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La chimica del Carbonio
2
4 legami singoli C
3
H metano CH4 H C H H
4
2 singoli + 1 doppio C
5
Formaldeide o metanale
H C O H CH2O
6
2 doppi C
7
Anidride carbonica O C O CO2
8
1 singolo + 1 triplo C
9
Acido cianidrico H C N HCN
10
Gli idrocarburi Composti formati da C e H
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H metano CH4 H C H H
12
H H etano etano H C C H H H C2H6
13
H H H propil H C C C H H H
14
H H H H C C C H H H H propano C3H8
15
H H H H H C C C C H H H H H butano C4H10
16
H H H H H C C C C H H H H C5H12 H C H pentano H
17
H H H H H C C C C H H C H H H C5H12 isopentano
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H H H H H C H C C C C H C H H H C6H14 3-metilpentano
19
H H H H H H C C C C C H H H H H H C H 3-metilpentano H
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3-metilesano H H H H H C H H C C C C C H H H H H H C H C7H16 H
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C8H18 H H H H H C H C H H C C C C C H H H H H H C H 3-metileptano H
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3-metilottano H H H H H H C H C H H C C C C C C H H H H H H H C H H
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3,6-dimetilottano H H H H H H C H C H H C C C C C C H H C H H H H H C
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3,6,6-trimetilottano H H C H H H H H H C H C H H C C C C C C H H C H H
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C C C C C Atomi di C primari H H H H H H H H H H H C C C C C C H H H H
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C C C C Atomi di C secondari H H C H H H H H H H H H C C C C H H H H H
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C Atomo di C terziario H H C H H H H H H H H H C C C C C C C H H H H H
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C Atomo di C quaternario H H C H H H H H H C H C H H C C C C C H H C H
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H Etene H C C H H CH2 CH2
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H H Propene H C C C H H H CH2 CH CH3
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Etino H C C H CH CH
32
H Propino H C C C H H CH C CH3
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Cicloesano
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Cicloesene
35
Benzene
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Naftalene
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Ossido riduzioni ossidazione +O -2H +O -2H -O +2H -O +2H riduzione
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Il radicale alchilico…
Formula di struttura Formula razionale Formula molecolale o bruta Nome metil etil Con il termine radicale (R) indichiamo un qualsiasi raggruppamento molecolare con un legame libero. propil
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….. Alchil Butil Pentil Esil Decaesil
Con il termine radicale (R) indichiamo un qualsiasi raggruppamento molecolare con un legame libero. Alchil
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Funzioni semplici con Ossigeno ordinate per grado di ossidazione
Ossidrilica Carbonilica Carbossilica
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Funzione ossidrilica Alcol primario Alcol secondario Alcol terziario
Reazioni: legame idrogeno ed elevata miscibilità in acqua; proprietà acido-base; alogenazione; ossidazione in aldeidi o chetoni; polialcoli (glicerolo)
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Funzione carbonilica Aldeide Chetone
Reazione: gruppo polarizzato altamente reattivo, riduzione in alcol delle aldeidi; ossidazione in acido carbossilico; addizione di ammine con produzione di immine (base di Shift); condensazione. Chetone
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Funzione carbossilica
Acido carbossilico Reazione: riduzione ad alcoli; decarbossilazione con formazione di beta-chetoacidi; acidi bi e tri carbossilici; il più piccolo acido ossalico
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Funzioni semplici con Ossigeno
Nome della famiglia Formula della funzione Nome della funzione Nomenclatura in composti complessi Nomenclatura idrocarbolo Alcoli ossidrile …ossi… idrocarbale Aldeidi e Chetoni …aldo… carbonile idrocarbone …cheto… Ac. idrocarboico Acidi carbossilici carbossile …carbossi…
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Funzioni complesse + + etere
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+ Emi-acetale + + Acetale Reazione di addizione Reazione con
eliminazione di acqua Acetale
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+ eliminazione di acqua Reazione con + Estere
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Anidride + Reazione con eliminazione di acqua +
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Riepilogo funzioni complesse
Etere: ottenuto da due alcoli con eliminazione di H2O. Emiacetale: prodotto di addizione tra alcol ed aldeide. Ossidazione progressiva degli atomi di carbonio legati al ponte d’ossigeno Estere: ottenuto da un alcol ed un acido carbossilico con eliminazione di H2O. Anidride: ottenuto da due acidi carbossilici con eliminazione di H2O.
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Funzioni miste (composti che portano sulla stessa catena carboniosa più funzioni semplici)
2-ossiacido a-ossiacido 1 2 3 a b 2-chetoacido a-chetoacido 3-ossiacido b-ossiacido 3-chetoacido b-chetoacido
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Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono a-CHETACIDI
Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono a-CHETACIDI (se l’alcool e’ secondario)
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Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono CHETONI
Dall’OSSIDAZIONE di a-OSSIACIDI si ottengono CHETONI (se l’alcool e’ terziario)
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