GRUPPI FUNZIONALI ‘’Enrico Fermi’’ 9 – Ammine N. Rainone ©left (2014) GRUPPI FUNZIONALI 9 – Ammine Istituto di Istruzione Superiore ‘’Enrico Fermi’’ Montesarchio (Benevento)

AMMINE Cosa sono Le ammine sono composti organici contenenti azoto; si possono considerare composti derivati dall'ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici o arilici. R-NH2

AMMINE Cosa sono In base al numero di gruppi alchilici o arilici legati all'atomo di azoto, le ammine vengono classificate in primarie, secondarie o terziarie: R-NH2 R2-NH R3-N

AMMINE Cosa sono Sono le basi più forti presenti negli organismi viventi in amminoacidi, basi eterocicliche degli acidi nucleici, alcaloidi, etc. e sono catalizzatori di importanti reazioni biologiche. R-NH2 R2-NH R3-N

Classificazione Le ammine vengono suddivise in: ammine alifatiche: ammine nelle quali l’azoto è legato solo a gruppi alchilici; ammine aromatiche: ammine nelle quali l’azoto è legato ad uno o più gruppi arilici; ammine eterocicliche: ammine nelle quali l’azoto è inserito in un anello aromatico o alifatico. Ammina alifatica Ammina aromatica Ammine eterocicliche benzildimetilammina metilanilina

Nomenclatura sistematica AMMINE Nomenclatura sistematica Il nome delle ammine più semplici: individuare la catena carboniosa più lunga legata all’N amminico e sostituire la “o” finale del nome dell’alcano (o in forma di alchile: metil, etil, ecc.) con la desinenza -ammina; utilizzare un numero per indicare la posizione del gruppo amminico sulla catena o sull’anello; i prefissi di- e tri- si usano per indicare la presenza sull’azoto rispettivamente di due o tre gruppi alchilici uguali.

Nomenclatura sistematica AMMINE Nomenclatura sistematica Se sono presenti altri gruppi funzionali, il gruppo amminico viene considerato un sostituente e si caratterizza per il prefisso ammino-. gli altri eventuali sostituenti legati all’atomo di azoto sono indicati con lettera N prima dei rispettivi nomi.

Nomenclatura sistematica AMMINE Nomenclatura sistematica La più semplice ammina aromatica è l’anilina e molte ammine aromatiche ai fini della nomenclatura sono considerate come aniline sostituite. Se l’anello aromatico non è direttamente legato all’azoto si considera un sostituente (benzil)

Nomenclatura sistematica AMMINE Nomenclatura sistematica Le ammine eterocicliche alifatiche e aromatiche hanno nomi tradizionali

Le basi azotate del DNA AMMINE Base purinica Base pirimidinica

AMMINE Esempi

AMMINE Esempi

AMMINE Esempi

Proprietà fisiche Le ammine sono composti moderatamente polari Ammine corte (<6 C) sono solubili in acqua. La ramificazione aumenta la solubilità. La maggior parte delle ammine puzzano di pesce in putrefazione.

AMMINE Proprietà fisiche

AMMINE Alcaloidi Con il termine alcaloide si intende una sostanza organica avente gruppi amminici tali da impartire alla struttura un carattere basico. Solitamente derivano da vegetali ma sono anche sintetici, possiedono uno o più atomi di azoto (N) (generalmente in un anello eterociclico) e possiedono forti azioni fisiologiche su esseri umani e animali. Sono fortemente basici, spesso molto velenosi e/o psicoattivi. Morfina Eroina Caffeina Cocaina Nicotina Metadone

AMMINE Alcaloidi Danni provocati all’interno delle cavità nasali dalla cocaina

Alcaloidi Una droga «buona», legale e virtuosa: il cacao. AMMINE Il cacao (Theobroma cacao) è una pianta appartenente alla famiglia Sterculiaceae, originaria dell'America meridionale. All'interno del frutto sono racchiusi numerosi semi ovali e piatti, a forma di mandorla, di colore bruno-violaceo, disposti in cinque file, contenenti zuccheri, grassi, albuminoidi, alcaloidi e coloranti. Tra questi alcaloidi, i più importanti sono la teobromina e la caffeina (contenuta in quantità ridotta): un euforizzante e un eccitante; grosse quantità di cacao possono infatti indurre una dipendenza fisiologica.

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