1 GLI ALCOOLI Gli alcooli sono composti di formula generale R-OH, dove R è un gruppo alchilico qualsiasi, anche sostituito, che può essere primario, secondario.

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1 1 GLI ALCOOLI Gli alcooli sono composti di formula generale R-OH, dove R è un gruppo alchilico qualsiasi, anche sostituito, che può essere primario, secondario o terziario, a catena aperta o ciclico. Gli alcoli si possono considerare formalmente derivanti dall’acqua per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo alchilico. Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo ossidrile:

2 2 Metanolo. È estremamente tossico (15 ml causano la cecità, 100 ml causano la morte). È prodotto industrialmente dal gas a 400°C: È un comune solvente industriale. È usato come carburante. Struttura Il gruppo ossidrile degli alcoli è legato ad un atomo di carbonio sp 3. L’alcool più semplice è il metanolo.

3 3 Etanolo. È prodotto industrialmente per idratazione dell’etilene. Si ottiene anche per fermentazione di zuccheri e amidi ad opera di lieviti. 2-propanolo o isopropanolo. Ha deboli proprietà antibatteriche per cui viene usato per disinfettare strumenti medicali o per pulire la pelle prima di un piccolo intervento. Evapora rapidamente lasciando un senso di freschezza. Sintesi industriale: Etilen glicole. E’ il componente principale degli anticongelanti. È tossico.

4 4 NOMENCLATURA  Il nome IUPAC di un alcool si forma dal nome del corrispondente alcano, dopo aver individuato la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene l’ossidrile, sostituendo il suffisso -o con il suffisso –olo  La catena base deve essere numerata in modo da assegnare all’ossidrile il numero più basso possibile  I nomi comuni, invece, si formano indicando il nome del raggruppamento alchilico legato all’ossidrile preceduto dalla parola alcool  Un alcool è 1 ario, 2 ario o 3 ario se l’atomo di carbonio che porta legato l’ossidrile lega a sua volta uno, due o tre atomi di carbonio. Classificazione:

5 5 Polioli  Composti con 2, 3, 4 gruppi OH si chiamano dioli, trioli, tetraoli, etc.  Gli 1,2 dioli (dioli vicinali) sono chiamati glicoli.  I nomi comuni dei glicoli usano il nome dell’alchene dai quali derivano.

6 6 PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCOLI  Gli alcoli sono composti polari.  La differenza di elettronegatività tra ossigeno (3.5) e carbonio (2.5) è 1.0 e tra ossigeno e idrogeno (2.1) è 1.5.  Nello stato liquido formano legami H forti, che influenzano fortemente le proprietà fisiche: Infatti, i legami H tengono unite le molecole dell’alcool facendone aumentare il punto di ebollizione e, in modo analogo, permettono l’interazione attrattiva responsabile della miscibilità degli alcooli con l’acqua.

7 7 SOLUBILITA’ IN ACQUA Man mano che aumenta la catena di atomi di C, l’alcool diventa sempre meno solubile in H 2 O: R-OH C1 ↔ C4 ↔ C6 ↔ Cn solubile poco solubile insolubile Perché? CH 3 – O – H porzione lipofila porzione idrofila Fino a a 4 atomi di C l’effetto idrofilo prevale su quello lipofilo Tra 4 e 6 atomi di C si ha la formazione di “Micelle”, ossia raggruppamenti di 5-6 molecole che si disperdono in H 2 O Oltre i 6 atomi di C prevale l’effetto lipofilo

8 8 ACIDITA’ E BASICITA’ DEGLI ALCOLI Sappiamo che l’H 2 O è una sostanza anfotera, ossia è contemporaneamente un acido ed una base, ma entrambi deboli: H – O – H  OH - + H + Sarebbe più corretto scrivere: 2 H 2 O  H 3 O + + OH - 10 -15 La costante di dissociazione dell’H 2 O è = 10 -15, il che significa che su 1 milione di miliardi di molecole d’acqua, solo 1 molecola si trova nella forma dissociata. Non ha senso dunque parlare di acidità dell’acqua. La basicità dell’H 2 O è dovuta alla presenza dell’O che ha una coppia di elettroni, ma tende poco a metterla a disposizione per un legame (è uno scarso nucleofilo).

9 9 CH 3 – O – H ++ -- l’alcol metilico è meno acido dell’acqua CH 3 – O – H  CH 3 – O - – H + ++ -- Il gruppo R – O - viene detto alcolato, nel caso specifico CH 3 - O - sarà detto metilato

10 10 OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI Supponiamo di trattare un alcol con un forte agente ossidante, ad es., KMnO 4, o K 2 Cr 2 O 7 : CH 3 – CH – CH 3 OH CH 3 – C – CH 3 O ═ 2-propanolo2-propanone Da un alcol secondario si forma un chetone CH 3 – CH 2 – CH 2 OH 1-propanolo Da un alcol primario si forma un’aldeide CH 3 – CH 2 – C O H ═ Aldeide propionica Gli alcoli terziari non hanno reazioni di ossidazione.

11 11 Le aldeidi, in presenza degli stessi ossidanti, possono ulteriormente ossidarsi dando origine ad un “acido carbossilico”: CH 3 – CH 2 – CH 2 OH CH 3 – CH 2 – C O H ═ O O – H ═ V1V1 V2V2 Se V 1 e V 2 sono, rispettivamente, le velocità del 1° e del 2° processo, avremo: V 2 > V 1 : significa che la velocità di ossidazione dell’aldeide in ac. carbossilico è molto più grande di quella di ossidazione dell’alcol ad aldeide. Quindi, l’aldeide appena si forma viene ossidata, per cui al termine della reazione avremo solo ac. carbossilico V 1 > V 2 : significa che la velocità di formazione dell’aldeide è maggiore di quella della sua ossidazione ad ac. carbossilico, per cui a fine reazione avremo un accumulo di aldeide

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