FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture.

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1 FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine) COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici

2 FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine) COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici

3 Aldosi Chetosi

4 I glucidi naturali appartengono alla serie D

5 ENANTIOMERI Se N = numero di atomi di C asimmetrici, i possibili stereoisomeri sono 2n

6 Il numero totale di enantiomeri è 2n con n = numero dei centri chirali. Esistono quindi 21 = 2 aldotriosi, 22 = 4 aldotetrosi, 23 = 8 aldopentosi, 24 = 16 aldoesosi.

7 Epimeri: sono monosaccaridi che differiscono fra loro per la configurazione di un unico C asimmetrico detto destrosio

8 serie TRIOSI Non è asimmetrico Per i chetosi a parità di C il numero di stereoisomeri è la metà di quello degli aldosi.

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10 Reazioni a carico dei gruppi funzionali
ALDOSI reazioni degli alcoli e delle aldeidi CHETOSI reazioni degli alcoli e dei chetoni 1. RIDUZIONE Aldeide o chetonealcol 2. OSSIDAZIONE Aldeide  ac. carbossilico

11 3. Aldeidi e chetoni reagendo con alcol danno semiacetali e semichetali
Struttura ciclica Nuovo carbonio asimmetrico Si forma un semiacetale interno: reazione tra un aldeide e un alcol Rappresentazione di Haworth pirano Anomeri: Sono stereoisomeri

12 Ciclizzazione del fruttosio

13 4. Legame glicosidico (addizione)
(formazione di un acetale o di un chetale) leg.glicosidico

14 5.1 Deossizuccheri (sostituzione)
6-deossi-L-galattosio Componente di glicoconiugati delle membrane batteriche 6-deossi-L-galattosio In glicoproteine e glicolipidi di cellule animali

15 5.2. sostituzione con gruppo amminico: Aminozuccheri
Derivano dalla sostituzione del gruppo-OH sul C2 con il gruppo –NH2,, vengono spesso N-acetilate Sono costituenti di glicoproteine, glicolipidi

16 6. Reazione di un alcool con un acido: esterificazione
A pH fisiologico il residuo fosforico è completamente dissociato Sono esteri fosforici presenti sia nel metabolismo energetico, sia negli acidi nucleici e coenzimi

17 Disaccaridi sono i più riscontrabili in natura e risultano dall’unione di due monosaccaridi con legame glicosidico Disaccaride non riducente: Coinvolge entrambi gli –OH anomerici Bisogna indicare l’anomero che partecipa al legame glicosidico (α,β) Bisogna indicare i C coinvolti nel legame per ognuno dei monosaccaridi (1-6) Indicare la configurazione in cui sono presenti i monosaccaridi (furanosica o piranosica) Prodotto intermedio dell’idrolisi enzimatica dell’amido 2 molecole di glucosio legate con legame glicosidico α-1,4

18 Prodotto intermedio dell’idrolisi della cellulosa caratterizzato da 2 glucosi legati con leg. glicosidici β-1,4 Ha origine esclusivamente animale, è presente nel latte in diverse percentuali

19 Polisaccaridi o glicani
Sono polimeri ad alto peso molecolare di monosaccaridi e loro derivati uniti tra loro con legami glicosidici Si possono distinguere in polisaccaridi nutrizionali o di riserva e polisaccaridi strutturali o di sostegno. I primi sono intracellulari, i secondi extracellulari. Sono macromolecole sintetizzate senza un caratteristico peso molecolare in quanto la loro biosintesi non è codificate geneticamente Cellulosa Omopolisaccaride strutturale Legame β-glicosidico

20 Amido Molecola di riserva vegetale
Omopolisaccaride nutrizionale Legame α-1,4 glicosidico I granuli di amido contengono due omopolimeri: amilosio (20-28%) catene lineari composte di unità amilopectina (72-80%) è costituita da catene ramificate in cui nelle zone lineari i monomeri sono legati con legami α-1,4, mentre nella ramificazione con legame α-1,6.

21 Glicogeno Molecola di deposito dei vertebrati ed invertebrati, alcuni lieviti e batteri Maggior ramificazione dell’amido Sono presenti depositi di glicogeno in tutti i tessuti, ma quelli del fegato e del muscolo sono quelli più fisiologicamente significativi

22 Glicosamminoglicani noti anche come mucopolisaccaridi
Classe molto eterogenea di macromolecole glucidiche Acido ialuronico Eparina Condroitinsolfati cheratansolfati Dermatansolfati pelle Tessuto connettivo eparansolfati Arterie e superfici cellulari Esosamina + ac.glucuronico (o ioduronico) o galattosio Acido ialuronico:funge da matrice Liquido soniviale, nell’umor vitreo, e nel cordone ombelicale Per la presenza di numerosi gruppi carbossilici, pur avendo un alto peso molecolare, risulta solubile in acqua

23 Condroitin solfato Nella cartilagine, cornea, osso, pelle, e pareti delle arterie Dermatansolfati

24 Cheratansolfato Nella cartilagine dei mammiferi adulti, nella cornea e nei dischi vertebrali eparina La sua caratteristica principale è l’alto grado di solfatazione. E’ l’unica molecola in cui i monosaccaridi sono legati con legame alfa-glicosidici ed inoltre ha sede intracellulare anziché extracellulare. . eparansolfati Sulla superficie delle cellule, ulle pareti arteriose e ni polmoni

25 Proteoglicani ETEROglucidi
sono costituti da un asse proteico a cui si lega covalentemente un elevato numero di glicosaminoglicani, che costituiscono circa il 90% della molecola di proteoglicani. Proteoglicani Date le loro proprietà fisiche e distribuzione fra gli elementi fibrosi della MEC, i proteoglicani e l’acido ialuronico sono considerati come “riempitori di spazi”.

26 glicocalice La maggior parte dei carboidrati delle membrane è collegata covalentemente a proteine, formando glicoproteine. I carboidrati legati sono catene oligosaccaridiche, che di solito non eccedono 15 unità monosaccaridiche

27 Antigeni dei gruppi sanguigni AB0 umani

28 GRAMM GRAMM - Peptidoglicano

29 Alcuni farmaci con struttura saccaridica:
L'acarbosio, è una molecola di derivazione batterica ritarda la digestione e l'assorbimento di zuccheri alimentari in quanto è un inibitore dell'alfa-glucosidasi intestinale, per tale meccanismo ha un effetto nel ridurre la glicemia post-prandiale Le eparine sono costituite da polimeri di glucosamminoglicano con peso molecolare di Kda. Ottenute da fonti animali (es. Intestino di maiale), ma sono attualmente in uso anche derivati semisintetici a minor peso molecolare La Digossina estratte dai fiori della pianta Digitalis purpurea. Aumenta la forza di contrazione delle fibre miocardiche sia atriali che ventricolari,

30 Streptomicina batteriostatico a dosi terapeutiche, a dosi superiori diventa battericida , appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi che sono degli inibitori della sintesi proteica utili nelle infezioni causate da batteri aerobi Gram negativi. Il principale sito d’azione degli aminoglicosidi è sulla subunità 30S dei ribosomi, e agiscono bloccando l’inizio della sintesi proteica ( anche kanamicina, gentamicina, neomicina)