IDROCARBURI «Enrico Fermi» 3 – Nomenclatura idrocarburi insaturi N. Rainone © (2014) IDROCARBURI 3 – Nomenclatura idrocarburi insaturi Istituto di Istruzione Superiore «Enrico Fermi»

ALCHENI E ALCHINI CnH2n CnH2n-2 Alcheni Alchini IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°. Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°. Alcheni Alchini CnH2n CnH2n-2

IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI

IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene. La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso -ino. Alcheni lineari a n atomi di carbonio 2 atomi di C: etene (o etilene) 3 atomi di C: propene (o propilene) 4 atomi di C: butene (o butilene) 5 atomi di C: pentene 6 atomi di C: esene 7 atomi di C: eptene 8 atomi di C: ottene

IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI 1 Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti. 1 Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga che possibilmente contenga tutte le insaturazioni presenti. