ISOMERIA Universita’ degli Studi di Camerino NEGLI ALCANI Corso PAS 2013 – 2014 classe di concorso A013 ISOMERIA NEGLI ALCANI E NEGLI ALCHENI Relatore: Iannaccone Angelo Camerino 28 APRILE 2014

PREMESSA Target di riferimento: Contenuti: Timing: la presente lezione è rivolta ad una classe seconda di un istituto Professionale ad indirizzo NON CHIMICO, frequentata per oltre il 50% da ragazzi con bisogni educativi speciali (BES), numerose lacune di base e scarsa attitudine allo studio. Per tale motivo il grado di approfondimento degli argomenti svolti non è elevato e si cerca di ripetere più volte i concetti più importanti di ogni argomento per cercare di farli apprendere ai ragazzi in aula. Vengono, ad esempio, utilizzati per gli allievi con “disturbi specifici dell’apprendimento” (DSA) tutti i mezzi dispensativi e/o compensativi per permettere a tutti di raggiungere almeno gli obiettivi minimi disciplinari (non a caso gli stessi appunti di questa lezione dati ai ragazzi sono stati realizzati usando il font Arial 14 previsto per gli alunni DSA. Contenuti: la lezione parte dalla definizione di ISOMERIA, con una o più mappe concettuali riportanti tutte le tipologie di isomeri esistenti e prosegue con lo sviluppo della isomeria negli Alcani ed Alcheni. Pertanto l’approfondimento riguarderà gli isomeri tipici di questi idrocarburi alifatici quali quelli costituzionali e i diastereoisomeri, sia quelli conformazionali (conformeri o rotameri) che gli isomeri geometrici (cis e trans), mentre lo studio degli Isomeri Ottici (Enantiomeri) riguarderà lezioni successive. Timing: una lezione da 1 ora per gli isomeri costituzionali e una lezione da 1 ora per gli isomeri conformazionali e gli isomeri geometrici.

PREREQUISITI Conoscenze: Abilità: Conoscere gli idrocarburi, i radicali alchilici e i principali gruppi funzionali. Conoscere la nomenclatura IUPAC e le formule molecolari e di struttura di alcani e alcheni, lineari e ciclici. Abilità: Avere dimestichezza e saper assegnare correttamente i nomi ad alcani ed alcheni, lineari e ciclici. Saper rappresentare una molecola di idrocarburo ricorrendo ai vari tipi di formule.

OBIETTIVI Conoscenze: Abilità : Cogliere che composti aventi la stessa formula molecolare (bruta) possono possedere proprietà chimico-fisiche differenti. Conoscere i principali tipi di isomeri. Abilità : Essere in grado di individuare e denominare gli isomeri degli alcani, alcheni, cicloalcani e cicloalcheni. Distinguere il tipo di isomeria presente in un idrocarburo alifatico saturo o insaturo contenente soli doppi legami, lineare e ciclico.

ISOMERIA L'isomeria (dal greco isos = "uguale", méros = "parte") è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale di atomi, ma diversa formula di struttura. Sono composti diversi e hanno proprietà diverse perché è diverso il modo in cui gli stessi atomi sono tra loro collegati.

Classificazione di composti isomeri Molecole di uguale composizione atomica (stessa formula molecolare) Le strutture sono sovrapponibili ? Si Omomeri No Isomeri Si Stereoisomeri Hanno la stessa costituzione ? No Isomeri costituzionali Sono immagini speculari ? Si Enantiomeri No Diastereoisomeri Diastereoisomeri conformazionali Cis - Trans 6

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ISOMERIA NEGLI ALCANI E NEGLI ALCHENI Gli Alcani e gli Alcheni, lineari e ciclici, possono dar luogo ad isomeri costituzionali, caratterizzati da strutture non sovrapponibili, e a diastereoisomeri, cioè ad isomeri configurazionali caratterizzati da strutture sovrapponibili ma le cui immagini non sono speculari (isomeri conformazionali ed isomeri geometrici). 8

ISOMERI COSTITUZIONALI Composti aventi stessa formula molecolare ma che differiscono nella connessione degli atomi, cioè nell’ordine con cui i loro atomi sono legati. Essi si suddividono in: Isomeri di catena Isomeri di posizione Isomeri di funzione 9

ISOMERI di CATENA sono composti che differiscono per il modo diverso con cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano (p.e. 36 °C) (p.e. 28 °C) (p.e. 10 °C) 10

ISOMERI di CATENA iso-butano n-butano 11

ISOMERI di POSIZIONE sono composti che hanno la stessa catena carboniosa ma che differiscono per la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno Esempio di isomeri di posizione con diversa posizione dei sostituenti sulla catena: CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano CH3-CHCl-CH2-CH3 2-clorobutano 12

ISOMERI di POSIZIONE Esempio di isomeri di posizione con diversa posizione di un legame multiplo sulla catena di atomi di carbonio: 1-butene 2-butene 1-esene CH2=CH―CH2―CH2―CH2―CH3 2-esene CH3―CH=CH―CH2―CH2―CH3 3-esene CH3―CH2―CH=CH―CH2―CH3 13

ISOMERI di GRUPPO FUNZIONALE sono composti che, pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi nella catena carboniosa ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti Etanolo (alcol etilico) Dimetil etere (etere dimetilico) 14

ESERCITAZIONE Rappresentare le formule di struttura di tutti i possibili Isomeri dell’esano e dell’eptano: Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=L31w2uPv8ko C6H14 C7H16 Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=jpn-NIXZP5w 15

DIASTEREOISOMERI Isomeri conformazionali (conformeri o rotameri) Si definiscono diastereoisomeri due composti che hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma diversa orientazione spaziale degli atomi che rende loro non sovrapponibili e che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Essi si dividono in: Isomeri conformazionali (conformeri o rotameri) Isomeri geometrici (cis e trans) 16

ISOMERI CONFORMAZIONALI Sono composti in cui le possibili orientazioni date dalla libera rotazione di un legame C-C e dalle possibili conformazioni di una molecola (come ad esempio nelle conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con ugual formula bruta, ugual connettività ma non sovrapponibili. La molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame carbonio-carbonio, quindi possiamo immaginare che i due metili ruotino uno rispetto all'altro come le eliche di una nave. Durante la rotazione, però, la posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono individuare diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata (fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4) 17

ISOMERI CONFORMAZIONALI La molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame carbonio-carbonio e durante la rotazione la posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono individuare diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata (fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4) fig. 1 fig. 3 fig. 2 fig. 4 18

ISOMERI CONFORMAZIONALI Altro esempio è rappresentato dal cicloesano che può assumere diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono quelle a sedia e a barca sotto riportate: 19

ISOMERI GEOMETRICI Gli isomeri geometrici vengono comunemente classificati con due diversi tipi di nomenclatura: cis e trans. l'isomero cis è quello che ha due gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li ha da parti opposte. 20

ISOMERI GEOMETRICI isomeria cis-trans nel 1,2-dicloroetilene 21

ISOMERI GEOMETRICI 22

ISOMERI GEOMETRICI

ESERCITAZIONE Rappresentare le formule di struttura di tutti i possibili Isomeri con formula molecolare: C6H12 C7H14