“L’ottimista vede l’opportunità in ogni pericolo, il pessimista vede il pericolo in ogni opportunità” Churchill

Il poeta cerca solo di mettere la testa in cielo Il poeta cerca solo di mettere la testa in cielo. É il logico che cerca di mettere il cielo dentro la propria testa. Ed è la sua testa che si spacca. Chesterton

NOMENCLATURA Metil (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoilossi)-8-metil- 8-azabiciclo [3.2.1]- octan-2-carbossilato

CHE COSA BISOGNA FARE? Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lunga Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più basso Nominare i vari gruppi funzionali in ordine alfabetico mettendo prima di essi il numero indicante l’atomo di carbonio a cui si legano Ordine alfabetico!!!!!!!!!!

Prefissi della catena carboniosa MET- ET- PROP- BUT- PENT- ESA- EPT OCT- NON- DEC-

ALCANI Ibridati sp3 Sono gli unici idrocarburi saturi

Gruppi funzionali e sostituenti GRUPPO FUNZIONALE: centro reattivo della molecola; punto che determina la reattività di una molecola SOSTITUENTE: atomo o gruppo di atomi che vanno a sostituire un idrogeno in un alcano/composto carbonio-idrogeno

ALCHENI Ibridati sp2 Sono degli idrocarburi insaturi

ALCHINI Ibridati sp Sono degli idrocarburi insaturi

ALCOLI

OH

ALDEIDI

Un esempio

The Physical Impossibility Of Death In the Mind Of Someone Living

CHETONI

ACIDI CARBOSSILICI

Un esempio: l’acido formico

AMMINE

Ordine di importanza dei gruppi funzionali ACIDO CARBOSSILICO ALDEIDE CHETONE ALCOL AMMINE TIOLO ALCHINI ALCHENI ALOGENURI ALCANI

SUFFISSI GRUPPI FUNZIONALI: 1) ACIDO CARBOSSILICO: - oico (preceduto da “acido”) 2) ALDEIDE : - ale 3) CHETONE : - one 4) ALCOL : - olo 5) AMMINA : - ammina Tiolo: R-SH

Livello 1: abbina CH3-CO-CH3 ACIDO PROPANOICO CH3-CH2-CHO PROPANONE CH3-CH2-COOH PROPANALE CH3CH2CH2OH PROPANOLO

In chimica organica RIDUZIONE OSSIDAZIONE Formazione legami C–O Perdita legami C–H Formazione legami C–H Perdita legami C–O

Ossidazione Etanolo (alcool primario) Etanale (aldeide) CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH Etanolo (alcool primario) Etanale (aldeide) Acido etanoico (acido carbossilico)

Ossidazione 2-propanolo (alcol secondario) Propanone (chetone) CH3CHOHCH3 CH3COCH3 2-propanolo (alcol secondario) Propanone (chetone)

ESTERIFICAZIONE Acido carbossilico + Alcool = Estere CH3CH2COOH CH3OH CH3CH2COOCH3 Acido propanoico Metanolo Propanato di metile

ISOMERIA MA CHISSENEFREGA Etimologia: da isos, stesso, e meros, parte Si dicono isomeri due composti aventi medesima formula bruta, ma diversa struttura e/o diversa disposizione degli atomi nello spazio Che cosa è la formula bruta?minima e molecolare Diverse proprietà chimiche e fisiche cambiano le proprietà fisiche e/o chimiche

ISOMERI COSTITUZIONALE STEREOISOMERI -DIASTEREOISOMERI -ENANTIOMERI CONFORMAZIONALI -DI CATENA -DI POSIZIONE -DI FUNZIONE

ISOMERIA COSTITUZIONALE gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati fra loro gli atomi

1) DI STRUTTURA ciò che cambia è la concatenazione degli atomi di carbonio, cioè la forma della catena carboniosa CH3-CH-CH3 | CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 butano 2,metil-propano Il butan gas è usto nel sud italia al posto del più efficiente etano

2) DI POSIZIONE ciò che cambia è la posizione con cui un sostituente (atomo o gruppo funzionale) si lega alla catena CH2-CH2-CH3 | OH CH3-CH-CH3 | OH 1-propanolo 2-propanolo L'alcool isopropilico trova anche impiego come additivo per particolari tipi di benzina per veicoli, perché permette che l'acqua eventualmente presente non si separi in una fase distinta, cosa che farebbe aspirare acqua al motore causandone lo spegnimento.

