni Gli isoflavoni si producono per trasposizione 1,2 dell’anello aromatico B di intermedi flavonoidi. Esperimenti di incorporazione