Classificazione degli idrocarburi

ALCANI Alcani: idrocarburi saturi contenenti solo legami semplici carbonio-carbonio (tutti i carboni sono ibridati sp3).

Modelli molecolari di etano, propano e butano.

Formula molecolare bruta (nessuna informazione sulla struttura). Formula di struttura (tutti i legami sono espliciti). Formula di struttura concisa (sono omessi i legami C-H). CH3-CH3 Formula di struttura più concisa (sono omessi i legami C-H e C-C). CH3CH3 Il legame C-C della ramificazione è messo in evidenza. Formula di struttura semplificata in cui sono omessi carboni ed idrogeni

Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di C e di H Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di C e di H. Gli alcani hanno formula generale: CnH(2n + 2)

Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi). C4H10 C4H10 Hanno la stessa formula molecolare C4H10.

Atomi di carbonio Isomeri costituzionali 1 0 5 3 6 5 10 75 15 4347 Numero di isomeri costituzionali Atomi di carbonio Isomeri costituzionali 1 0 5 3 6 5 10 75 15 4347 25 36797588

NOMENCLATURA DEGLI ALCANI Nomenclatura internazionale per tutti i composti chimici: IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). 1C Suffisso: indica che il composto è un alcano metano etano propano butano pentano esano decano 2C 3C 4C 5C 6C 10C Prefisso: indica il numero di carboni

Gruppo alchilico: gruppo derivante da un alcano per rimozione di un idrogeno.

Isomeri costituzionali di formula molecolare C6H14

Regole della nomenclatura IUPAC per gli alcani Prefisso e desinenza. Catena più lunga. Nome e numero dei sostituenti. Numero più basso per i sostituenti. Con sostitituenti uguali, numero più basso per il sostituente che si incontra prima. Uso dei prefissi di-, tri- e tetra- Sostituenti elencati in ord. alfabetico e numerazione della catena assegnando il numero più basso al sostituente che si incontra prima. Prefissi di-, tri, tetra-, sec-, tert- non si considerano per l’ordine alfabetico, mentre iso si considera.

Come assegnare il nome ad un alcano ? sostituente 4-metilottano 2-metilpropano 2-metilpentano

2,4-dimetilpentano 2,4-dimetilesano 3-etil-5-metileptano 4-etil-2,2-dimetilesano

Nomi comuni di alcuni alcani butano isobutano pentano isopentano Sub-struttura iso

Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno Due carboni 1° Un carbonio 3° Un carbonio 2° Un carbonio 4° Idrogeni 1° Gli idrogeni sono classificati come il carbonio a cui sono legati

CICLOALCANI CnH2n ciclobutano ciclopentano cicloesano C4H8 C5H10 C6H12 Alcani con struttura ciclica (non hanno carboni terminali). ciclobutano ciclopentano cicloesano C4H8 C5H10 C6H12 CnH2n I cicloalcani hanno formula generale Hanno un difetto di idrogeno (2H) rispetto agli alcani.

Conformazioni degli alcani Etano Vista laterale vista quasi vista dall’estremità Proiezione di dall’estremità Newman I due metili sono liberi di ruotare intorno al legame semplice, Le diverse (infinite) possibili disposizioni degli atomi nello spazio, così ottenute sono dette CONFORMAZIONI.

Conformazione: Sfalsata Ecclissata Più stabile Meno stabile Ciascuna disposizione degli atomi di una molecola nello spazio derivante dalla rotazione intorno ad un legame semplice. Atomi più vicini: c’è repulsione (tensione da interazione di non legame) Atomi più lontani: minore repulsione Sfalsata Ecclissata Più stabile Meno stabile

Conformazioni dei cicloalcani Ciclopentano angoli di 108°

Cicloesano: la conformazione a sedia (più stabile). angoli di 109.5°

Cicloesano: la conformazione a barca (meno stabile). 6.5 Kcal/mol 99.99%

Interconversione tra le due conformazioni a sedia del cicloesano

Le interazioni assiale-assiale più stabile meno stabile

Isomeria cis-trans nei cicloalcani (isomeria geometrica)

Proprietà fisiche degli alcani Gli alcani sono gassosi, liquidi o solidi in ragione del crescente numero di carboni (e quindi del peso molecolare).

Le forze attrattive che si esercitano tra le molecole determinano lo stato fisico della sostanza. Negli alcani ci sono solo forze intermolecolari di dispersione (forze attrattive deboli) dovute all’attrazione tra cariche temporanee che si esercitano tra le superfici delle molecole. Più è grande la molecola, maggiore sarà il contributo di queste forze.

Isomeri costituzionali hanno differenti proprietà fisiche

Reazioni degli Alcani Combustione: (Ossidazione) CH4 + O2 CO2 + 2H2O È la reazione con l’ossigeno ed è utilizzata come fonte di energia. (Ossidazione) CH4 + O2 CO2 + 2H2O metano DH° = -212Kcal/mol CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O propano DH° = -530 Kcal/mol

Fonti degli alcani Da giacimenti fossili: gas naturale, petrolio, carbone Gas naturale: metano (90-95%), etano 10-5% circa Petrolio: idrocarburi da C5 a C20 e oltre Carbone: quasi carbonio puro

Distillazione frazionata del petrolio propano, butano, 2-metilpropano alcani e cicloalcani da C5 a C12 idrocarburi da C9 a C15 idrocarburi da C15 a C18