3) DI FUNZIONE stessa formula bruta, ma diverso gruppo funzionale

STEREOISOMERIA composti in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine o sequenza, ma disposti in modo diverso nello spazio

1) CONFORMAZIONALI isomeri che possono convertirsi l’uno nell’altro per semplice rotazione attorno ad un legame semplice CONFORMAZIONALE: la conformazione è una delle infinite disposizioni reciproche generate per rotazione intorno ad un legame semplice

2) ENANTIOMERI sono l’immagine speculare l’uno dell’altro, ma non sono sovrapponibili dal greco mano Necessario: - CARBONIO CHIRALE 4 sostituenti diversi legati allo stesso C CONFIGURAZIONALE OTTICA: tipica di molecole che sono l’una l’immagine speculare dell’altra, ma non sono sovrapponibili non avendo un centro di simmetria (come una mano destra ed una sinistra)…questi isomeri prendono il nome di enantiomeri. A differenza dei diastereoisomeri presentano proprietà chimiche e fisiche uguali e l’unica differenza è che ruotano di uno stesso angolo, ma in direzione opposta un fascio di luce polarizzata. In questa figura fra le due molecole immaginiamo uno specchio… LUCE POLARIZZATA Proprietà chimiche e fisiche uguali, ma colpiti da un fascio di luce pol. la ruotano in 2 sensi opposti

3) DIASTEREOISOMERI stereoisomeri che non sono l’immagini speculare l’uno dell’altro un particolare tipo sono gli isomeri ottici, caratterizzati da un doppio legame rispetto a cui si dispongono i gruppi funzionali

ESERCIZI CH3CH2CHO CH3COCH3 Sono: Diastereoisomeri Isomeri di struttura Isomeri di funzione Isomeri conformazionali Non sono isomeri

Gli isomeri sono composti che hanno: A) la stessa formula di struttura la stessa formula bruta la stessa carica lo stesso numero di elettroni le stesse proprietà chimiche

Quando si ha l’isomeria ottica? quando due composti diversi hanno la stessa formula grezza quando si ha la presenza di un doppio legame tra due atomi di C quando si ha diversa posizione di un sostituente su una catena di atomi di C quando si ha la presenza di un C chirale quando si ha la presenza di un triplo legame tra due atomi di C

LE MACROMOLECOLE BIOLOGICHE

4 CLASSI DI MOLECOLE Carboidrati Proteine Acidi nucleici Lipidi

CARBOIDRATI Idrati del carbonio: Cx(H2O)x MONOSACCARIDI: . ALDOSI  CONTENGONO UN GRUPPO ALDEIDICO . CHETOSI  CONTENGONO UN GRUPPO CHETONICO

ALDOSI  GLUCOSIO H O GRUPPO ALDEIDICO C H C OH ALDEIDE HO C H R H C O CH2OH

CHETOSI  FRUTTOSIO CH2OH GRUPPO CHETONICO C O HO C H CHETONE H C OH R

CLASSIFICAZIONE MONOSACCARIDI FORMA LINEARE FORMA CICLICA O H C H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH

CLASSIFICAZIONE MONOSACCARIDI FORMA LINEARE CH2OH C O C H H C H C CH2OH

= Legame glicosidico (etereo R – O – R) DISACCARIDI FRUTTOSIO O GLUCOSIO GALATTOSIO O SACCAROSIO GLUCOSIO LATTOSIO O = Legame glicosidico (etereo R – O – R)

Polimeri dei monosaccaridi POLISACCARIDI: Polimeri dei monosaccaridi O O Legame glicosidico AMIDO GLICOGENO CELLULOSA Es. Polimeri del glucosio

AMIDO FORMATO DA AMILOPECTINA E AMILOSIO E’ IL CARBOIDRATO DI RISERVA DELLE PIANTE

GLICOGENO E’ UN POLISACCARIDE RAMIFICATO E’ IL POLISACCARIDE DI RISERVA DEGLI ANIMALI

CELLULOSA POLISACCARIDE NON RAMIFICATO NON PUO ESSERE IDROLIZZATA DAGLI ENZIMI UMANI QUINDI SE ASSUNTO NON VIENE METABOLIZZATA E’ PRESENTE NELLA PARETE CELLULARE DELLE CELLULE VEGETALI

Che prodotti dà la condensazione tra glucosio e fruttosio? Maltosio Saccarosio Glicogeno Lattosio SACCAROSIO!

