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All'interno delle cellule i sistemi enzimatici. possono essere liberi nel citosol o contenuti in organuli quali mitocondri e microsomi In questi ultimi esistono sistemi enzimatici particolarmente adatti a favorire l’eliminazione di sostanze xenobiotiche; possiamo suddividere il metabolismo in microsomiale, non microsomiale e reazioni di coniugazione (fase II).

Metabolismo non microsomiale Avviene prevalentemente su strutture chimiche simili a sostanze endogene. Idrolisi Alcuni esteri possono essere idrolizzati dalle esterasi: l’acetilcolina e’ scissa dalle colino-esterasi presenti in prossimita’ dei recettori. Inoltre, sono presenti nei globuli rossi la colinoesterasi e nel plasma la pseudo-colinoesterasi; quest’ultima e’ responsabile

dell’idrolisi della succinilcolina e della procaina. La quantita’ di enzima e’ determinata geneticamente, per cui l’emivita di questi farmaci dipende dai livelli di questo enzima.

Idrolisi di legami peptidici Le varie peptidasi sono responsabili della inattivazione di farmaci ed ormoni naturali di natura proteica; peptidasi specifiche determinano anche la liberazione di ormoni polipeptidici da macromolecole proteiche piu’ complesse, contenenti al loro interno la sequenza specifica dell’ormone.

Le varie peptidasi si differenziano per il tipo di legame che attaccano all’interno della sequenza aminoacidica, ad es. le carbos-sipeptidasi attaccano la catena polipeptidica liberando l’aminoacido terminale con il gruppo carbossilico libero, le amino pepti-dasi invece quello con il gruppo aminico libero, la chimo-tripsina scinde la catena polipeptidica a livello di aminoacidi quali la fenilalanina, triptofano o tirosina, la trom-bina scinde il legame fra arginina e glicina.

IDROLISI Amine

IDROLISI Peptidi

N-acetilazioni I gruppi aminici di alcune sostanze ( ad es. sulfamidici ) possono essere acetilati dalle N-acetiltransferasi; questa trasformazione favorisce l’escrezione renale (alcuni sulfa-midici possono addirittura precipitare nei tubuli renali). E’ necessario ricordare che esistono anche sistemi che compiono la reazione opposta (deacetilazione) e quindi l’effettiva quota di sostanza che viene acetilata dipende dal bilancio totale delle due reazioni.

N-acetilazione

N-acetilazione Ac-enzima + CoA enzima + Ac-CoA Ac-enzima+substrato Ac-substrato+enzima enzima Ac-substrato + CoA Ac-CoA + substrato

Polimorfismo genetico dell’acetilazione

Riduzioni Reduttasi utilizzanti NADH e NADPH possono ridurre anche farmaci, ad es. il cloralio idrato e il prontosil rosso, nel quale il gruppo azo e’ ridotto nell’organismo (sulfanilamide, capostipite dei sulfamidici).

Ossidazioni I principali substrati delle ossidasi che utilizzano NADP o NAD possono essere alcoli o aldeidi. Altre ossidazioni possono essere catalizzate dalla xantinossidasi, che puo’ ossidare sostanze a struttura analoga alle xantine (es. 6-mercaptopurina).

S-riduzione N-riduzione

Deaminazione ossidativa Amine aromatiche ed alifatiche, catecolamine, possono essere deaminate ed ossidate ad aldeidi dalle aminoossidasi (MAO, DAO, SSAO) con produzione di NH3 e H 2O2. Gli inibitori di questi enzimi, oltre ad avere una loro specifica azione farmacologica, possono modificare il destino metabolico di altri farmaci metabolizzati da questi stessi enzimi.

Metilazione Le metiltransferasi possono introdurre un raggruppamento metilico al posto di un idrogeno in gruppi aminici, ossidrilici e tiolici. Ad es. le COMPT (catecol-o-metiltransferasi) che, insieme alle MAO, contribuiscono al metabolismo delle catecolamine. Feniletanolamina e mercaptoetanolo sono sostanze che vengono metilate rispettivamente in NH3 ed SH.

MAO TIPO A TIPO B Substrato preferenziale Noradrenalina Benzilamina Adrenalina Beta-etilfenilamina Serotonina Normetanefrina Clorgilina Deprenil Armalina Maclobemide Inibitori specifici

Inibitori non specifici MAO TIPO A TIPO B Dopamina Triptamina Tiramina Substrati comuni Inibitori non specifici Pargilina Fenilzina Isocarbossiazide Iproniazide Trianilcipromina Feniprazina Nialamide