Sintesi dell' "etere aquilone". Realizzata da: Pizzi Ciro Valeri Tommaso Serafini Alessia Capodimonte Andrea

Sostanze e dati di riferimento iodiopentano CAS 628-71-1 density 1,51 g/ml m.m. 198,0453 g/mol b.p. 155 °C w. sol. 41,2 mg/L a 25 °C

cicloesanolo CAS 108-93-0 density 0,9624 g/ml m.m. 100,16 g/mol b.p. 161 °C w. Sol. 42 g/L a 10 °C

cyclohexane CAS 110-82-7 density 0,85+/-0,1 g/mL m.m. 170.3g/mol b.p. introvabile w.Sol. Indice di rifrazione 1,443+/- 0,03

Sodio metallico CAS 7440-23-5 density 0.97 g.cm -3 at 20 °C m.m. 22.98977 g.mol -1  b.p. 883 °C w.sol. provoca con l’acqua una violenta reazione

-raccordo di Claisen(B) -termometro(C) -refrigerante di Liebig(D) Materiale -agitatore magnetico -beker -pallone da 500 ml(A) -raccordo di Claisen(B) -termometro(C) -refrigerante di Liebig(D) -termo mantello -colonna di rettifica(F)

-Sintesi di Williamson con alcossido del pentanolo e iodiocicloesano Idee possibili Sappiamo che gli eteri misti si possono ottenere mediante sintesi di Williamson e che questa si basa sul meccanismo di reazione Sn2.  -Sintesi di Williamson con alcossido del pentanolo e iodiocicloesano -Sintesi di Williamson con l’alcossido del cicloesanolo e 1 iodopentano

Prima idea -Sintesi di Williamson con l’alcossido del pentanolo e iodiocicloesano. Abbiamo escluso questa via in quanto il substrato (lo iodocicloesano) è secondario, mentre, per ottenere l'etere, il substrato deve essere primario e NON avere ramificazioni, inoltre perché lo iodociclopentano non è disponibile tra i reagenti in laboratorio.

seconda idea -Sintesi di Williamson con l'alcossido del cicloesanolo e 1-iodopentano Usufruiremo della sintesi di Williamson tra 1-iodopentano come substrato e alcossido del cicloesanolo come nucleofilo  perchè ha maggior probabilità di successo nel fornire l'etere rispetto alle altre ipotesi.

terza idea -Addizione elettrofila di 1-pentanolo al cicloesanolo in ambiente acido Potremmo utilizzare il cicloesene ottenuto precedentemente dalla reazione di eliminazione di acqua del cicloesanolo e farlo reagire con il pentanolo in ambiente acido. Ma la reazione ha una scarsa probabilità di avvenire perché dovrebbe passare attraverso un intermedio carbocationico secondario, in condizioni che rendono quasi ugualmente probabile l’eliminazione di acqua dal pentanolo con formazione di 1-pentene e 2-pentene.

Formazione dell'alcossido Per ricavare l'alcossido (cicloesanolato di sodio) aggiungiamo il sodio metallico al cicloesanolo, lasciamo su agitatore magnetico per circa un giorno e alla fine si forma l’alcossido

Formazione del metil-cicloesil-etere -Dopo la formazione dell’alcossido leviamo i pezzi di sodio in modo meccanico -Aggiungiamo poi all’alcossido lo iodopentano e agitiamo la soluzione -Dovremmo aver ottenuto così il pentil-cicloesil-etere

Verifica del prodotto -Abbiamo provato poi a distillare le sostanze per constatare se il miscuglio da noi ottenuto contenesse veramente il pentil-cicloesil-etere. Quando abbiamo distillato il p.eb non era disponibile, ma abbiamo notato attraverso la distillazione frazionata che la nostra sostanza distillava ad una temperatura superiore a 150°. Sappiamo ora che l’etere atteso dovrebbe bollire intorno ai 211 °C e nessun altro reagente o prodotto secondario ha un p.eb. così alto.