Alogenuri organici

Definiti alogenuri organici o alogenoalcani. IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I) CH3-Cl CCl4 CH-Cl3 Clorometano (cloruro di metile) Triclorometano (cloroformio) Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio) Definiti alogenuri organici o alogenoalcani. Il nome ricava dall’alogeno seguito dal nome dell’idrocarburo (preceduto dal prefisso indicante il numero), oppure dall’alogenuro seguitpo dal nome del radicale

Clorofluorocarburi (CFC) CFCl3 Refrigeranti, propellenti per bombolette spray BUCO DELL’OZONO FREON  2-cloro-1,3-butadiene Cloroprene Per gomme sintetiche

TRIELINA (tricloroetene) CCl2=CHCl solvente CLORURO DI VINILE CH2=CHCl Materie plastiche (PVC) DDT (diclorodifenil-tricloroetano) INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60) Inquinante  Catene alimentari DIOSSINA Tossica, mutagena, cancerogena, inquinante delle catene alimentari defogliante (Vietnam) Seveso (1976)

Scrivere le formule di struttura semplificate dei seguenti composti 2-cloro-1-propene 2-fluoropropano 2-cloro-2-iodopropano 2,2,3,3-tetraclorobutano 1-cloro-2-metilbutano o-cloroetilbenzene

GRUPPI FUNZIONALI ATOMI O GRUPPI DI ATOMI CHE SOSTITUISCONO UNO O PIÙ ATOMI DI IDROGENO NELLA STRUTTURA DI UN IDROCARBURO Esempio: CH3-CH3 ETANO senza un H  CH3-CH2- ETILE In aggiunta del GRUPPO FUNZIONALE -OH CH3-CH2-OH alcool etilico

GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI RADICALE ALCHILICO OH GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI Il nome si ricava da quello dell’alcano con aggiunta del suffisso -olo

Metile-OH METANOLO (alcool metilico) TOSSICO Etile-OH ETANOLO VINO ADULTERATO Etile-OH ETANOLO (alcool etilico) TOSSICO Bevande alcooliche FERMENTAZIONE C6H12O62C2H5OH+2CO2

POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo) TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo) CH2OH-CHOH-CH2OH  base per la struttura dei gliceridi Si indicano le posizioni dei gruppi -OH e, davanti al suffisso -olo si antepone il prefisso per il numero complessivo di tali gruppi

ALCOLI AROMATICI (fenoli) 4-clorofenolo FENOLO

GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DELLE ALDEIDI H RADICALE ALCHILICO GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DELLE ALDEIDI Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –ale

H-COH METANALE (aldeide formica) Formaldeide (Distillato di formiche impedisce la decomposizione) Utilizzato come disinfettante per oggetti, come conservante in biologia. Usato, soprattutto come base per resine organiche (es. la bachelite)

PROPANALE H-COH ETANALE (aldeide acetica) Acetaldeide Disinfettante. Molluschicida. Cancerogeno. Il fegato lo produce come intermedio nelle «demolizione» dell’alcool etilico. L’eccesso di quest’ultimo provoca un accumulo di acetaldeide che è responsabile del malessere (mal di testa) post-sbornia PROPANALE Usato nel ciclo di produzione di resine organiche

GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEI CHETONI RADICALE ALCHILICO Gruppo carbonilico C O RADICALE ALCHILICO GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEI CHETONI Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –one

Dimetilchetone (un po’ più serio) Propanone (IUPAC) ACETONE (nome comune) Dimetilchetone (un po’ più serio) Propanone (IUPAC) Solvente per smalti e vernici. Usato come base per produrre policarbonati (le plastiche come quelle dei caschi da moto) METILETILCHETONE Butanone (IUPAC) Solvente per lavorazione legno. Usato in determinate analisi da laboratorio (come per la ricerca di benzene)

a. b. Scrivere le formule condensate dei seguenti composti 2-metil-3-etilpentanale 2-cloro-1-propanolo 3-metil-2,4-pentadiolo Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a. b. 3. Esistono? 2-metilbutanale d. 2-metil-3-etil-2-pentanolo 2-metil-3-etil-2-pentanone e. 2,2,4-trimetil-4-ottanone 2,2,4-trimetil-2-esanolo f. 2-metil-2-butanone 4. Verificare se i seguenti nomi sono corretti secondo la nomenclatura IUPAC. Eventualmente correggerli. 2,2-dimetilpentanale d. 1-metil-2-esanolo 4,4-dimetil-2-pentanone e. 3-metil-4-etil-2-pentanolo 2,3-dimetil-1-butanolo f. 3-metil-2-butanone

