Gli alcaloidi dell’oppio e la Morfina

Presentazione sul tema: "Gli alcaloidi dell’oppio e la Morfina"— Transcript della presentazione:

1 Gli alcaloidi dell’oppio e la Morfina
L’oppio è una sostanza lattiginosa che si condensa e imbrunisce a contatto con l’aria. Si estrae dalle capsule non mature del papavero sonnifero (papaverum sonniferum album). Da esso si ottengono alcune sostanze comunemente utilizzate come narcotici o stupefacenti. L’oppio contiene 20 tipi di alcaloidi ( morfina, codeina, papaverina, narcotina e la tebaina) che agiscono sul sistema nervoso centrale. La morfina è il principale alcaloide dell’oppio; si presenta come una polvere bianca o giallastra, granulare. Conserva l’odore caratteristico dell’oppio e si altera sensibilmente in seguito all’esposizione all’umidità e alla luce La morfina è uno dei più potenti analgesici e agisce legandosi a recettori specifici per inibire gli stimoli dolorosi.

2 Morfina e peptidi oppioidi: meccanismo d’azione-1
La Sostanza P è un peptide neurotrasmettitore di 11 amminoacidi. La Sostanza P viene rilasciata dal neurone pre- sinaptico in seguito alla stimolazione nervosa e si lega a recettori post-sinaptici trasmettendo così il segnale del dolore. I peptidi oppioidi endogeni (le encefaline, le endorfine e le dinorfine) si legano ai recettori degli oppiacei inibendo la liberazione della Sostanza P.

3 Morfina e peptidi oppioidi: meccanismo d’azione-2
Quando i peptidi oppioidi si legano ai recettori si verifica un cambiamento conformazionale dei recettori che blocca il rilascio di Sostanza P. La morfina e gli oppiacei attivano nella stessa maniera i recettori dei peptidi oppiodi e inibiscono la trasmissione del segnale doloroso.

4 Morfina e peptidi oppioidi:
l’interazione recettoriale

5 Biosintesi della morfina-1
La reazione di Pictet-Spengler

6 Biosintesi della morfina-2
La via degli alcaloidi benzilisochinolinici

7 Biosintesi della morfina-3
L’accoppiamento ossidativo fenolico

8 La diamorfina (eroina): un derivato della morfina con attività stupefacente
Sintetizzata per la prima volta nel 1874 da Wright, un chimico inglese che intendeva realizzare un derivato della morfina più potente. La potente attività ipnotica e analgesica è dovuta al carattere lipofilo che rende la molecola maggiormente assorbibile. Il prodotto attivo è probabilmente la 6-acetilmorfina (il gruppo acetile in 3 è idrolizzato dalle esterasi del cervello). Induce fortissima dipendenza psicologica. Effetti: confusione mentale, euforia, difficoltà o arresto respiratorio, disturbi gastrointestinali, morte. Sintomi da astinenza: malessere, sudorazione, ansietà, disturbi gastrointestinali, febbre, depressione.

9 Lophophora williamsii
Altri alcaloidi da tirosina : mescalina Dal cactus Lophophora williamsii Psicotropa, allucinogena