La chimica organica: gli idrocarburi CAPITOLO La chimica organica: gli idrocarburi 22 Indice La chimica organica Gli idrocarburi Gli alcani Isomeri di struttura La nomenclatura dei gruppi alchilici La nomenclatura degli alcani I cicloalcani Gli alcheni L’isomeria cis-trans negli alcheni Gli alchini I composti aromatici Proprietà degli idrocarburi Origine degli idrocarburi

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 1 La chimica organica GLI IDROCARBURI 1 La chimica organica Tutti i composti organici contengono atomi di carbonio. La maggior parte dei composti organici è formata, oltre che dal carbonio, da idrogeno, ossigeno e azoto.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 2 Gli idrocarburi I composti organici che contengono carbonio e idrogeno prendono il nome di idrocarburi. In base alla loro struttura, gli idrocarburi vengono suddivisi in alifatici e aromatici.

CnH2n + 2 CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 3 Gli alcani GLI IDROCARBURI 3 Gli alcani Gli alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi composti sono tutti legami singoli. La formula generale degli alcani soddisfa la relazione CnH2n + 2 dove, indicando con n il numero degli atomi di carbonio, quello degli idrogeni risulta il doppio più due. Modello della molecola del metano. Modello della molecola dell’etano. Modello della molecola del propano. Modello della molecola del butano.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 3 Gli alcani GLI IDROCARBURI 3 Gli alcani Negli alcani ogni atomo di carbonio è tetraedrico. NOMI DI ALCANI.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 3 Gli alcani GLI IDROCARBURI 3 Gli alcani Tre differenti formule per rappresentare gli alcani.

CH3 − CH − CH3 CH3 − CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 4 Isomeri di struttura Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare ma struttura differente. CH3 − CH − CH3 CH3 − isobutano T. eb. =  12 °C CH3 − CH2 − CH2 − CH3 n – butano T. eb. = 0 °C Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà chimiche, ma proprietà fisiche differenti.

La nomenclatura dei gruppi alchilici CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 5 La nomenclatura dei gruppi alchilici Prende il nome di gruppo alchilico ciò che rimane di una molecola di un alcano se si allontana uno dei suoi atomi di idrogeno. Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso -ano in -ile. Alcano CH4 metano CH3 – CH3 etano Gruppo alchilico metile CH3 – CH2 − etile CH3 − Il trattino rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi.

La nomenclatura degli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 6 La nomenclatura degli alcani Per la denominazione dei composti organici ramificati, con la nomenclatura IUPAC si numera la catena continua più lunga in modo che l’atomo di carbonio della catena, a cui è legato il gruppo alchilico, abbia il numero più basso. CH3 − CH − CH2 − CH3 CH3 − 1 2 3 4 Il nome del composto è 2-metilbutano.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 7 I cicloalcani GLI IDROCARBURI 7 I cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi che presentano una struttura ad anello. Il cicloesano, la cui formula è C6H6, ha una struttura non planare. La conformazione a sedia è la struttura più stabile del cicloesano.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 7 I cicloalcani GLI IDROCARBURI 7 I cicloalcani

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 8 Gli alcheni GLI IDROCARBURI 8 Gli alcheni Gli alcheni sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono almeno un doppio legame C = C. Struttura dell’etilene. Gli alcheni hanno formula generale CnH2n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani corrispondenti.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 8 Gli alcheni GLI IDROCARBURI 8 Gli alcheni

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 8 Gli alcheni GLI IDROCARBURI 8 Gli alcheni

L’isomeria cis-trans negli alcheni CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 9 L’isomeria cis-trans negli alcheni Consideriamo la molecola 1,2-dicloroetene, CHCl = CHCl, un composto bisostituito dell’etene, cioè un composto in cui i due atomi di carbonio del doppio legame presentano due sostituenti diversi dall’idrogeno. I due atomi di cloro possono trovarsi dalla stessa parte del doppio legame o da parte opposta.

L’isomeria cis-trans negli alcheni CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 9 L’isomeria cis-trans negli alcheni Il composto che presenta entrambi i sostituenti dalla stessa parte del doppio legame è detto isomero cis, quello invece che presenta i due sostituenti da parte opposta rispetto al doppio legame è detto isomero trans. Gli isomeri cis e trans sono composti le cui molecole possiedono la stessa formula molecolare e gli stessi tipi di legame, ma differiscono per la disposizione degli atomi nello spazio. Gli isomeri cis-trans presentano proprietà fisiche differenti, come la temperatura di fusione e quella di ebollizione, mentre le proprietà chimiche sono pressoché uguali.

H – C  C – H CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 10 Gli alchini GLI IDROCARBURI 10 Gli alchini Gli alchini sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono un triplo legame tra due atomi di carbonio – C  C – Gli alchini hanno formula generale CnH2n -2 H – C  C – H acetilene (o etino) Gli atomi di carbonio del triplo legame hanno disposizione lineare. Per la nomenclatura degli alchini si cambia il suffisso -ano dell’alcano corrispondente in -ino.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Si indicano come composti aromatici tutte le sostanze che presentano un insieme di proprietà simili a quelle del benzene, che è il termine più importante della serie.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Il benzene, C6H6, viene rappresentato da due strutture limite chiamate “strutture di risonanza” che differiscono per la posizione del doppio legame. Nella figura ogni struttura, singolarmente, non rappresenta il benzene e non ha esistenza autonoma.

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Il benzene è rappresentato anche con un esagono con un cerchio interno per indicare che tutti i legami carbonio-carbonio sono equivalenti. è lo stesso di

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Nei composti monosostituiti del benzene la nomenclatura IUPAC fa seguire al nome del sostituente il termine benzene. Esistono anche nomi comuni che vengono tuttora usati. IUPAC metilbenzene idrossibenzene Nome comune toluene fenolo

Proprietà degli idrocarburi CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà degli idrocarburi Le molecole degli alcani sono non polari. Ciò spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in solventi non polari, come l’etere o il tetracloruro di carbonio. Il gas naturale è costituito per il 90-99 % di metano; gli altri idrocarburi presenti sono l’etano, il propano e il butano. Il petrolio è la principale fonte degli alcani.

Proprietà degli idrocarburi CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà degli idrocarburi Gli alcani possono dare reazioni di combustione o di sostituzione. Reazione di combustione (reazione di ossidazione) CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) + 2 H2O(g)

Proprietà degli idrocarburi CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà degli idrocarburi Reazione di sostituzione CH4(g) + Cl2(g)  CH3 − Cl + HCl metano cloro clorometano Reagenti (metano e cloro). Prodotti di reazione (clorometano e cloruro di idrogeno).

Proprietà degli idrocarburi CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà degli idrocarburi Per la loro natura non polare, gli idrocarburi aromatici sono non miscibili con l’acqua; inoltre, avendo densità inferiore a 1, galleggiano su di essa. Il benzene riveste notevole importanza in campo industriale.

Origine degli idrocarburi CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 13 Origine degli idrocarburi Le principali sorgenti degli idrocarburi sono il gas naturale e il petrolio. Il gas naturale è costituito per il 90-99% da metano; gli altri idrocarburi sono l’etano, il propano e il butano. Dal petrolio i vari idrocarburi sono ottenuti mediante distillazione frazionata. Con questo processo il petrolio non viene separato nei singoli composti puri che lo costituiscono, bensì in diverse frazioni petrolifere: queste sono miscele di idrocarburi che differiscono per la temperatura di ebollizione e, inoltre, presentano impieghi specifici. Tali separazioni sono possibili perché, con l’aumentare del numero degli atomi di carbonio, la temperatura di ebollizione cresce.