O C OH ACIDI ORGANICI RADICALE ALCHILICO GRUPPO CARBOSSILICO C O OH RADICALE ALCHILICO Il nome parte da quello dell’alcano e si aggiunge –oico e si antepone la parola acido

H-COOH Acido formico Acido metanoico CH3-COOH Acido acetico Acido etanoico Estratto per la prima volta dalla formica rossa (distillazione), si ritrova anche nel sangue di animali. Usato come conservante per mangimi e nell’industria tessile per la tintura dei tessuti, ein conceria e nell’industria della gomma. Alcuni suoi derivati si usano per profumi e aromi. Se puro viene indicato come ac. Acetico glaciale. Diffuso in natura. Usato come regolatore di acidità degli alimenti e, soprattutto per PET, pellicole (acetato di cellulosa), colle da legno (acetato di polivinile)

CH3-CH2-CH2- COOH Acido butirrico Acido butanoico Presente nel latte animale (scarso in quello umano). La sua concentrazione aumenta nel burro rancido e nei formaggi stagionati. Importante per l’intestino (meglio se some butirrato di sodio), sia per nutrimento della mucosa, sia perché è anticancerogeno (soprattutto a livello del colon). I batteri naturali della pelle ne producono in abbondanza dal metabolismo dei grassi del sudore e del sebo: è il responsabile dell’odore caratteristico. CH3-CH2-COOH Acido propionico Acido propanoico Date le sue proprietà antibatterica (pochi ceppi) e antimuffa, viene utilizzato come conservante per alimenti (anche pane) soprattutto come proprionato di calcio, sodio o ammonio.

Acidi grassi ACIDI ORGANICI CON CATENA ALIFATICA (> 4 C) MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI) ACIDI GRASSI SATURI ACIDI GRASSI INSATURI SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C

ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio ACIDO LINOLEICO è un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio0

REAZIONE DI CONDENSAZIONE ESTERI ACIDO ORGANICO + ALCOOL  ESTERE + H2O R1 R1 C O – R2 + HO – R2 Gruppo estere H2O REAZIONE DI CONDENSAZIONE (sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua) Per il nome: lo si tratta come iun sale ossigenato  si parte dal nome dell’acido e si sostituisce –ico con -ato e poi si specifica di e nome del radicale alchilico rimanente.

+ + + + Esteri più «famigliari» H2O Acetato di metile metanolo Etanoato di metile Solvente metanolo Acido acetico acido etanoico Esteri più «famigliari» + + H2O Acido butirrico (acido butanoico) Butirrato di etile (butanoato di etile) Aroma di pesche etanolo Isopentile acetato Etanoato di 3-metil-butile Aroma di banana Ac. Etanoico acetico Isopentanolo 3-metil 1-butanolo

Sali organici + + NaOH H2O In reazione con le BASI INORGANICHE [NaOH, KOH, Ca(OH)2], gli acidi organici formano sali organici. + + NaOH H2O Acido acetico Idrossido di sodio Acetato di sodio Conservante, neutralizzante dell’acido solforico. Scaldamani: viene preparata una soluzione supersatura di acetato e messa in un dischetto. Quando il dischetto si schiaccia, l’acetato cristallizza con reazione esotermica.

Acido stearico (insaturo) SAPONI Se viene utilizzato un acido grasso a catena lunga (10 - 12 atomi di C) in reazione con una base forte, si ottengono i saponi Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone) C17H35COOH + NaOH  C17H35COONa + H2O Acido stearico (insaturo) Stearato di sodio  3 C17H35CO-O-Na + glicerolo Tristearato di sodio tristearina

AZIONE DEI SAPONI in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio Lo stearato di sodio Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non polare Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)

ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO Gruppo Etere Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OH di un alcool con un radicale alchilico. Il nome viene preceduto (o anche seguito) dalla parola etere e si ricava nominando i radicali alchilici legati al gruppo –O-.

metanolo etanolo metil-etil-etere Si possono ottenere dalla condensazione di due alcooli metanolo etanolo metil-etil-etere

Sono usati come solventi. Metiletiletere Etere Etilmetilico Dimetiletere etere dimetilico Sono usati come solventi. Famoso è l’etere dietilico perché usato in passato come anestetico CH3-CH2-O-CH2-CH3

a. b. d. c. Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti Metanoato di etile d. Dimetiletere Acetato di metile e. Difeniletere Etilmetiletere f. Etanoato di fenile

Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2 Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti Acido 2,2-dimetilbutanoico Etilbutiletere Butanoato di etile Acido 2,3-diclorobutanoico

soluzioni degli esercizi Acidi organici Esteri - Eteri soluzioni degli esercizi

1.  Etanoato di etile È un etere: Fenile-O-propile È un ACIDO (-COOH) 2-metil Catena principale 3C (propano) Acido 2-metil-propanoico B È un estere: Acido etanoico + alcool etilico  Etanoato di etile C È un estere: Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico  Etanoato di 3-metil-butile D È un etere: Fenile-O-propile Etere fenilpropilico

2. Acido metanoico + Alcool etilico Acido acetico + Alcool metilico H-COOH + CH3-CH2-OH  H-COO-CH2-CH3 + H2O Acido acetico + Alcool metilico CH3-COOH + CH3-OH  CH3-COO-CH3 + H2O B Alcool etilico + Alcool metilico CH3-CH2-OH + CH3-OH  CH3-CH2-O-CH3 + H2O Alcool metilico + Alcool metilico CH3-OH + CH3-OH  CH3-O-CH3 + H2O C D E Fenolo + Fenolo  Difeniletere + H2O F Acido etanoico + Fenolo Etanoato di fenile + H2O CH3-COOH + C6H5-OH

3. A B C2H5-O-C4H9 C D Acido  gruppo carbossilico –COOH 2,2-dimetil  la posizione dei sostitutenti a partire dal C del gruppo carbossilico Butanoico  catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH) A B C2H5-O-C4H9 C D oppure C3H7-COO-C2H5

AMMINE Possono essere considerati derivati dall’ammoniaca NH3 per sostituzione di uno o più H con RADICALI IDROCARBURICI In base al numero di H sostituiti si classificano in AMMINE PRIMARIE, SECONDARIE, TERZIARIE Il nome si ricava dal radicale alchilico con l’aggiunta di -ammina

fenilammina (anilina) Metilammina Puzza di pesce. Intermedio nella produzione di coloranti, insetticidi, anticrittogamici, prodotti farmaceutici Trimetilammina Vitamina J, precursore della colina. fenilammina (anilina) coloranti, smalti, vernici. E’ base per la produzione di poliuretani, per medicinali.

FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO AMMINOACIDI Come si evince dal nome, contengono un gruppo AMMINICO -NH2 e un gruppo CARBOSSILICO -COOH FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO RADICALE caratterizza l’amminoacido specifico Gruppo AMMINICO (basico) Gruppo CARBOSSILICO (acido)

Negli esseri viventi esistono 20 amminoacidi diversi, ma in alcuni meteoriti ne sono stati ritrovati alcuni non appartenenti ai viventi terrestri (fino a 100). Il Carbonio al centro della struttura è chirale. gli amminoacidi attivi negli esseri viventi sono della serie levogira (L) Per il nome IUPAC: lo si tratta come un acido organico, considerando il gruppo ammino (NH2) comeun radicale.

o amminoetanoico

FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN’ AMMIDE AMMIDI Contengono un gruppo AMMINICO –NH2 e un gruppo CARBONILICO –CO (chetoni) FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN’ AMMIDE Gruppo CARBONILICO (chetoni) Gruppo AMMINICO

NOMENCLATURA DELLE AMMIDI Le AMMIDI sono considerati ottenuti dalla sostituzione di un OH del gruppo carbossilico di un acido organico con il gruppo aminico NH2  Il nome lo si ricava, appunto dal corrispondente acido organico. Acetammide (dall’acido acetico) oppure Etanammide (dall’acido etanoico) Metandiammide Dall’acido metanoico Urea Fertilizzante. Utile contro psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi, eczemi, cheratosi … Benzammide dall’acido benzoico Insetticidi (diflubenzuron). Farmaci (analgesici, antiemetici, antipsicotici…)

I composti organi fin qui trattati sono solo i più «semplici» conosciuti: esiste una miriade di molecole, più o meno complesse, più o meno grandi ottenute dalla combinazione di atomi e gruppi, alcune conosciute ma molte altre ancora da produrre e sperimentare. Il carbonio è unico. Un tempo, data la notevole somiglianza di comportamento chimico-fiscio, si pensava che anche il silicio avrebbe potuto essere la base per la costruzione di molteplici composti (addirittura si riteneva potesse essere la base di una qualche forma di vita). Tuttavia ci si è chiesto perché non si conoscono molti derivati del silicio. La spiegazione è nelle sue dimensioni: essendo un po’ più grande e ingombrante del carbonio, non è in grado di reggere le tensioni di legame che si vengono a creare in molecole complesse e con un numero alto di atomi.