Ossidazione di alcoli 1° (e 2°) [CrO3 + piridina + HCl in CH2Cl2] Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi o ad acidi carbossilici, a secondo del reagente usato -Gli alcoli 1° sono ossidati ad aldeidi (RCHO) in condizioni di reazioni blande usando PCC* in CH2Cl2 come solvente -Gli alcoli 1° sono ossidati ad acidi carbossilici (RCOOH)) in condizioni di reazioni più drastiche: Na2Cr2O7, K2Cr2O7 o CrO3 in presenza di H2O ed H2SO4 -Gli alcoli 2° sono ossidati a chetoni (R2CO) in qualsiasi condizione di reazione *PCC (Pyridinium chlorochromate) clorocromato di piridinio) [CrO3 + piridina + HCl in CH2Cl2]
Meccanismo H2O, H2SO4 0 o 1-
R’ = Alchile o Arile chetone estere cromico R’ = H aldeide R’ = Alchile o Arile chetone
Se la reazione di ossidazione di un alcol 1° avviene in assenza + H3O+ + -O3Cr(IV)H Se la reazione di ossidazione di un alcol 1° avviene in assenza di H2O l’aldeide formata non è suscettibile di ossidazione (non può formare l’idrato) ecco quindi l’utilizzo di PCC