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Loudon Chimica organica Capitolo 23
2
Sale di ammonio quaternario
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Metodi di sintesi delle Ammine
Alchilazione diretta (metodo non consigliabile) Sintesi di Gabriel Reazione di Hofmann Riduzione di altri gruppi azotati: Nitrocomposti Nitrile Immine Ammidi
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Sintesi delle Ammine per riduzione
Nitrocomposti Nitrili
27
Reattività delle Ammine
Reazioni Acido-Base Sintesi Ammidi Sintesi Immine Reazioni sull’anello dell’anilina Reazione con acido nitroso (ammine primarie → Sali di diazonio ammine secondarie → N-nitrosoammine)
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Reazione con acido nitroso
Ammine secondarie I nitriti vengono aggiunti come conservanti a salumi e carni in scatola per conferire il colore rosso, l’aroma e come conservanti. Nell’ambiente acido dello stomaco i nitriti si trasformano in acido nitroso e reagiscono con le ammine dando nitrosammine cancerogene. N-nitrosammine
31
Formazione di miscele di composti (alcheni, alcoli, ecc.)
Ammine primarie Formazione di miscele di composti (alcheni, alcoli, ecc.)
38
Reazioni dei sali di diazonio aromatici
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