Che prodotti dà la condensazione tra glucosio e galattosio? Maltosio Saccarosio Glicogeno lattosio LATTOSIO!

Quale di questi composti è un polimero del glucosio? Maltosio Cellulosa Lattosio CELLULOSA!

PROTEINE AMINOACIDI – NH2 – COOH – H POLIMERI DI AMINOACIDI AMINOACIDI COMPOSTI AVENTI UN CARBONIO CENTRALE (CHIRALE) E 4 GRUPPI: – NH2 – COOH – H – R  gruppo che caratterizza il tipo di aminoacido

Diversi R determinano diversi aminoacidi H O R C C OH NH2 C è chirale in tutti gli aminoacidi tranne la glicina, che in luogo di R lega un altro H Diversi R determinano diversi aminoacidi

Le proteine sono sequenze di aminoacidi legati tra loro in maniera covalente attraverso un LEGAME PEPTIDICO, che si forma tra il gruppo – COOH di un aminoacido e il gruppo – NH2 dell’aminoacido contiguo H R R C NH H O OH N H O O N C C R C C OH OH H H NH CONDENSAZIONE H2O

Le catene proteiche assumono diverse strutture: Primaria  sequenza degli aminoacidi Secondaria risultato delle interazioni tra residui di aminoacidi contigui che determina una disposizione ad α – elica, β – foglietto e random coil Terziaria disposizione tridimensionale dovuta alle interazioni tra gruppi R distanti nella sequenza

N.B. MIOGLOBINA NON HA STRUTTURA QUATERNARIA Quaternaria – presente solo in alcune proteine, deriva dall’interazione tra diverse subunità preformate separatamente α β Es. EMOGLOBINA N.B. MIOGLOBINA NON HA STRUTTURA QUATERNARIA

AMINOACIDI ESSENZIALI Sono detti essenziali quegli aminoacidi che necessitano essere assunti con la dieta, perché non prodotti (almeno non in quantità significative) dall’organismo

A cosa corrisponde il gruppo R della glicina? COOH H NH3 S H!

La costituzione o meno dell’ ALFAelica è determinata dalla struttura? primaria Secondaria terziaria quaternaria SECONDARIA!

Conosciuti come DNA e RNA sono polimeri dei NUCLEOTIDI ACIDI NUCLEICI Conosciuti come DNA e RNA sono polimeri dei NUCLEOTIDI BASE AZOTATA + ZUCCHERO + GRUPPO FOSFATO NUCLEOSIDE NUCLEOTIDE

ACIDO NUCLEICO BASI TIPOLOGIA ZUCCHERO DNA ADENINA GUANINA PURINICHE DESOSSIRIBOSIO CITOSINA TIMINA PIRIMIDINICHE RNA RIBOSIO CITOSINA URACILE PER RICORDARE: le basi PURiniche sono G e A : PURGA

Legame fosfodiesterico Ogni zucchero è legato al successivo mediante un gruppo fosfato. Tale legame è detto FOSFODIESTERICO A T Legame glicosidico Legame fosfodiesterico G C Ponte idrogeno

Una porzione di dna presenta 22% A e 23% C. indica le % di T e G 22%G e 23% T Non si può stabilire 44%T e 23%G 22% T e 23%G

LIPIDI Sono macromolecole Insolubili in Solubili in Acqua Solventi polari Solventi apolari Alcuni sono ANFIPATICI, composti cioè da una porzione idrofila e una porzione idrofoba Nei solventi polari formano micelle – porzione idrofila esterna a proteggere la porzione idrofoba

ACIDI GRASSI Acidi carbossilici a lunga catena, composta da un numero pari o maggiore di 16 atomi di C O ... C HO Saturi – solo legami semplici (grassi animali) Insaturi – presenza di doppi legami (grassi vegetali) burro olio

Si perdono 3 molecole di H2O TRIGLICERIDI Formati dall’ esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre di acidi grassi CH CH2 O C CH CH2OH OH Si perdono 3 molecole di H2O GLICEROLO TRIGLICERIDE

Si dispongono a formare un doppio strato fosfolipidico Sono i costituenti delle membrane biologiche Formati da: GLICEROLO + 2 ACIDI GRASSI + GRUPPO FOSFATO Si dispongono a formare un doppio strato fosfolipidico Teste polari Code apolari