la Nomenclatura dei Farmaci 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura la Nomenclatura dei Farmaci “Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle […]” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): 15-26

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo…” “In questo coso!” continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dell’albero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà!” Lewis Carrol, Oltre lo Specchio

“Non li ho mai uditi rispondere.” 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ “Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice, “perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.” “Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente. “Non li ho mai uditi rispondere.” “Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?” “Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate?” Lewis Carrol, Oltre lo Specchio

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con un’espressione più comune, Eroina.” “Corpi al sole” (“Evil under the sun, Agatha Christie, 1941) Ac MORFINA EROINA

cetilpiridinio cloruro 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ Antonio Catricalà Cosa suggerisce questo trafiletto? “Esiste una specialità medicinale, dispensabile liberamente, che può causare aumenti di pressione (particolarmente gravi negli ipertesi)”. Ora, quando dico ‘iodosan’ cosa vi viene in mente? Certo non un medicinale. Esistono, invero, almeno quattro dentifrici e due colluttori (alcuni reperibili anche nei nostri supermercati) venduti sotto il nome Iodosan (come tale o con l’aggiunta di parole o di sillabe, es. Iodosan Med) ma per il loro uso non c’è bisogno di allertare gli utenti perché anche i bambini sanno che colluttori e paste dentifricie non si devono ingerire. Qualora poi uno ne ingoiasse un po’, correrebbe qualche rischio? Vediamo quale principio attivo contengono (significato di ‘-(on)io’: ‘io’ e ‘onio’ indicano sali ammonici quaternarî). I disinfettanti contenuti non hanno alcuna significativa probabilità di essere assorbiti attraverso la mucosa del tratto gastroenterico e di sortire un effetto sistemico di tipo pressorio. Come giustificare il Garante. Certo non è tenuto a conoscere la Chimica Farmaceutica. cetilpiridinio cloruro

L’UTILITÀ paracetamolo Raffreddoremed® Isopropamide ioduro 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ paracetamolo Raffreddoremed® acido ascorbico Isopropamide ioduro dimetofrina caffeina clorfenamina Tra queste il Raffreddoremed è analogo, per composizione e indicazioni d’uso, al vecchio Iodosan Raffreddore Contac: a questo farmaco da automedicazione si riferiva forse il Garante? La scelta, infelice, di OTC ormai non più in uso nella perorazione della causa a favore della loro vendibilità nei supermercati e la citazione incompleta del relativo nome brevettato (o la confusione tra nome commerciale vecchio e nome della ditta attualmente detentrice dell’AIC) può indurre a pensare che oggi ancora esista un farmaco da banco dal nome di fantasia ‘Iodosan’, che sia unico e che possa minare la salute degli ipertesi.

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Sellerio Editore, Palermo, 2006

L’UTILITÀ PA B A p -amino... ...benzoic... ...acid diethylamino... 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ O H N 2 PA B A p -amino... ...benzoic... ...acid N diethylamino... ...ethyl DEA E N O H 2 procaine

? L’UTILITÀ OH OH bupropione idrossibupropione eritroidrossibupropione 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ OH idrossibupropione OH triidrossibupropione eritroidrossibupropione bupropione ?

Possibile spiegazione: 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura L’UTILITÀ Possibile spiegazione: treo  threo, pron.  trio  triO  tri ossi  tri idrossi

1. Nome brevettato o depositato 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

Psicronizer® % E I nomifensina 14 16 10 11 depressione ansia 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Psicronizer® nomifensina % E I depressione ansia 14 16 10 11

2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura

Gardenal® Veronal® barbital fenobarbital 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Gardenal® Veronal® barbital fenobarbital

Darvon® Novrad® enantiomero (+) (1S,2R) analgesico enantiomero (–) 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile Darvon® Novrad® enantiomero (+) (1S,2R) analgesico enantiomero (–) (1R,2S) antitussivo

