Rotazione intorno al legame semplice C-C

Presentazione sul tema: "Rotazione intorno al legame semplice C-C"— Transcript della presentazione:

1 Rotazione intorno al legame semplice C-C
I legami σ carbonio-carbonio hanno simmetria cilindrica. E’ possibile quindi libera rotazione intorno al legame C-C nelle molecole a catena aperta. La libera rotazione modifica continuamente la disposizione geometrica degli atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio.

2 I conformeri I diversi assetti degli atomi che derivano dalla rotazione intorno al legame semplice sono definiti conformazioni e una specifica conformazione è chiamata conformero.

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4 Conformazione sfalsata dell’etano
La conformazione sfalsata dell’etano è la conformazione più stabile in cui i legami C-H sono il più lontano possibile tra loro. In pratica i 6 atomi di idrogeno si trovano alla massima distanza possibile. Conformazione eclissata dell’etano La conformazione eclissata è quella in cui i sei atomi di idrogeno si trovano alla minima distanza possibile. E’ la conformazione meno stabile dell’etano. Ha un contenuto energetico addizionale di 12 kJ/mol (circa 3 Kcal/mol).

5 Tensione torsionale Il contenuto energetico addizionale della conformazione eclissata è definito energia torsionale. Tensione torsionale: repulsione che si stabilisce tra gli elettroni di legame di un sostituente quando viene a trovarsi vicino agli elettroni di legame di un altro sostituente.

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11 Tensione sterica La tensione sterica è l’interazione repulsiva che interviene quando gli atomi sono costretti a giacere ad una distanza inferiore al raggio di van der Waals.

12 Conformeri sfalsati del butano
Le conformazioni sfalsate che si origina per rotazione intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali. Conformazione sfalsata anti è quella a minore energia dove i due gruppi metilici sono alla massima distanza. Conformazione sfalsata gauche: contenuto energetico di 3.8 kJ/mol (0.9 kcal/mol) rispetto alla conformazione anti a causa della vicinanza spaziale fra gli atomi di idrogeno sui gruppi metilici che determina la cosiddetta tensione sterica.

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14 Conformeri eclissati del butano
Anche le conformazioni eclissate che si originano per rotazione intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali. Il conformero in cui i due metili sono vicini è meno stabile di quello in cui esistono solo eclissamenti C-H/C-H e C-H/CH3. Tutti i conformeri eclissati hanno sia tensione sterica che tensione torsionale

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