Carboidrati  nutrienti che forniscono la metà di energia dell’alimentazione umana media Cn(H2O)n n > 4

Carboidrati strutturali Cellulosa Emicellulose Pectine Amido Carboidrati di riserva Glicogeno

Classificazione Simple sugars (hexoses, pentoses) oligosaccharides (sucrose, maltose, lactose, flatulence-causing sugars: raffinose, stachyose, verbascose) Polysaccharides=complex carbohydrates (heteropolysaccharides: pectins, vegetables gums, homopolysaccharides: cellulose, starches, glycogen)

In natura le forme D prevalgono sulle L

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Componente dell’RNA Nella gomma arabica, in emicellulose e pectine Nei legni (zucchero del legno), nelle emicellulose

Nella frutta (zucchero d’uva), nella verdura, nel sangue Costituente di polimeri come mannani, glicosidi o glicoproteine Costituente del lattosio, raffinosio, glicosidi, glicolipidi, glicoproteine

Nella frutta e nel miele, nel polisaccaride inulina, ha un elevato potere dolcificante

Formule di Haworth

Derivati monosaccaridi: Composti ossidati: Acidi aldonici Acidi uronici Acidi aldarici o saccarici Es. Ac. Glucuronico legandosi a gruppi fenolici via di disintossicazione nell’uomo

Composti ridotti  polialcoli o polioli Es. inositolo (nei fosfolipidi), acido fitico (fitati nei cereali fattore antinutrizionale perché sequestrante di metalli essenziali) Esteri (soprattutto fosforici nel catabolismo glucidico) Acetali o glicosidi

Amminozuccheri (componenti di polisaccaridi strutturali o di glicoproteine) Es. glicosammina (nello scheletro dell’aragosta), N-metilglucosammina (Streptomicina), acido N-acetilneurammico o NANA (nella k-caseina con ruolo nella coagulazione presamica nei formaggi)

Potere riducente degli zuccheri Dovuto alla presenza del gruppo aldeidico libero o a-idrossichetonico Col reattivo di Fehling gli ioni Cu2+ vengono ridotti a Cu+ con formazione di Cu2O che precipita rosso mattone in quantità proporzionale allo zucchero ossidato (analisi quantitativa).

Glicosidi presenti nelle piante Antocianine Betalaina Glicosidi steroidali Glicosidi cianogenici

Betalaine ⇒ glicosidi trovati in pigmenti gialli (betaxantine) e rossi (betacianine) . Betaina è il maggiore pigmento rosso delle carote rosse Glicosidi steroidali ⇒ saponine glicosidi di triterpenoidi o steroidi con OH che può legarsi a glucosio, galattosio, ramnosio o xilosio (digitale). Possono formare schiume nei processi di trasformazione del cibo. Solanine e tomatine sono presenti nelle Solanacee e sono tossiche e teratogene (nella patata per dosi >20 mg/100 g)

Lo ione CN- è prodotto nelle piante con idrolisi enzimatica di b-glicosidi di a-idrossinitrili. In alcune piante sono contenuti nelle foglie in altre nel nocciolo. Il cianuro blocca l’azione della citocromo ossidasi o viene convertito in tiocianato che interferisce col metabolismo tiroideo. I glicosidi cianogenici dono sintetizzati a partire da a-idrossinitrili prodotti da ossidazione di amminoacidi e idrossilazione del C in a al nitrile aggancio per la glicosilazione I più comuni sono linamarina e durrina trovate in leguminose e euforbiacee.

Disaccaridi = con legame glicosidico tra 2 monosi

Disaccaridi comuni: saccarosio (glucosio+fruttosio) maltosio (glucosio+glucosio) lattosio (glucosio+galattosio) cellobiosio (glucosio+glucosio) Disaccaridi  possono essere legati da legami: Monoglicosidici (conservazione potere riducente) Diglicosidici (perdita potere riducente) glicosidasi  enzimi capaci di scindere legami glicosidici

Disaccaridi

Maltosio presente nel malto e orzo germinato, viene idrolizzato da maltasi presenti sull’orletto a spazzola dei villi intestinali Cellobiosio derivante dall’idrolisi parziale della cellulosa, idrolizzato da emulsina nelle mandorle amare e dai batteri Lattosio unico disaccaride di origine animale, zucchero del latte, sintetizzato dalle ghiandole mammarie, viene idrolizzato da lattasi e per azione dei lactobacilli forma ac. lattico (yougurt e formaggi) Saccarosio  prodotto da piante fotosintetiche, in Europa principalmente da barbabietola, nei paesi tropicali da canna, viene idrolizzato per idrolisi acida o enzimatica da invertasi. Nel miele si formano quantità equimolecolari di glucosio e fruttosio perché le api hanno invertasi.

