Acidi Carbossilici Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico H CH3 Ac. etanoico (Ac. Acetico) Ac metanoico (Ac. Formico)

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1 Acidi Carbossilici Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico H CH3 Ac. etanoico (Ac. Acetico) Ac metanoico (Ac. Formico)

2 CH3 Il carbonio carbonilico è ibridato sp2 (Planare) d- d+
Il legame è polarizzato CH3

3 H-COOH CH3COOH CH3CH2COOH
Nomenclatura (IUPAC) Il nome degli acidi carbossilici si ricava da quello degli alcani togliendo la o e mettendo al suo posto il suffisso oico e facendo precedere il nome dalla parola acido 3 2 1 H-COOH CH3COOH CH3CH2COOH ac. metanoico ac. etanoico ac. propanoico ac. 3-metilbutanoico ac. trans-3-fenilpropenoico

4 Ac benzoico Acidi dicarbossilici Ac. 2-idrossibenzoico
(Ac. salicilico) ossalico malonico succinico Acidi dicarbossilici glutarico adipico

5 Nomenclatura comune

6 Ac. a-amminopropionico
Quando si usano i nomi comuni si aggiungono spesso le lettere greche a, b, g, d, e per indicare la posizione dei sostituenti Ac. g-idrossibutirrico Ac. a-amminopropionico (Alanina) Gruppo acetile

7 Proprietà fisiche Formano dei legami idrogeno intermolecolari molto forti Hanno dei p. e. più alti degli alcol, aldeidi, chetoni di pari peso molecolare legame idrogeno

8 CH3-(CH2)8-COOH Aumenta la parte lipofila nella molecola
La solubilità in acqua diminuisce all’aumentare del peso molecolare CH3-(CH2)8-COOH Ac. decanoico Coda apolare (idrofobica) Testa polare (idrofilica)

9 Acidità CH2-COOH + H2O d+ CH2-COO- + H3O+ Cl d- Cl

10 Solubilità in acqua dei sali degli acidi carbossilici
Poco solubili in acqua Buona solubilità in acqua

11 Riduzione di un gruppo carbossilico
Il LiAlH4 è un potentissimo riducente E’ possibile effettuare delle riduzioni selettive Ac. 5-idrossiesanoico Ac. 5-ossoesanoico

12 I derivati degli acidi carbossilici
Acido Cloruri acilici (cloruri degli acidi) Anidridi degli acidi Esteri Ammidi

13 Alogenuri acilici Prendono il nome dagli acidi carbosssilici cambiando il suffisso ico in ile e premettendo la parola cloruro (alogenuro) Cloruro di etanoile (Cloruro di acetile) Cloruro di benzoile

14 Anidridi degli acidi carbossilici
Prendono il nome dagli acidi carbossilici da cui derivano Anidride acetica Anidride benzoica

15 Anidridi dell’acido fosforico
E’ una anidride (da due molecole di acido fosforico sottraendo una molecola di acqua Ac. pirofosforico contiene due legami anidridici Ac. trifosforico

16 Esteri degli acidi carbossilici
Il gruppo alchilico (o arilico) viene nominato per primo, seguito dal nome dell’acido cambiando il suffisso ico in ato: Etil etanoato (etil acetato) (acetato di etile) Metil benzoato

17 NH2 Ammidi degli acidi carbossilici
Il nome si ricava da quello degli alcani togliendo la o e mettendo al suo posto il suffisso ammide CH3 NH2 NH2 CH3CH2 NH2 etanammide propanammide (acetammide) benzammide H N(CH3)2 N,N-dimetilformammide (DMF)

18 La reazione è molto più veloce nei b-chetoacidi
La decarbossilazione è la perdita del gruppo carbossilico per eliminazione di CO2 calore reazione lenta La reazione è molto più veloce nei b-chetoacidi calore reazione veloce Acido 3-ossobutanoico Perché in questo caso la decarbossilazione è più veloce?

19 Meccanismo di decarbossilazione di un b-chetoacido
Stadio 1 Stato di transizione ciclico e risistemazione di sei e- Stadio Equilibrio cheto-enolico

20 Corpi chetonici e diabete
Acido 3-idrossibutanoico Acido 3-ossobutanoico Queste sostanze, dette corpi chetonici, sono normalmente presenti nel sangue a conc. 0.01mM e sono prodotti dall’acetil-CoA Nelle persone affette da diabete la loro conc. aumenta anche di 500 volte. La decarbossilazione spontanea del chetoacido produce acetone, che non metabolizzato si accumula e si sente nell’alito dei diabetici. acetone

21 Dalla corteccia del salice all’Aspirina
H2O/H+ Alcol salicilico Salicina Acido salicilico Ac. acetil salicilico ASPIRINA