I SISTEMI CHE PRESENTANO RISONANZA RICONOSCERE LA RISONANZA

RISONANZA E’ importante riconoscere la risonanza perchè: La risonanza conferisce stabilità alla molecola. Le strutture di risonanza ci dicono come sono Distribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedere Dove sono i siti reattivi

LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI P La risonanza riguarda solo gli elettroni p, coppie Non condivise e atomi con ottetto incompleto. Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza. I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola. Rompere i legami sigma, significa rompere la molecola

I SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI sp2 Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp2, o sono in grado di ibridarsi sp2. .. La risonanza richiede la Sovrapposizione di orbitali p in modo da distribuire gli elettroni su tutto il sistema. .. C C C C NH2 Sembra sp3 Ma cambia l’ibridazione a sp2. .. H Se necessario, alcuni atomi cambiano la loro ibridazione per poter partecipare alla risonanza. C C C C N H

FRECCE CURVE Un metodo per generare le strutture di risonanza

FRECCE CURVE _ O O C .. : _ O .. : O C _ O C .. : O _

- - FRECCE CURVE X Y X Y A B C B C D : In chimica organica, una freccia curva indica Il movimento di una coppia di elettroni. - Le frecce che puntano direttamente su un atomo indicano che gli elettroni vanno su quell’atomo come coppia non condivisa X Y X Y La freccia che punta su un legame indica che si forma un legame tra i due atomi. A B C 2 1 - A volte un movimento ne induce un altro. B C D (Il carbonio, per esempio, può Avere solo 4 legami)

QUESTE NON SONO FRECCE CURVE HANNO SIGNIFICATI DIVERSI Specificamente usate per legare strutture di risonanza. Significa “risonanza.” Indica equilibrio, o passaggio reversibile in una reazione. Usata per indicare passaggio non-reversible In una reazione, o prodotti che si formano in Una reazione. : Solo la freccia curva indica movimento di Una coppia di elettroni.

- - “FRECCE CURVE” O C C O C C C C C C C C + + .. : : .. .. Spostano gli elettroni Dalla carica negativa. Le cariche si spostano no nuove cariche. ANIONI - - .. : O C C : O C C .. .. + + C C C C C C Spostano elettroni verso La carica positiva. La carica si sposta - nessuna carica nuova. CATIONI

- - “FRECCE CURVE” C C C C C C C C N C C N C C + + .. I SISTEMI DIVERSI SONO ANCORA DIVERSI LEGAMI P O COPPIE NON CONDIVISE SI SPOSTANO NEUTRE - + C C C C C C C C Elettroni p si spostano Con i sistemi neutri, solitamente Si formano nuove cariche - .. + N C C N C C Coppie non condivise si spostano

ANIONI

- - ANIONI X Y Z ANIONI La carica si sposta Nessuna nuova carica. Gli elettroni si spostano dalla carica negativa. ANIONI - - X Y Z La carica si sposta Nessuna nuova carica. Quando scrivi le strutture di risonanza di un anione, devi sapere su quale atomo sposti la carica negativa. Non devi creare nessuna nuova carica. carbonate

GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONI

.. X=Y C - GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONI PER STABILIZZARE GLI ANIONI d+ d- C .. - Gruppi carbonilici: Aldeidi, Chetoni, Esteri, Acidi .. .. : : .. .. Q Q ( Q = H, R, OR, OH ) Nitro Cyano

CATIONI

CATIONI Q R S + Gli elettroni si spostano verso la carica Verso la carica positiva. La carica si sposta. Nessuna nuova carica CATIONI Quando scrivi le strutture di risonanza di un catione, devi sapere su quale atomo sposti la carica positiva. Non devi creare nessuna nuova carica.

GRUPPI ELETTRON DONATORI

.. C-Y GRUPPI CHE DONANO ELETTRONI PER STABILIZZARE CATIONI + .. .. .. metossi .. .. .. amino .. Nello scrivere le strutture di risonanza, una carica (+) è OK su Ossigeno o Azoto L’O + ha un ottetto non completo. QUESTO NO!! : : .. .. NO !

GENERALIZZAZIONI

RIASSUNTO ANIONI Spostano gli elettroni dalla carica. CATIONI Spostano elettroni verso la carica. MOLECOLE NEUTRE Iniziano da una coppia eletronica o da un Doppio legame e cercano un posto dove Mettere gli elettroni. Di solito si forma una nuova carica

ANIONI E CATIONI Le strutture di risonanza permesse non creano nessuna carica. Devi trovare l’atomo sul quale la carica viene delocalizzata. MOLECOLE NEUTRE Le strutture di risonanza creano due nuove cariche ( una positiva e una negativa).

ATOMI ELETTRONEGATIVI AZOTO ED OSSIGENO

OSSIGENO ED AZOTO COME ATOMI ELETTRONDONATORI .. O + .. L’azoto dona e meglio dell’ossigeno. Perché? E’ OK formalizzare una carica positiva su N o O a patto che l’atomo abbia un ottetto completo. + O

LEGAMI POLARI

LEGAMI POLARI Con alcuni legami polari, è ammessa la separazione di carica anche se lascia un atomo con l’ottetto non completo. .. + d+ d- : : C O C O .. .. La separazione di carica deve avere senso…… 1) la carica negativa sull’atomo più elettronegativo, la carica positiva sull’ atomo meno elettronegativo. Questo tipo di struttura di risonanza serve solo ad enfatizzare la polarità del legame.

Spesso incontrerai ottetti non completi nelle strutture di risonanza del gruppo carbonilico.

HAVE YOU GOT IT ?