Idrocarburi Alifatici

Presentazione sul tema: "Idrocarburi Alifatici"— Transcript della presentazione:

1 Idrocarburi Alifatici
Alcano R-CH2-CH2-R CnH2n+2 Questo è il massimo rapporto H/C per un dato numero di atomi di carbonio. Alchene R-CH=CH-R CnH2n Ogni  doppio legame riduce il numero di atomi di idrogeno di 2. Alchino CnH2n-2 Ogni  triplo  legame riduce il numero di atomi di idrogeno di 4.

2 REGOLE IUPAC PER LA NOMENCLATURA DI ALCHENI E CICLOALCHENI
Il suffisso ene  indica un alchene o un  cicloalchene. La catena più lunga scelta per denominare il composto deve comprendere entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame. La catena deve essere numerata cominciando dal carbonio terminale più vicino al doppio legame. Se il doppio legame è al centro della catena, e se un sostituente è presente, si numera la catena in modo che il sostituente abbia il numero più basso. Il più piccolo dei due numeri che designano il doppio legame viene usato per individuare la posizione del doppio legame all'interno della catena. Nei cicloalcheni, agli atomi di carbonio del doppio legame vengono assegnati i numeri 1 e 2. Quale dei due sia il numero 1 si decide in base alla regola del  sostituente più vicino. Gruppi sostituenti contenenti doppi legami sono: H2C=CH-   gruppo vinile H2C=CH-CH2-   gruppo allile 

3 Esempi di Nomenclatura di Alcheni

4 Esempi di Nomenclatura di Alcheni

5 Esempi di Nomenclatura di Cicloalcheni ed Alchini

6 Orbitali Atomici del Carbonio
C:1s2 2s2 2p2

7 Orbitali Ibridi sp2 e Formazione del Doppio Legame C=C

8 L’Isomeria Cis-Trans negli Alcheni

9 Esempi di Isomeria Cis-Trans negli Alcheni

10 Le Regole di Sequenza per l'Assegnamento della Configurazione degli Alcheni Assegnare le priorità ai gruppi sostituenti legati a ciascun atomo di carbonio, osservando gli atomi legati direttamente ai carboni costituenti il doppio legame.   Più elevato è il numero atomico dell'atomo legato direttamente al carbonio, più elevata è la sua priorità.  Per esempio, H- < C- < N- < O- < Cl-. Se due sostituenti hanno la stessa priorità considerando gli atomi legati direttamente al carbonio del doppio legame bisogna considerare i sostituenti sugli atomi via via più distanti dal doppio legame fino a che non si trova una differenza. Per esempio, CH3- < C2H5- < ClCH2- < BrCH2- < CH3O-.  Gli atomi dei sostituenti legati con legami multipli si considerano equivalenti ad atomi recanti solo legami semplici. Per esempio, C=O equivale a C(-O)2. Se il sostituente con la più alta priorità presente sul carbonio 1 ed il sostituente con la più alta priorità presente sul carbonio 2 si trovano dalla stessa parte del doppio legame l'isomero è Z altrimenti l'isomero è E.

11 Le Quattro Classi Principali di Reazioni
Addizione Eliminazione Sostituzione Trasposizione

12 Formazione di un Legame
Processi Omolitici ed Eterolitici   Rottura di un Legame Formazione di un Legame

13 Elettrofili e Nucleofili
Elettrofilo:   Si definisce elettrofilo un atomo, uno ione o una molecola elettron-deficiente che mostra affinità per una coppia elettronica e che perciò cercherà di legarsi ad  un nucleofilo (o base di Lewis). Nucleofilo:   Si definisce nucleofilo un atomo, ione o molecola che possiede una coppia di elettroni che può impegnare nella formazione di un legame chimico per reazione con un elettrofilo (o acido di Lewis).

14 Basicità e Nucleofilicità
Base I (-) Cl (-) H2O CH3CO2(-) RS(-) CN(-) RO(-) NH2(-) CH3(-) Acido Coniugato HI HCl H3O(+) CH3CO2H RSH HCN ROH NH3 CH4 pKa -9 -7 -1.7 4.8 8 9.1 16 33 48

15 Nucleophilicity: CH3CO2 (-) < Cl(-) < Br(-) < N3(-) < CH3O(-) < CN(-) < I(-) < CH3S(-) In soluzione di DMSO   Nucleophilicity: I(-) < Br(-) < Cl(-) ~ N3(-) < CH3CO2 (-) < CN(-) ~ CH3S(-) < CH3O(-)

16 Reazione a due stadi, esotermica
.   Reazione ad un singolo stadio, endotermica Reazione ad un singolo stadio, esotermica Reazione a due stadi, esotermica

17 Addizione di HBr all'Etilene

18

19 Diagramma Energetico per l'Addizione di HX all'Etilene
     

20 Intermedi Reattivi

21

22 Razionalizzazione della Regola di Markovnikov

23 Diagramma Energetico per l’Attacco Markovnikov
ed Anti-Markovnikov al Propene