LA CHIMICA DEL CARBONIO INIZIALMENTE ERA CHIAMATA ERRONEAMENTE CHIMICA ORGANICA SUPPONENDO CHE TUTTI I COMPOSTI DEL CARBONIO FOSSERO PRESENTI SOLO NEGLI ORGANISMI VIVENTI. IN REALTA’ I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI cellulosa glucosio colesterolo DNA O DI SINTESI pvc aspirina

Gli organismi sono fatti di molecole Gli organismi sono fatti di molecole. Le molecole sono fatte principalmente da non metalli

Il carbonio E’ al centro della tabella periodica, IV gruppo, con 4 elettroni di valenza, su 8 disponibili Ha una elettronegatività (2.5) marginalmente superiore a quella dell’idrogeno (2.2) Può fare 4 legami covalenti con ibridazione sp3, o 3 con ibridazione sp2 Forma facilmente legami C-C, come nelle due forme allotropiche, diamante ed grafite Nessun altro elemento ha questa capacità

Struttura cristallografica IL DIAMANTE Struttura cristallografica OGNI ATOMO DI CARBONIO È LEGATO COVALENTEMENTE AD ALTRI QUATTRO POSTI AI VERTICI DI UN TETRAEDRO REGOLARE MEDIANTE LEGAMI s CON IBRIDAZIONE sp3; LA LUNGHEZZA DI LEGAME È PARI A 1.54 Å; E’ UN SOLIDO RIGIDO, TRASPARENTE ED ISOLANTE, IN NATURA È IL MATERIALE PIÙ DURO ED E’ ANCHE IL MIGLIOR CONDUTTORE DI CALORE; Cattedra di Chimica Università di Brescia

LA GRAFITE L’IBRIDAZIONE TIPICA DELLA GRAFITE È sp2 I LEGAMI TRA ATOMI DI CARBONIO FORMANO ESAGONI REGOLARI DISPOSTI IN STRATI PLANARI (FORZE DI VAN DER WAALS) Ha ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolati Struttura cristallografica SCURA, OPACA, CON UNA LUCENTEZZA METALLICA, HA NOTEVOLE CONDUCIBILITÀ ELETTRICA NELLA DIREZIONE PARALLELA AI PIANI ED HA PROPRIETÀ LUBRIFICANTI; . Cattedra di Chimica Università di Brescia

Struttura cristallografica IL FULLERENE C60 Struttura cristallografica LA STRUTTURA È STATA INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985 È SIMILE AD UN GEODE (DISEGNATO PER LA PRIMA VOLTA DA BUCKIMINSTER FULLER 1895-1983) OGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONI CHE DANNO ORIGINE A 5 O 6 ANELLI, I LEGAMI CHE SI FORMANO SONO SIMILI A QUELLI PRESENTI NELLA GRAFITE; I FULLERENI SONO STATI SCOPERTI NELLE POLVERI DI CARBONIO. Cattedra di Chimica Università di Brescia

Carbon molecules Carbon forms the backbone of all biomolecules

I. Organic chemistry A. Organic vs. inorganic compounds   Organic compounds Inorganic compounds 1. 2.   3. 4. Many atoms; always carbon and hydrogen Relatively few; not always carbon and hydrogen Carbon backbone Varies Flexible Rigid Wide variety Relatively not as variable

Energia di legame C-C e di altri composti CARBONIO IL CARBONIO È IL PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICA: CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL CARBONIO: 1s22s22p2 POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI Energia di legame C-C e di altri composti Cattedra di Chimica Università di Brescia

LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p L’IBRIDAZIONE sp3 CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (s) GLI ORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELL’ORBITALE 2s E INFERIORE ALL’ORBITALE 2p Cattedra di Chimica Università di Brescia

L’IBRIDAZIONE sp2 e sp ATOMI DI CARBONIO CON IBRIDAZIONE sp2 POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI LEGAMI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHENI) Formazione del doppio legame GLI IBRIDI sp CONSENTONO DI FORMARE LEGAMI TRIPLI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHINI) Formazione del triplo legame Cattedra di Chimica Università di Brescia

