Proprietà fisiche e chimice degli alcani Prof. Paolo Abis Lic. Classico “D. A. Azuni” SASSARI

Isomeria Costituzionale A partire dal 4° termine, esiste la possibilità che gli atomi di carbonio si leghino anche in modo diverso, oltre a quello in catena continua. Alla formula di struttura C4H10 corrispondono 2 composti, n-butano e isobutano, quest’ultimo è il primo degli alcani ramificati. Questo fenomeno per cui due o più composti hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura prende il nome di ISOMERIA di STRUTTURA Questo termine significa una diversa sequenza con cui gli atomi sono legati. Esempi: C4H10 n-butano e isobutano C5H12 n-pentano, isopentano e neopentano gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi

Isomeria Costituzionale Per n>3 esistono più isomeri di struttura. Le diverse strutture di queste molecole portano a differenti proprietà chimiche e fisiche n-butano isobutano

n-Butano Isobutano (CH3)3CH CH3CH2CH2CH3 P. eb. -0.4°C P. eb. -10.2°C 23

C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 n-Pentano Isopentano (CH3)4C Neopentano 25

Esempi C4H10 2 isomeri C3 + C1 C4 C5H12 3 isomeri C3+2(C1) C5 C4+C1

Aumentando il numero degli atomi di carbonio il numero degli isomeri cresce rapidamente. CH4 1 C8H18 18 C2H6 1 C9H20 35 C3H8 1 C10H22 75 C4H10 2 C15H32 4.347 C5H12 3 C20H42 366.319 C6H14 5 C40H82 62.491.178.805.831 C7H16 9 27

Proprietà fisiche Gli alcani sono composti apolari in quanto contengono solo legami covalenti pressoché omopolari, disposti in modo del tutto simmetrico. I primi 4 della serie omologa degli alcani a Temp. e pressione ambiente sono gas incolori. sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più pesanti. Non potendo formare legami idrogeno sono insolubili in acqua ; sono solubili in solventi organici come il benzene, l’etere ed il cloroformio. Poiché le attrazioni intermolecolari sono dovute unicamente a deboli forze di van der Waals, tanto più forti quanto più grande è la molecola, i loro punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto bassi ed aumentano con le dimensioni della molecola. Dal n. 5 in poi il punto di fusione e di ebollizione aumentano di circa 20-30 °C per ogni atomo di carbonio aggiunto alla catena.

Proprietà chimiche Gli alcani sono composti poco reattivi in quanto posseggono solo legami carbonio-carbonio e carbonio idrogeno, che sono forti legami covalenti. In condizioni normali non danno alcuna reazione né con acidi, né con alcali, né con agenti ossidanti. Per tale ragione venivano chiamati paraffine dal altino parum affinis (poco affine)

Reazioni degli alcani Combustione : CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O La combustione totale fino a H2O e CO2 è una proprietà caratteristica dei composti organici; viene anzi spesso usata per la determinazione del contenuto di C e H in una sostanza organica. l'ossidazione per combustione ha importanza per la produzione di calore: la combustione degli idrocarburi produce infatti notevoli quantità di calore (ad esempio, il calore di combustione del metano è di 213 kcal/mole). Se la combustione avviene in difetto di aria si può formare ossido di carbonio (CO) che rende tossico l’ambiente.

Usi e fonti industriali Alogenazione (reazione di sostituzione): In presenza di luce o alte temperature (250-400°C) gli alcani reagiscono con gli alogeni allo stato gassoso per formare una miscela di prodotti mono, di, tri, tetrasostituiti. Dalla reazione del metano con il cloro si ottiene, ad esempio, cloruro di metile, dicloruro di metilene, cloroformio e tetracloruro di carbonio. CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl monocloro metano CH Cl3 + Cl2 CCl4 + HCl tetracloro metano

Usi e fonti industriali Il Petrolio : (dal latino petrus–roccia e oleum–olio), anche detto oro nero, è un liquido infiammabile, denso di colore marrone scuro o verdognolo, che si trova in alcuni punti negli strati superiori della crosta terrestre. È composto da una mistura di vari idrocarburi, in prevalenza alcani, ma possono esserci variazioni nell'aspetto nella composizione e nelle proprietà del petrolio. Gas naturale : Il gas naturale è un gas prodotto dalla decomposizione anaerobica di materiale organico. Solitamente si trova insieme al petrolio e in giacimenti di gas naturale, ma si genera anche in paludi (in questo caso viene chiamato anche gas di palude), in discariche, e durante la digestione negli animali. E’ costituito principalmente da metano. Viene utilizzato come combustibile. Gas di petrolio liquefatti (GPL) : Contiene idrocarburi gassosi più pesanti come etano (C2H6), propano (C3H8) e butano (C4H10), e altri gas, in varie quantità. Viene usato come alternativa meno inquinante ad altri carburanti per automobili.