RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI

Negli alcani tutti i legami sono s Il carbonio è ibridato sp3 H-C-H H METANO ETANO 109o 112o tetraedrico repulsione sterica PROPANO

DECANO LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !

CONFORMAZIONE

ROTAZIONE LIBERA fisso ruota GLI ATOMI LEGATI CON UN LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA fisso ruota

CONFORMAZIONI Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici. Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.

CONFORMAZIONI DELL’ETANO

CONFORMAZIONI DELL’ETANO (EXTREMES) ECLISSATA SFALSATA

CONFORMAZIONI DELL’ETANO eclissata sfalsata

Due conformazioni dell’etano PROIEZIONI DI NEWMAN ECLISSATA SFALSATA H H H H H Osservi lungo il Legame C_C. H H H H H H H PROIEZIONI DI NEWMAN

LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA Molte altre conformazioni Tra una e l’ altra ESTREMI 12.1 kJ/mol eclissata E N E R G Y 3 Kcal/mol sfalsata 0 kJ/mol 0 Kcal/mol La conformazione sfalsata ha un’energia minore.

TENSIONE TORSIONALE H H H H . : : : . C C C C LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHE DETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA ECLISSATA SFALSATA H H H a H d D . : : : . C C C C DISTANZA MINORE REPULSIONE MAGGIORE DISTANZA MAGGIORE REPULSIONE MINORE (D > d)

ETANO TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DI TORSIONE PER L’ETANO etc ………. eclissata 3.0 Kcal 12.1 KJ Energia Potenziale sfalsata ETANO Angolo diedro

PROPANO

. PROPANO CH3-CH2-CH3 eclissata E N E R G Y sfalsata C1 - C2 CH3 H 3.4 Kcal/mol (14.2 KJ/mol) H CH3 sfalsata 0 Kcal/mol Come per l’etano, La conformazione sfalsata ha un’energia minore Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano

BUTANO

. BUTANO Puoi osservare lungo il legame C1 - C2. CH2CH3 H C1 - C2 1 2 3 4 Puoi osservare lungo il legame C1 - C2. La curva dell’ Ep è simile a etano e propano

. BUTANO Osservi lungo il legame C2 - C3 CH3 H 1 2 3 4 1 2 3 4 Osservi lungo il legame C2 - C3 Newman projection on board

PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIORE DI CONFORMAZIONI Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte le Conformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti. Ogni conformazione ha un nome.

CONFORMAZIONI DEL BUTANO (C2-C3) CH3 H ANTI (180o) CH3 H SYN (0o) CH3 H GAUCHE (60o) CH3 H ECLISSATA (240o) CH3 H GAUCHE (300o) CH3 H ECLISSATA (120o)

CONFORMAZIONI DEL BUTANO SYN ANTI GAUCHE GAUCHE ECLISSATA ECLISSATA

( ) ENERGIE RELATIVE CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 syn ~6 H E N E R G Y E C L I P S E D ALTA ~6 CH3 H CH3 H E N E R G Y eclissata 3.4 CH3 H CH3 H S T A G G E R E D gauche 1.0 ( ) Kcal mol CH3 H anti BASSA

CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO Più spazio REPULSIONE STERICA ( AUMENTA L’ENERGIA ) CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI 1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE 2) TENSIONE STERICA SFALSATA NESSUNA TENSIONE STERICA

CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO TENSIONE TORSIONALE

TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO BUTANE

LINEE GUIDA

1 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H Meglio di Tensione torsione e a volte SFALSATA CH3 H ECLISSATA Meglio di CH3 H CH3 H Tensione torsione e a volte Sterica maggiore Di solito le conformazioni sfalsate sono Preferite sulle eclissate.

C C X X Y Y 2 Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali X e Y Gruppi grossi X Y B O T H S A G E R D Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali La conformazione anti è preferita Y Gauche come seconda

X X Y Z Z Y 3 gauche preferita gauche gauche Viene preferita la conformazione con Meno interazioni gauche. Meno ingombro