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Reazioni degli Alcoli come Basi e come Acidi Deboli
Na+ NaNH2 Alcolato o alcossido: Base coniugata Più forte di OH- o Na Alcool H+ pKa=18 pKa H2O=15.7 Ione Ossonio: Acido coniugato
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Reazioni degli Alcoli con Nucleofili: Sostituzioni SN2
Vel. Reazione= k [alcool][Nucleofilo X-] 2 significa bimolecolare - H2O + HX + H Essendo Bimolecolare, risente dell’impedimento sterico Ordine reattività:Primari>Secondari>Terziari Se c’è chiralità: prodotto con inversione di configurazione
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Reazioni degli Alcoli con Acidi: Eliminazioni e Sostituzioni SN1
(via carbocatione) -H+ R DT R Alchene (più sostituito) -H2O H+ b-Eliminazione E R R -H2O +X- H Sostituzione Nucleofila SN1 Alogenuro racemo Reattività: III°>II°>I° Vel.=k[alcool] 1 monomolecolare
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