GRUPPI FUNZIONALI ‘’Enrico Fermi’’ 5 –Eteri N. Rainone ©left (2014) GRUPPI FUNZIONALI 5 –Eteri Istituto di Istruzione Superiore ‘’Enrico Fermi’’ Montesarchio (Benevento)

ETERI Gli eteri sono composti organici aventi formula bruta CnH(2n + 2)O, in cui l'atomo di ossigeno ha legati a sé due gruppi alchilici o arilici.

ETERI Formalmente sono derivati dell’acqua in cui entrambi gli atomi di idrogeno risultano sostituiti da gruppi contenenti atomi di carbonio, con l’atomo di ossigeno ibridato sp3 con le due coppie di elettroni non condivisi che occupano due dei suoi orbitali ibridi.

ETERI Gli eteri sono composti a molecola polare. Ciò è dovuto alla geometria angolata del legame R—O—R causata dall'ibridazione sp3 dell'atomo di ossigeno:

ETERI Se i due gruppi R sono uguali si parla di eteri simmetrici, se i due gruppi R sono diversi si parla di eteri asimmetrici. CH3OCH3 CH3OCH2CH3 Etere dimetilico (etere simmetrico) Etere etilmetilico (etere asimmetrico)

ETERI Nomenclatura tradizionale degli eteri Per la nomenclatura tradizionale degli eteri i nomi dei due gruppi alchilici o arilici legati all'ossigeno vanno elencati in ordine alfabetico e a questi si fa seguire la parola etere. Dimetil-etere Diisopropil-etere Metil-ter-butil-etere

ETERI Nomenclatura tradizionale degli eteri Come per molti compisti organici alcuni eteri vengono spesso denominati con nomi comuni: ad esempio il dietiletere è detto semplicemente etere e il fenilmetiletere C6H5OCH3 è detto anisolo in quanto isolato nella pianta di anice.

ETERI Nomenclatura IUPAC degli eteri Nella nomenclatura IUPAC gli eteri vengono invece denominati come alcossi-derivati del residuo a catena più lunga.

Nomenclatura IUPAC degli eteri Identificare la catena carboniosa più lunga ed utilizzarla come nome di base. Nominare la catena più corta aggiungendo il suffisso –ossi. Numerare col numero più basso il legame etereo sulla catena più lunga. Utilizzare le regole IUPAC per i sostituenti Priorità per il nome di base: - Tra due catene di atomi di carbonio prevale la più lunga - Tra due anelli di atomi di carbonio prevale il più ampio - Tra una catena ed un anello prevale sempre l’anello indipendentemente dalla dimensione di entrambi

Nomenclatura IUPAC degli eteri

Nomenclatura IUPAC degli eteri CH3OCH2CH3  metossietano CH3OCH2CH2CH3  metossipropano C6H5OCH3  Metossibenzene

Nomenclatura IUPAC degli eteri 1,3,5-trimetossibenzene trans-2-metossicicloesanolo 2-etossi-4-metilpentano Propossibenzene 1,1 metossimetilcicloesano 2-metossipropano 2-etossiottano

Nomenclatura IUPAC degli eteri 1-etossi-3-metilbutano dietossipentano 2-metossi-2-metilbutano 2-etossibutano 2-metossi-3-metilbutano 2-etossi-2-metilpropano

Nomenclatura IUPAC degli eteri fenossibenzene pentossibenzene 1-butossibutano 1,2-dimetossietano

Nomenclatura IUPAC degli eteri 2,5,8-triossononano 2,5,8,11-tetraossododecano

Nomenclatura degli eteri: variazioni sul tema CH3-CH2-O-CH2-CH3 etere dietilico etere etilico dietiletere etossietano CH3-C(CH3)2-O-CH3 etere metil-t-butilico t-butil-metiletere metil-ter-butiletere 2-metossi-2-metilpropano

ETERI

ETERI Hanno momento dipolare e perciò punti di ebollizione più alti dei rispettivi alcani.

ETERI Eteri ciclici Gli eteri ciclici sono composti ciclici in cui l'ossigeno fa parte dell'anello. Il più semplice tra tutti è l'ossirano detto anche ossido di etilene:

ETERI Eteri ciclici L'ossirano e tutti i suoi derivati sono comunemente detti epossidi (o ossirani). Si tratta di composti particolarmente reattivi a causa della tensione angolare dell'anello.

ETERI Eteri ciclici La nomenclatura degli eteri ciclici prevede l'utilizzo del termine oss- seguito da un suffisso che indica il numero totale di atomi dell'anello (atomo di ossigeno compreso). I suffissi da utilizzare sono riassunti nella seguente tabella:

ETERI Eteri ciclici

ETERI Tioeteri I tioeteri sono una classe di sostanze organiche di formula generica R-S-R'. Il nome deriva dal fatto che formalmente sono eteri il cui atomo di ossigeno è stato sostituito da uno di zolfo (tio-). Il numero di ossidazione dello zolfo è pari a -2 e per questo vengono chiamati anche solfuri.

Tioeteri CH3-S-CH3 ETERI dimetilsolfuro ciclopentil-metil-solfuro 1-propil-2-propilsolfuro

Gli eteri possono essere ottenuti dalla disidratazione di alcoli. Metodi di preparazione degli eteri Gli eteri possono essere ottenuti dalla disidratazione di alcoli.

ETERI Metodi di preparazione degli eteri Gli eteri possono essere ottenuti per reazione tra uno ione alcossido (RO-, ottenuto per trattamento di un alcol con una base B-) e un alogenuro alchilico (R-X). Tale reazione è nota con il nome di sintesi di Williamson.

ETERI Reazioni degli eteri Gli eteri sono generalmente composti con una bassa reattività. Per questo motivo e per la loro capacità di sciogliere sostanze apolari, vengono spesso utilizzati come solventi in molte reazioni organiche. La scissione acido-catalizzata è la reazione più comune degli eteri. Essa porta alla formazione di un alogenuro alchilico (RX) e di un alcol (R'OH).

ETERI FINE Questa presentazione è stata realizzata esclusivamente per fini di insegnamento senza scopo di lucro. I materiali utilizzati possono provenire da ricerche effettuate nella rete con i motori di ricerca e potrebbero essere sottoposte a diritto d’autore per altri scopi.