Flavonoidi Flavonoidi : 1,3-diarilpropani

Presentazione sul tema: "Flavonoidi Flavonoidi : 1,3-diarilpropani"— Transcript della presentazione:

1 Flavonoidi Flavonoidi : 1,3-diarilpropani Isoflavonoidi: 1,2-diarilpropani Neoflavonoidi: 1,1-diarilpropani

2 Flavoni 2-FENIL-4-CROMONE Alcuni esempi :
Diffusi nelle piante superiori principalmente nelle angiosperme dove si rinvengono nei fiori, nei frutti, nei semi e nelle radici. Presenti spesso come glicosidi Alcuni esempi :

3 Scheletri molecolari dei flavonoidi a diverso stato di ossidazione

4 Proprietà biologiche e farmacologiche dei flavonoidi
Antiossidante Vasodilatazione, stimolazione della produzione di NO Antimicrobica Proprietà ed effetti Impieghi farmacologici Antitumorale Prevenzione malattie cardio- e cerebrovascolari Terapia ormonale sostitutiva (fitoestrogeni)

5 Riduzione a Sali di Flavilio
(Test di Shinoda) Caratterizzazione Spettrofotometrica Banda I : nm (Flavonoli: nm) Banda II : nm.

6 Degradazione alcalina dei flavoni

7 Procedure di sintesi di flavoni

8 Procedure di sintesi di flavoni

9 Antocianine/antocianidine
Catione 2-FENILBENZOPIRILIO (flavilio) Costituiscono la maggior parte dei pigmenti dei petali dei fiori; si rinvengono anche nei frutti di lampone, mirtillo, uva, nelle foglie di cavolo rosso. Sono quasi sempre presenti come glicosidi (antocianine) che comprendono zuccheri quale glucosio, galattosio, ramnosio, genziobiosio. Gli agliconi sono detti antocianidine

10 Variazioni del cromoforo delle antocianidine in funzione del pH

11 Degradazione alcalina delle Antocianine/Antocianidine
Individuazione degli ossidrili impegnati in legami glicosidici Nel caso di legame in posizione 5 si ottiene il monometiletere della floroglucina, se l’OH è libero si ottiene il dimetiletere Metodo di Karrer

12 Sintesi delle Antocianine
Metodo di Robinson

13 Origine biosintetica dei flavonoidi

14 Relazioni strutturali e biogenetiche dei flavonoidi

15 Biosintesi isoflavoni
Esperimenti di incorporazione Gli isoflavoni si producono per trasposizione 1,2 dell’anello aromatico B di intermedi flavonoidi.