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La chimica della vita: i composti organici
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La chimica inorganica è ritenuta la chimica del mondo non vivente
La chimica organica è la chimica del mondo vivente Perchè una molecola possa essere definita organica deve contenere carbonio e idrogeno La chimica del carbonio è responsabile per le molecole che formano la struttura delle cellule e degli organismi
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Circa il 96% della massa di un organismo è costituito da:
- carbonio che forma lo scheletro delle molecole organiche - idrogeno e ossigeno, i componenti dell’acqua - azoto, un componente delle proteine e degli acidi nucleici Ogni atomo di carbonio può formare 4 legami covalenti con altri atomi; tali legami possono essere singoli, doppi o tripli. Gli atomi di carbonio possono formare catene lineari o ramificate oppure anelli.
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Classi di composti organici biologicamente importanti
Carboidrati (C, H, O) Lipidi (C, H, O e talvolta N, P) Proteine (C, H, O, N e di solito S) Acidi nucleici (C, H, O, N, P)
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Gli isomeri hanno la stessa formula, ma differente struttura
Le cellule sono in grado di distinguere tra isomeri diversi: uno di essi è biologicamente attivo mentre l’altro non lo è
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Lo scheletro carbonioso e i gruppi funzionali
I gruppi amminici rendono le molecole più basiche I gruppi carbossili fanno sì che le molecole siano più acide
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Limo Sabbia Argilla Sostanza organica Gruppi funzionali reattivi:
carbossilici, idrossilici, fenolici Limo Sabbia Argilla Sostanza organica
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Polimeri e macromolecole
Lunghe catene di monomeri (composti organici simili) legate fra loro tramite reazioni di condensazione sono dette polimeri Grandi polimeri come I polisaccaridi, le proteine e il DNA sono definiti macromolecole Le macromolecole possono essere scisse tramite reazioni di idrolisi
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Reazione di condensazione e idrolisi
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Monosaccaridi (utilizzati come monomeri per creare grandi molecole)
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Due monosaccaridi possono legarsi con un legame glucosidico formando disaccaridi come il maltosio e il saccarosio
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L’essere umano ha una attrazione innata per il sapore dolce
L’essere umano ha una attrazione innata per il sapore dolce. I nostri avi cercavano prodotti zuccherini presenti in natura per nutrirsi perchè il sapore dolce era un segnale che quel cibo poteva fornire molta energia.
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La degradazione del maltosio, un disaccaride
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Polisaccaridi come sostanze di riserva
I carboidrati di riserva sono accumulati dalle piante sotto forma di amido e dagli animali sottoforma di glicogeno
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I polisaccaridi come molecole strutturali (cellulosa)
E’ il componente piu’ abbondante della parete cellulare dei vegetali, legato covalentemente alla lignina. Catene di cellulosa parallele danno luogo, per interazione intermolecolare a legame idrogeno, a fibrille vegetali che hanno una struttura rigida, insolubile, stabile a reagenti e ad enzimi
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Breve nota sulla lignina
Lignina, è costituita da vari polimeri con carattere aromatico, formati per polimerizzazione degli alcooli fenolici: coniferilico, sinapilico e p-cumarilico Costituisce principalmente la parete cellulare secondaria (+ legnosa) dei vegetali Forma legami covalenti molto forti con la cellulosa, resistenti anche a idrolisi vigorose Struttura generalizzata della lignina
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Fonti di fibra alimentare:
Le pareti cellulari dei vegetali presenti negli alimenti di natura vegetale introdotti quotidianamente con i cibi In esse sono presenti principalmente POLISACCARIDI complessi (80-90%) e LIGNINA e, in piccole quantità, anche SALI MINERALI, PROTEINE, LIPIDI COMPLESSI e CERE
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I polisaccaridi come molecole strutturali (chitina)
La chitina è il principale componente strutturale dell’esoscheletro di molti invertebrati come l’aragosta
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I lipidi sono costituiti principalmente da regioni contenenti idrogeno e carbonio.
Hanno consistenza grassa o oleosa sono insolubili in acqua Hanno diverse strutture e funzioni. I grassi (es. lardo, burro) e gli oli (es. olio di mais e di oliva) sono dei noti lipidi Negli animali sono utilizzati come sia come isolanti che come depositi di energia a lungo termine Contengono due tipi di subunità: il glicerolo e gli acidi grassi
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Il triacilglicerolo, la principale forma di deposito di grassi nell’organismo
Sono formati da una molecola di glicerolo legata a tre acidi grassi
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I fosfolipidi sono componenti strutturali delle membrane cellulari
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Le proteine sono molecole grandi e complesse costituite da subunità più semplici, chiamate aminoacidi unite tra loro da legami peptidici Due aminoacidi si combinano per formare un dipeptide Una catena più lunga di aminoacidi è un polipeptide Le proteine sono la classe più versatile di molecole biologiche svolgendo una varietà di funzioni come come enzimi, componenti strutturali e regolatori cellulari Le proteine risultano dalla diversa organizzazione di 20 aminoacidi
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Tutti gli aminoacidi contengono un gruppo amminico e un gruppo carbossilico.
Gli aminoacidi differiscono tra loro nelle catene laterali che ne determinano le proprietà chimiche apolari, polari, acide o basiche.
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I 20 aminoacidi comuni
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I 20 aminoacidi comuni
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Un dipeptide
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Struttura primaria di un polipeptide
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Quattro livelli di organizzazione delle molecole proteiche
La struttura primaria è la sequenza lineare di aminoacidi della catena polipeptidica La struttura secondaria si crea grazie ai legami idrogeno fra aminoacidi vicini La struttura terziaria corrisponde alla forma 3-D della proteina. I legami idrogeno, i legami ionici, le interazioni idrofobiche e i ponti disolfuro contribuiscono alla struttrua terziaria La struttura quaternaria è determinata dall’associazione di due o più catene polipeptidiche
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Struttura secondaria
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Struttura terziaria
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Struttura quaternaria
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Gli acidi nucleici DNA e RNA, composti da lunghe catene di subunità nucleotidiche, immagazzinano e trasferiscono le informazioni che regolano la sequenza aminoacida delle proteine e quindi la struttura e le funzioni di un organismo I nucleotidi sono costituiti da una base azotata a due anelli (purina) o a singolo anello (pirimidina), da uno zucchero a 5 atomi di carbonio (ribosio o deossiribosio) e da uno o più gruppi fosfato
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La struttura del DNA
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DNA e RNA a confronto
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