Diprivan® Tantum verde® Tagamet® Multum giallo® 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo Diprivan® diisopropilphenol intravenous anesthetic Tantum verde® Tagamet® cimetidina, antagonista H2 benzidamina Multum giallo® cimetidina, antagonista H2

“Aller guten Dinge sin Drei” 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Aller guten Dinge sin Drei” (“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco) N O Cl trazodone Trittico®

NOMI BREVETTATI Liposom® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI BREVETTATI Liposom®

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

Nome comune o generico s.N.N(s). W.H.O (O.M.S.) Stati p.I.N.N. Membri 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Nome comune o generico s.N.N(s). W.H.O (O.M.S.) r.I.N.N. (D.C.I.r.) Stati p.I.N.N. Membri (D.C.I.p.) N.N.N. (D.C.N)

metamfetamina amfetamina ‘perazine’ 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura IL CRITERIO DI ANALOGIA metamfetamina alfametilfenetilammina alfametilfenetilammina amfetamina R D.C.I. H perazina Cl proclorperazina CO(CH2)2CH3 butaperazina CF3 trifluoperazina ‘perazine’

“Chissà perché tutte le malattie mentali 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Roberto Benigni “Chissà perché tutte le malattie mentali cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...” Sillabe o gruppi di sillabe usati nella formazione di D.C.It. Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenza di due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere usati dovunque nel nome. Sillaba o Categorie Esempi gruppo di sillabe -ac fans del gruppo ibufenac Bufexam ac -andr- androgeni (anabolizzanti) Oss andr olone -astina antistaminici Clem astina -azepam benzodiazepine Di azepam -bactam inibitori delle  - lattamasi Sul bactam

Derivazione delle Radici. 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Derivazione delle Radici. Dalla IUPAC: metadone esametonio Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo): nalorfina

Derivazione delle Radici. 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Derivazione delle Radici. Dal capostipite: diazepam cocaina Dal nome storico o semisistematico della struttura base: mefenitoina diclofenac

Evoluzione delle Radici. Sottogruppi. 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Evoluzione delle Radici. Sottogruppi. vir: farmaci antivirali -amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi -navir: anti-HIV - … : ………. stat: inibitori enzimatici -castat: inibitori della dopamina b-idrossilasi -vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi) - … : ……….

Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici. 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici. lev(o)-: per la forma (–)-(S) es.: levodopa dex(tro)-: per la forma (+)-(R) ar-: per la forma (–)-(R) es-: per la forma (+)-(S) rac(e)-: per la miscela racemica

Evoluzione delle DCI. PEN. 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. PEN. trimetoprim trim oxazolo sulfametoxazolo Co- + trim + oxazolo = co-trimoxazolo Bactrim®

Evoluzione delle DCI. PEN. 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. PEN. carbidopa car l dopa levodopa Co- + car + ldopa + e (eufonica) = co-careldopa Sinemet®

…e allora ‘beneldopa’? benserazide levodopa ben l dopa Co- + ben 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura …e allora ‘beneldopa’? benserazide levodopa ben l dopa Co- + ben + ldopa + e (eufonica) = co-beneldopa Madopar®

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Somatotropine e analoghi Sillabe Categorie Esempi som- analoghi dell’ormone della crescita som- …..-bove analoghi della somatotropina bovina som- ….. -por analoghi della somatotropina porcina somatotropina GH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA) somatrem hGH + Met, Met-rhGH – 192 AA) somidobove somalapor

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Interleuchine Sillabe Categorie Esempi -kina sostanze di tipo interleuchinico -leukina analoghi e derivati della IL-2 aldesleukina -nakina analoghi e derivati della IL-1 -onakina analoghi e derivati della IL-1a pitonakina -benakina analoghi e derivati della IL-1b mobenakina -trakina analoghi e derivati della IL-4 binetrakina -…….. ………………………………….. ……………..

