CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE III GRUPPO Prof. Antonio Evidente Monte S. Angelo 1P-14 Descrizione dell’insegnamento Insegnamento: Chimica organica Settore Scientifico- Disciplinare: CHIM/06 CFU: 7 (56 F + 12 LAB)  Obiettivi formativi: La chimica organica studia la struttura dei composti del carbonio di origine naturale e sintetica. Per cui finalità del corso sono lo studio sulle relazioni tra struttura e reattività dei composti organici. Saranno trattate le trasformazione dei gruppi funzionali allo scopo di preparare le varie classi di composti organici controllandone anche gli aspetti stereochimici e le relazioni con le sostanze naturali Propeduticità: I crediti acquisiti con l’insegnamento di Chimica generale ed inorganica (CHIM/03) Modalità di accertamento del profitto: Prove scritta integrata da colloquio  

Programma dettagliato dell’insegnamento   Teoria strutturale in chimica organica: legami covalente e ionico; elettronegatività; orbitali atomici e orbitali molecolari; struttura delle molecole; isomeria e isomeri strutturali; la risonanza; gruppi funzionali e principali classi di composti organici; nomenclatura; nomenclatura dei derivati del benzene; reazioni acido-base; forze intermolecolari Alcani e cicloalcani: stereochimica; analisi conformazionale; Cicloalcani: nomenclatura; tensione d'anello: tensione angolare e tensione torsionale; stereochimica: analisi conformazionale del cicloesano; derivati del cicloesano.

La stereoisomeria: stereoisomeri: steroisomeria cis/trans e E/Z degli alcheni; enantiomeri e molecole chirali; elementi di simmetria; rappresentazione degli enantiomeri; nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S; attività ottica: il polarimetro; composti con più centri chirali; la mesoforma; risoluzione di racemi; configurazione assoluta e relativa: reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche. Meccanismi di organiche: aspetti cinetici e termodinamici; la reazione di sostituzione radicalica degli alcani Alogenuri alchilici:; reazioni di sostituzione nucleofila alifatica; meccanismo SN1 e SN2; reazioni di eliminazione; meccanismo E1 ed E2; competizione tra sostituzione nucleofila ed eliminazione.

Alcoli e Tioli: struttura e nomenclatura; acidità e ioni alcolato; reattività: sostituzione nucleofila; disidratazione; formazione di eteri: sintesi di Williamson; ossidazione. Epossidi: sintesi e reattività: preparazione di aloidrine. Dioli: aspetti stereochimici. Acidità dei tioli, solfuri e disolfuri, importanza4 biochimica del legame disolfuro. Alcheni: stabilità; reazioni di addizione elettrofila: stereochimica ed orientamento; addizione di alogeni ed acidi alogenidrici; idrogenazione; epossidazione; ossidazione. Alchini: acidità degli alchini terminali; ioni acetiluri e sintesi degli alchini superiori; reattività: idrogenazione; reazioni di addizione elettrofila di acidi alogenidrici, alogeni ed acqua;

Aldeidi e chetoni: il meccanismo della reazione di addizione nucleofila: addizione di acqua, di ione, di acido cianidrico, di alcoli (acetali e chetali), dei derivati dell'ammoniaca (immine ed enammine); reazioni di ossido-riduzione Acidi carbossili e derivati: il meccanismo della reazione di sostituzione nucleofila acilica; formazione dei derivati degli acidi e loro reattività: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Tioesteri e fosfoesteri: Struttura e reatiività,; l’acetilcoenzima A il suo ruolo biologico; la biosintesi degli acidi grassi.

Aromaticità: proprietà e struttura dei composti aromatici; la struttura del benzene; la regola di Huckel applicata agli annuleni; ioni aromatici; composti aromatici policiclici ed eterociclici penta ed esatomici; sostituzione elettrolifila aromatica: meccanismo; effetto dei sostituenti: reattività ed orientamento. Fenoli: acidità; reattività: reazione di sostituzione elettrofila. Ammine: classificazione; stereochimica, basicità e formazione di sali di ammonio quaternari. Condensazioni carboniliche: tautomeria cheto-enolica: catalisi acida e basica; reazioni via enolo e ione enolato: condensazione aldolica semplice e incrociata; Condensazione di Claisen.

Carboidrati: Classificazione e funzione; stereochimica D,L per i monosaccaridi; forme furaniche per il fruttosio e il ribosio, forme piraniche: il glucosio, anomeri e mutuarotazione, equilibrio aldosi-chetosi, epimeri (mannosio, galattosio); glicosidi, alditoli, ossidazione; i disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio; polisaccaridi: amido e cellulosa Amminoacidi e proteine: serie sterica e struttura degli amminoacidi; amminoacidi essenziali; punto isolelettrico e struttura dipolare; l’elettroforesi; il legame peptidico: i peptidi; Le proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria; il gruppo prostetico

Lipidi: acidi grassi; nomenclatura; trigliceridi; idrolisi dei trigliceridi: i saponi; Steroli, fosfolipi e sfingolipidi Acidi nucleici: basi pirimidiniche (uracile, timina e citosina) e pirimidiniche (adenina e guanina); nucleosidi e necleotidi; il legame fosfodiestereo. Acidi nucleici DNA ed RNA: struttura e conformazioni. Principi generali di cromatografia e spettroscopia UV: cromatografia per adosrbimento su colonna e strato sottile. Spettroscopia UV-visibile: basi molecolari della spettroscopia UV-visibile: legge di Lambert-Beaer. Misura dell’assotbanza molare. Laboratorio: sintesi del dibenzalacetone. Spettro UV-visibile del dibenzalacetone e calcolo del coefficiente di estinzione molare.

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