Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici Chimica Organica Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici

Energia dei legami covalenti semplici tra atomi di una stessa specie Il carbonio ha la proprietà peculiare di dare legami covalenti con se stesso, per formare composti stabili a temperatura ambiente. Il carbonio è anche capace di dare legami stabili con altri elementi: idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo, alogeni, fosforo ed altri. 345 kJ mole-1 147 kJ mole-1 164 kJ mole-1 223 kJ mole-1

IDROCARBURI, H e C Idrocarburi Saturi Alcani, CnH(2n+2) Idrocarburi Insaturi Alcheni e Alchini Idrocarburi Ciclici Metano Etene Etano Cicloesano Propene Idrocarburi Aromatici Butene Propano Etino, acetilene Benzene Butano

Catene carboniose con H e C Metano Le catene carboniose vanno numerate Per identificare univocamente la posizione dei sostituenti Etano 7 5 3 1 7 5 3 1 6 4 6 2 4 2 3-Eptene Propano Butano 3-metil Esano Pentano 3-etil Esano Esano

Legami chimici più comuni Orientamento degli orbitali atomici Ibridazione SP3 Ibridazione SP2

Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche Alcoli Eteri Ammine Ammidi Acidi carbossilici Tioalcoli o mercaptani

La forma delle molecole organiche etanolo anfetamina Ossido di azoto Etere etilico glicerolo Ac. acetilsalicilico cloroformio

Nomenclatura Gruppo nome famiglia abbr. -OH ossidrile alcol -olo >C=O carbonile chetone -one -CHO “ aldeide -ale -COOH carbossile acido -oico -NH2 amminico ammina -ammina -CONH2 ammidico ammide -ammide -COOR estere esteri -oato di R

Composti aromatici Benzene

Composti aromatici Naftalene Antracene Pirrolo Furano Piridina Pirimidina Purina

Struttura tridimensionale delle molecole Isomeria Isomeria di struttura: stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della molecola Isomeria di funzione: stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale Stereoisomeria: stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici

Isomeria di struttura: stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati Isomeria di catena 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 ottano 2-metileptano 2,3-dimetilesano 3-etil,2-metilpentano Isomeria CIS-TRANS Cis-2-butene Trans-2-butene cis-1,2-cicloesandiolo Trans-1,2-cicloesandiolo

Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della molecola Butan-2-olo 2-butene 2-clorobutano butano Butan-1-olo 1-butene 1-clorobutano

Acido 3-chetobutanoico (Acido b-chetobutanoico) Isomeria di funzione: stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale Etere dimetilico Etanolo Acetone Dimetilchetone 1-propen-3-olo Propanale 1 2 3 4 a b g Acido butanoico Acido 3-chetobutanoico (Acido b-chetobutanoico)

Stereoisomeria: Stereochimica delle molecole organiche stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici Stereochimica delle molecole organiche

Quando c’è un atomo asimmetrico rappresentazione tridimensionale OH H3 H Stereoisomeri C OH H3 H * * 2-butanolo 2S 2R H CH3 C OH C2H5 Legame nel piano H C OH C2H5 CH3 Legame sopra il piano Ordine in senso antiorario, S Ordine in senso orario, R Legame sotto il piano

Quando ci sono due atomi asimmetrici OH H3 H Cl C OH H3 H Cl 3-cloro,2-butanolo 2S 3S 2R 3 R Stereoisomeri = 2n C Cl H3 H OH C OH H3 H Cl 2S 3R 2R 3S

Quando ci sono due atomi asimmetrici e un centro di simmetria OH H3 H C OH H3 H S S 2,3-didrossibutano R R C OH H3 H C OH H3 H Stessa molecola S R R S Mesomeri

Rappresentazione di Fisher degli isomeri I legami rappresentati in verticale sono intesi immersi dentro il piano, I legami rappresentati in orizzontale sono intesi emergere dal piano L-alanina D-gliceraldeide

Proprietà ottiche degli stereoisomeri Attività ottica: proprietà di ruotare il piano della luce polarizzata Sorgente di luce Filtro polarizzatore La luce non polarizzata oscilla in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano Tubo porta campione contente la sostanza otticamente attiva Angolo di rotazione Luce polarizzata ruotata Analizzatore Potere ottico rotatorio specifico:

Isomeria conformazionale Conformazioni: le diverse disposizioni degli atomi nello spazio, derivanti dalla rotazione dei legami semplici Conformeri: gli stereoisomeri differenti tra loro per la diversa conformazione delle molecole Proiezioni di Newman dell’etano energia potenziale (kJ/mole) 12,0 Sfasata eclissata 60 120 angolo di rotazione

Energia potenziale delle conformazioni del butano energia potenziale (kJ/mole) 18,9 13,4 0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° angolo di rotazione

Conformazioni del cicloesano sedia mezza-sedia barca Sedia Barca

Composti di coordinazione I metalli di transizione possono coordinare doppietti di elettroni non condivisi di altre sostanze, detti leganti, per dare i composti di coordinazione CoCl3  Co3+ + 3Cl- ibridazioni di tipo sp3d (5 leganti) e sp3d2 (6 leganti) Co3+ + 4NH3 [Co(NH3)4]3+ Co3+ + 5NH3 [Co(NH3)5] 3+ Co3+ + 6NH3 [Co(NH3)6] 3+ costante di formazione [ [Co(NH3)6] 3+ ] Kf= [ Co3+ ] [ NH3 ]6 costante di instabilità [ Co3+ ] [ NH3 ]6 Ki= EME Fe, porfirina [ [Co(NH3)6] 3+ ]