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole modificate chimicamente Sillabe Categorie Esempi peg- composti PEGhilati Pegaldesleukina aldesleukina peghilata N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza. es.: enlimomab pegol

ioflupano I 123 o ioflupano (123I) 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole contenenti un atomo radioattivo Nome del farmaco che contiene l’atomo radioattivo Nome dell’agente veicolante (se presente) Simbolo dell’elemento Numero dell’isotopo + + + ioflupano (FP-CIT) I 123 Es.: ioflupano I 123 o ioflupano (123I) tecnezio Tc 99m arcitumomab tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab

infissi indicanti l’origine del prodotto 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u- uomo -o- topo -a- ratto -e- criceto -i- primate -xi- chimerico -zu- umanizzato infissi indicanti l’origine del prodotto Es.: arcitum o mab

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u- uomo -o- topo -a- ratto -e- criceto -i- primate -xi- chimerico -zu- umanizzato -ba(c)- batterici -ci(r)- cardiovascolari -le(s)- lesioni infettive -li(m)- immunomodulatori -vi(r)- virali tumori -co(l)- colon -go(t)- testicolo -go(v)- ovaio -ma(r)- mammella -me(l)- melanoma -pr(o)- prostata -tu(m)- miscellanea infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio Es.: inf li xi mab pali vi zu mab tras tu zu mab

Omologazione DCIt/INN. 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura Omologazione DCIt/INN. DCIt ‘ss’ ‘ch’ ‘ile’ ‘solfa’ INN ‘x’ ‘k’ ‘il’ ‘sulfa’ naproxene ketoprofene ‘ph’ ‘y’ ‘th’ ‘ae’ ‘oe’ ‘f’ ‘i’ ‘t’ ‘e’ sulfamipirina captopril

Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Problemi: quale criterio? Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib celecoxib Celebrex® rofecoxib Vioxx® etoricoxib Arcoxia® valdecoxib Bextre® Parecoxib sodico Dynastat® lumiracoxib Prexige®

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

3. Nome chimico 3. Nome chimico “Queste regole sono semplicissime! 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico 3. Nome chimico “Queste regole sono semplicissime! Le capirebbe un bambino di quattro anni. Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni, Perché io non ci capisco niente!” Groucho Marx

3. Nome chimico 3. Nome chimico “È molto più difficile 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico 3. Nome chimico “È molto più difficile parlare di una cosa che farla. [  ] ognuno può fare della storia. Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi

3. Nome chimico 3. Nome chimico 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico 3. Nome chimico 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

3. Nome chimico “Non è il conoscere che conta, ma il riconoscere” 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 3. Nome chimico “Non è il conoscere che conta, ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura 1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle es. RP 4909

semisistematico: tropato di 3a-tropile 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI SEMISISTEMATICI DCI: atropina IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile semisistematico: tropato di 3a-tropile

NOMI SEMISISTEMATICI DCI: morfina 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura NOMI SEMISISTEMATICI DCI: morfina IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo semisistematico: (5a, 6a)-4,5-epossi-17-metil- -7,8-dideidromorfinan-3,6- -diolo morfinano

‘la pillola del giorno dopo’ 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura SIGLE DI LABORATORIO Ru486 mifepristone Mifegine® ‘la pillola del giorno dopo’ 1980 2000

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura

NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI Labocaina® benzocaina

NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI Fluoxetina Fidia fluoxetina

NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI 2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI Proleukin® aldesleukin

uso nella professione requisito mnemonico contenuto di informazione 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura uso nella professione requisito mnemonico contenuto di informazione conoscenze di base necessarie razionalità “penetrazione”

uso nella professione requisito mnemonico contenuto di informazione 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura uso nella professione requisito mnemonico contenuto di informazione conoscenze di base necessarie razionalità “penetrazione”

uso nella professione requisito mnemonico contenuto di informazione 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura uso nella professione requisito mnemonico contenuto di informazione conoscenze di base necessarie razionalità “penetrazione”

“Per apprezzare la qualità di un vino 2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura “Per apprezzare la qualità di un vino e sapere in quale vendemmia venne fatto, non occorre berne tutto un barile” Oscar Wilde, Massime “Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare. Perché dovrebbe pensare? È un esperto” Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II