I COMPOSTI DEL CARBONIO IL CARBONIO FORMA VARI OSSIDI, I PIU’ IMPORTANTI SONO: MONOSSIDO di carbonio (CO) ALTAMENTE TOSSICO PER L’ORGANISMO È UNA BASE DI LEWIS ED È PARTICOLARMENTE REATTIVA REAGISCE ESOTERMICAMENTE CON L’O2 DANDO DIOSSIDO DI CARBONIO: CO + O2 CO2 DH° = -283 kJ/mol Cattedra di Chimica Università di Brescia

LA COSTANTE DI PRIMA IONIZZAZIONE DELL’ACIDO CARBONICO È IL DIOSSIDO (CO2) – ANIDRIDE CARBONICA È L’UNICO biossido VOLATILE DEL GRUPPO, SiO2, GeO2, SnO2, PbO2 SONO SOLIDI È SOLUBILE IN ACQUA; H2O + CO2 = H2CO3(aq) LA SOLUBILITÀ IN ACQUA È CIRCA 0,034 M SOLO LO 0.37% È IN FORMA DI H2CO3, IL RESTO È CO2 LA COSTANTE DI PRIMA IONIZZAZIONE DELL’ACIDO CARBONICO È [H+] [HCO3-] / [H2CO3] = 4.4*10-7 M Ione carbonato Cattedra di Chimica Università di Brescia

Stati ossidazione del Carbonio nome n° ossid CH4 metano -4 CH3OH metanolo -2 HCHO metanale 0 (aldeide formica) HCOOH Acido metanoico +2 (Ac. formico) CO2 biossido di C +4

CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO: GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI   1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI 2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C≡C (ALCHENI E ALCHINI) 3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

IDROCARBURI - I ALCANI NOMENCLATURA Proprietà fisiche REAZIONI

3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE. GLI IDROCARBURI  CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI   1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI 2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C≡C 3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C, ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola. suffissi -ano -ene -ino -ene

ALCANI (ibridazione sp3) FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH2-).   HANNO FORMULA GENERALE CnH2n+2. etano butano

Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3

rappresentazioni

CICLOALCANI ciclo-propano ciclo-butano ciclo-pentano ciclo-esano I CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL CICLOESANO: ciclo-propano ciclo-butano ciclo-pentano ciclo-esano

Alcani a catena corta lineare metano etano propano butano

Nomenclatura atomi di Carbonio: alcano radicale 1 = Met- ano -ile 3= Prop- ano -ile 4 = But- ano -ile 5 = pent- ano -ile 6= es- ano 7= ept- ano 8 = ott- ano 9 = non- ano 10 = dec- ano

NOMENCLATURA PER TUTTI GLI IDROCARBURI SATURI SI APPLICA LA DESINENZA –ano SE SONO SENZA RAMIFICAZIONI PRENDONO IL NOME DAL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO SE SONO RAMIFICATI SI IDENTIFICA LA CATENA CONTINUA DI ATOMI PIÙ LUNGA, SI NUMERA LA CATENA DALL’ESTREMITÀ PIÙ VICINA ALLA PRIMA RAMIFICAZIONE SI SCRIVE IL NOME IN UN’UNICA PAROLA, I SOSTITUENTI IN ORDINE ALFABETICO, INDICANDO IL NUMERO DEGLI ATOMI DI CARBONIO INTERESSATI. NUMERI SEPARATI DA VIRGOLE, TRATTINO TRA NUMERO E NOME. GLI ALCANI CICLICI HANNO PREFISSO ciclo-

ASSEGNAZIONE DELLA NOMENCLATURA Cos’è?

Esempi 2-metilesano 3-etil-2,4,5-trimetileptano

Isomeri con 4, 5 atomi di carbonio

TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANI NON RAMIFICATI