Structures of Important Monosaccharides Carbohydrates Classification Monosaccharides Chiral Carbon Atoms Structures of Important Monosaccharides Cyclic Structures 1

Carbohydrates Major source of energy from our diet Composed of the elements C, H and O Produced by photosynthesis in plants 2

Types of Carbohydrates Monosaccharides Disaccharides Contain 2 monosacchride units Polysaccharides Contain many monosacchride units 3

Monosaccahrides Three Carbons = Triose Four Carbons = Tetrose Five Carbons = Pentose Six Carbons = Hexose 4

Monosaccahrides Aldoses are monosacchrides with an aldehyde group and many hydroxyl (-OH) groups. Ketoses are monosacchrides with a ketone group and many hydroxyl (-OH) groups. 5

A B aldose, hexose ketose, pentose 6

D and L Notation D,L tells which of the two chiral isomers we are referring to. If the –OH group on the next to the bottom carbon atom points to the right , the isomer is a D-isomer; if it points left, the isomer is L. The D form is usually the isomer found in nature. 7

D notation 8

Glucose 9

Fructose 10

Galactose D-galactose 11

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Cyclic Structures Monosaccharides with 5-6 carbon atoms form cyclic structures The hydroxyl group on C-5 reacts with the aldehyde group or ketone group 20

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Haworth Structure for D-Glucose 24

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Mutarotation Mutarotation: A small amount of open chain is in equilibrium with the cyclic forms. The most stable form of glucose is β-D-glucose . -D-glucose D-glucose (open) β-D-glucose (36%) (trace) (64%) 28

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Carbohydrates Disaccharides Polysaccharides 37

Important Disaccharides Maltose = Glucose + Glucose Lactose = Glucose + Galactose Sucrose = Glucose + Fructose 38

Maltose   -1,4-glycosidic bond - D-Maltose 39

Lactose  -1,4-glycosidic bond α-D-Lactose  40

Sucrose α, -1,2-glycosidic bond 41

Polysaccharides Starch/amido Amylose Amylopectin Glycogen Cellulose 42

Polysaccharides Polymers of D-Glucose 43

Amido L’amido è un polimero costituito da numerose unità di glucosio unite da legami 1,4-a glucosidici. Si trova sotto forma di granuli nelle radici, nei tuberi (patate), nei semi, nel grano e nei cereali (riso, mais). È composto da due polimeri: l’amilosio (20%) e l’amilopectina (80%). L’acqua calda rigonfia l’amido e induce la separazione dei suoi componenti maggiori Amilosio (p.m. 150000-600000) Assume una struttura secondaria ad elica È solubile in acqua bollente, meno in acqua fredda

Amylose Polymer with α-1,4 bonds α-1,4 bonds 45

Amilopectina (p.m. ca. 1000000) Glicogeno Ramificazione ogni 20-25 unità) Glicogeno Il glicogeno è un polimero del glucosio simile all’amilopectina ma più ramificato. È la principale riserva di carboidrati negli animali e viene immagazzinato nel fegato e nei muscoli.

Amylopectin α-1,6 bond Polymer with α-1,4 and α-1,6 bonds branches 47

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I POLISACCARIDI Cellulosa Polisaccaridi: carboidrati che per idrolisi acida forniscono numerose unità di monosaccaridi. Se i monosaccaridi sono esosi, si definiscono esosani, se sono pentosi pentosani. Cellulosa La cellulosa è un polimero costituito da migliaia (> 3000) unità di glucosio unite da legami 1,4-b glucosidici. Ha funzioni strutturali. Si trova nel legno (50%), nell’erba, nelle foglie e nel cotone. La cellulosa può essere derivatizzata sui gruppi OH per dare materiali di ampio utilizzo: Nitrato di cellulosa = celluloide Acetato di cellulosa = fibra tessile (rayon acetato) Xantato di cellulosa (CS2 + NaOH) = viscosa.

Cellulose Polymer with ß-1,4 bonds ß-1,4 bonds 50

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