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106 Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

107 Un Carbonio ibridizzato sp2
Vista di lato Vista dall’alto Un angolo di legame in un carbonio sp2 è di 120° Il carbonio sp2 è un carbonio trigonale planare Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

108 Il legame p si forma per sovrapposizione laterale di due
orbitali p paralleli Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

109 Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame
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110 Formula Molecolare degli Alcheni
Aciclici: CnH2n Ciclici: CnH2n–2 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

111 Nomenclatura Speciale
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112 Struttura degli Alcheni
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113 Isomeri Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare
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114 Isomeri degli Alcheni Z-2-butene E-2-butene
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115 La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame p
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116 Interconversione Cis-Trans nella Visione
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117 Un alchene è una molecola ricca di elettroni
Un nucleofilo Esempi di altri Nucleofili Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

118 Si attacca di solito prima Y+ e poi Z-
Addizione Elettrofila agli Alcheni Si attacca di solito prima Y+ e poi Z- Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

119 Addizione di Acidi Alogenidrici
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120 Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni
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121 Uso delle Frecce Curve Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

122 Diagramma di Reazione Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

123 Che prodotto isomero si forma?
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124 Carbocatione più stabile
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125 Stabilità dei Carbocationi
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126 Le Basi della Stabilità dei Carbocationi
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127 Regola di Markovnikov L’elettrofilo si addiziona al carbonio sp2 che lega più idrogeni Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

128 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

129 Addizione di Acqua agli Alcheni
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130 Idratazione del Propene
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131 Addizione di Alcoli Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

132 Addizione di Alogeni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

133 Sintesi regioselettiva del Bromobutano
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134 Generazione dei Radicali
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135 Addizione Radicalica agli Alcheni
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136 Addizione di Idrogeno agli Alcheni
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137 Idrogenazione Catalitica
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138 Ossidazione con peracidi
Meccanismo Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

139 Strutture di risonanza dell’ozono
Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi Strutture di risonanza dell’ozono Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

140 OZONOLISI: Esempi Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

141 POLIMERI Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

142 Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

143 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

144 I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena
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145 Polimeri di addizione Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena: polimerizzazione radicalica polimerizzazione cationica polimerizzazione anionica Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

146 Polimerizzazione Radicalica
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147 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

148 L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH2 avviene quasi sempre in modo testa-coda
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149 La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito
R-CH=CH2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe /08

150 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08