Degli zuccheri a basso peso molecolare si ritrovano nei cibi in quantità notevoli solo: glucosio fruttosio saccarosio lattosio

Composizione media del miele Acqua 17.2% Fruttosio 38.2% Glucosio 31.3% Saccarosio 1.3% Maltosio 7.3% oligosaccaridi 1.5%

Polisaccaridi catene di monosi con legami glicosidici a P.M. variabile, poco solubili, non riducenti, idrolizzati da acidi e enzimi Nei vegetali funzioni di: riserva sostegno e protezione

Raffinosio presente nella barbabietola da zucchero e nei legumi non è riducente e non presenta mutarotazione

AMIDO

Viene idrolizzato da amilasi (nella saliva e nel succo pancreatico) Amido  polimero di a-glucosio costituito da amilosio (20%, 50-300 molecole) e amilopectina (80%, 300-500 molecole) Viene idrolizzato da amilasi (nella saliva e nel succo pancreatico) Per azione delle a-amilasi formazione di destrine limite (colore giallo) con potere destrogiro, che vengono scisse da destrasi e industrialmente usate per la preparazione di adesivi e appretti. AMILOSIO

Unità di glucosio unite da legami a 1-4 L’amido è idrolizzato dalle amilasi che scindono i legami 1-4 riducendo la struttura a destrine (formate per riscaldamento o idrolisi parziale dell’amido) Unità di glucosio unite da legami a 1-4

AMILOPECTINA CON DIVERSI PUNTI DI RAMIFICAZIONE

I2 Un segmento di amilosio con avvolgimento elicoidale  6 molecole per spira stabilizzate da legami a H, reazione con I2 con formazione di complessi blu

Foto al microscopio elettronico di granuli di amido in un cloroplasto

Ciclodestrine impiegate per il trasporto di fitofarmaci e la purificazione da inquinanti ciclodestrina

Glicogeno polisaccaride di riserva del tessuto animale

Unità strutturali della cellulosa

Segmenti di catene di cellulosa tra cui possono formarsi legami a H Viene scissa da batteri del rumine e intestinali che producono cellulasi

Segmento di chitina formata da unità di N-acetilglucosammina

Glicoproteine = proteine coniugate in cui la quota glucidica varia da 1 a 80% (protoglicani) Sono importanti costituenti della membrana cellulare e di immunoglobuline, collageno o enzimi come la pepsina e la colinesterasi o ormoni. Determinano la specificità dei gruppi sanguigni.

Glicoproteine con legame O-glicosidico o N-glicosidico asparagina serina

Polisaccaridi non cellulosici: FIBRA = frazione di alimenti vegetali resistente ad azione di enzimi digestivi COSTITUENTI: Cellulosa Lignina Polisaccaridi non cellulosici: Emicellulose e pectine (frazione idrofila insieme a cellulosa e lignina) Gomme, mucillagini e polisaccaridi algali (frazione gelificante)

La fibra ha elevata capacità di assorbire H2O, formando massa vischiosa (gel foming) la fermentazione batterica intestinale trasforma la maggior parte dei polisaccaridi non cellulosici.

PECTINE A complex, high molecular weight polysaccharide mainly consisting of the partial methyl esters of polygalacturonic acid and their sodium, potassium, and ammonium salts. In some types (amidated pectins) galacturonamide units occur in polysaccharide chain. The product is obtained by aqueous extraction of appropriate plant material usually citrus fruits and apples.

Presenti in piante, batteri, lieviti e muffe

Polisaccaridi pectinici delle piante