Nomenclatua degli Idrocarburi Alcani

ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta Cn H2n + 2 Noti anche come "paraffine" (dal latino parum affinis) a causa della loro scarsa reattività in condizioni normali.

A temperatura e pressione ambiente i più leggeri tra loro (fino a 4 atomi di carbonio) sono gassosi, sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più pesanti. Gli alcani, soprattutto i più leggeri, vengono largamente impiegati come carburanti per via dell'elevata entalpia di combustione per unità di massa, della notevole inerzia chimica e dell'abbondante - ma non illimitata - disponibilità sulla Terra.

I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry REGOLE IUPAC nomenclatura sistematica I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry

DELLA NOMENCLATURA IUPAC CARATTERISTICHE DELLA NOMENCLATURA IUPAC È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome. Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo nome a un dato composto. Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado di disegnare il composto. STRUTTURA NOME IUPAC

Modelli molecolari Sferette e bastoncini Stuart-Briegleb

Alcani a catena lineare C1 metano C2 etano C3 propano C4 butano C5 pentano C6 esano C7 eptano C8 ottano C9 nonano C10 decano

Che nome ha il seguente composto? pentano

Che nome ha il seguente composto? eptano

Che nome ha il composto? Contiamo gli atomi di carbonio: nonano

Alcani a catena ramificata Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare. Questi sostituenti sono detti radicali (o gruppi ) alchilici. Radicali alchilici

Alcani a catena ramificata Per assegnare il nome ad un alcano a catena ramificata bisogna identificare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga presente nella molecola. Questa viene detta appunto catena principale.

LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI SOSTITUENTI sostituente catena principale C-C-C-C-C-C-C-C-C C C-C sostituente I gruppi legati alla catena principale si definiscono sostituenti.

Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la compongono . Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è pentano. Questa catena possiede un radicale. Il nome di questo radicale è met- ile.

Regole di nomenclatura…………… 1) Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità. 2) I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile No Si 2-metilpentano

ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI a) sostituenti che contengono solo C e H C1 metile C2 etile C3 propile C4 butile C5 pentile C6 esile C7 eptile C8 ottile C9 nonile C10 decile ……… idrocarburo alcano alc-ano = si cambia il suffisso in -ile sostituente alch-ile

Diamo il nome al seguente composto …..

C H Da quale parte numerare? 3-etil-6-metilottano 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 C H 3 2 8 7 6 5 4 3 2 1 metil etil ordine alfabetico rosso 3-etil-6-metilottano

Alcani a catena ramificata 1 2 3 4 5 2) Si numera pentano 1) Si individua la catena principale 3) Nome

Alcani a catena ramificata Metil 4) Si individuano i gruppi sostituenti 2,3 di-metilpentano Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.

Alcani a catena ramificata 2,3-dimetilpentano 6) Si assegna la posizione ai radicali Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di radicali.

Si individua la catena più lunga 2) Si individuano i radicali e la loro posizione sulla catena 1 2 3 4 5 6 2,2,5-trimetilesano

Si individua la catena pricipale 1 2 3 4 5 6 7 eptano

5-etil-3,3-dimetileptano 1 2 3 4 5 6 7 5-etil-3,3-dimetileptano Si individua la posizione dei radicali Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.

Esempi…… 2,4,4-tri-metilesano Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior numero di sostituenti, il nome sarà…..

3-etil-2,5-dimetilesano

RENDERE MASSIMO IL NUMERO DI SOSTITUENTI QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENE DELLA STESSA LUNGHEZZA: SCEGLIERE LA CATENA CON IL MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favore di gruppi più semplici ….

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano TETRA- PENTA- ESA- EPTA- OTTA- NONA- DECA- MULTIPLI

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Scrivere la catena principale (pentano)

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Numerare la catena per posizionare i radicali.

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Si piazzano i radicali nella loro posizione.

Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano Aggiungere gli atomi di H che mancano.

ALCUNE COSE DA RICORDARE 1 Il nome base usa sempre la catena più lunga 2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente 3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico a,b,c….. 4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e 5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo) 6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3 7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil L’ultimo sostituente e la radice non sono separati … metilesano I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non a inizio di frase

ESEMPI 2-metilbutano 3-metilpentano 4-etileptano

ISOMERI gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi

Gruppi Funzionali Nomenclatura isobutil isopropil sec-butil tert-butil

Poichè tutti i legami covalenti presenti nella molecola di reagente vengono rotti, la quantità di calore liberato dipende dal numero e dalla forza di questi legami.

Combustione degli alcani propano

Combustione degli alcani Ossigeno in eccesso: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O Ossigeno in difetto: CH4 + O2 CO + 2 H2O 3 2 CH4 + O2 + H2O metanale

La combustione degli alcani è una rezione RedOx L’Ossigeno è l’ossidante che si riduce -4 +4 -2 -2 CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O Il Carbonio è il riducente che si ossida

La combustione degli alcani è una rezione RedOx -4 +2 -2 -2 3 2 CH4 + O2 CO + 2 H2O +1 -4 H -2 +1 CH4 + O2 + H2O H C O -2 metanale

CH4 + Cl2 + energia ___> CH3Cl + HCl Alogenazione: CH4   +   Cl2   +   energia   ___>   CH3Cl   +   HCl La reattività degli alogeni decresce nell'ordine : F2 > Cl2 > Br2 > I2. 2. In pratica il Fluoro è così reattivo che la reazione è esplosiva mentre generalmente lo iodio  non reagisce affatto. 3. Per iniziare la clorurazione e la bromurazione in genere è necessario fornire inizialmente energia sotto forma di calore o luce. 5. La presenza di ossigeno (o di altri radical trap) inibisce la reazione, i perossidi favoriscono la reazione.  

Meccanismo della Clorurazione Radicalica degli Alcani

Meccanismo della Bromurazione Radicalica