A proposito di isomeri e di isomeria…… MLR

Che cos’è l’isomeria? Cosa sono gli isomeri? Si parla di isomeria quando composti (detti isomeri) sono formati da molecole che pur avendo la stessa formula molecolare, hanno una diversa disposizione relativa degli atomi o dei legami presenti. MLR

Quanti tipi di isomeria conosciamo? Isomeria di struttura Si parla di isomeria di struttura quando composti con identica formula molecolare, hanno diversa formula di struttura perché le loro molecole sono costituite dagli stessi atomi legati tra loro in sequenze diverse. Stereoisomeria Si parla di stereoisomeria quando due molecole hanno stessa formula di struttura, ma diversa disposizione spaziale degli atomi o dei gruppi funzionali legati alla catena. Gli stereoisomeri sono molecole con lo stesso scheletro carbonioso.gli atomi legati nella stessa sequenza ma con diversa disposizione spaziale. MLR

Possono essere isomeri di catena, di funzione o di posizione. ISOMERI DI STRUTTURA: composti con identica formula molecolare, ma che hanno diversa formula di struttura perché le loro molecole sono costituite dagli stessi atomi legati tra loro in sequenze diverse. Possono essere isomeri di catena, di funzione o di posizione. Isomeri di catena Formula molecolare: C5H12 CH3 CH3CCH3 Neopentano o 2,2-dimetilpropano CH3CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentano CH3CH CH2 CH3 CH3 Isopentano o 2-metilbutano MLR

Formula molecolare: C3H6O Isomeri di funzione Formula molecolare: C3H6O CH3CCH3 O Acetone CH3CH2 CHO Aldeide propionica Composti con la stessa formula molecolare, ma la diversa distribuzione degli atomi fa sì che appartengano a classi chimiche diverse. MLR

Formula molecolare: C3H7Cl Isomeri di posizione Formula molecolare: C3H7Cl CH3CHCH3 Cl 2-cloropropano CH3CH2 CH2Cl 1-cloropropano Composti con la stessa formula molecolare, diversi per la posizione di un sostituente nella catena di atomi di carbonio. MLR

stessa sequenza ma con diversa disposizione spaziale. STEREOISOMERI Si dicono stereoisomeri le molecole che hanno stessa formula di struttura, ma diversa disposizione spaziale degli atomi o dei gruppi funzionali legati alla catena. Gli stereoisomeri sono molecole con lo stesso scheletro carbonioso.gli atomi legati nella stessa sequenza ma con diversa disposizione spaziale. molecole che hanno stes MLR

Per una questione di ingombro sterico e a causa della repulsione delle nuvole elettroniche dei legami C-H, la conformazione sfalsata è più stabile della conformazione eclissata (infatti nella conformazione eclissata gli atomi di idrogeno appartenenti ai due atomi di carbonio sono più vicini) e quindi la conformazione sfalsata rappresenta un minimo di energia MLR

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Spesso è necessario visualizzare le molecole nelle tre dimensioni dello spazio, per discriminare fra i diversi isomeri. Così, è possibile rappresentare gli STEREOISOMERI, cioè gli isomeri con stessa concatenazione di atomi ma diversa disposizione nello spazio. Gli stereoisomeri che sono speculari (non sovrapponibili) sono detti ENANTIOMERI o ISOMERI OTTICI. MLR

ISOMERIA GEOMETRICA Negli alcheni la libera rotazione intorno al doppio legame C=C è impedita. A causa di questo impedimento gli alcheni presentano isomeria geometrica cis-trans. C=C cis-dicloroetene C=C trans-dicloroetene Cl Cl H Cl H H Cl H Gli isomeri cis e trans differiscono per le proprietà fisiche,mentre le proprietà chimiche sono pressochè uguali. MLR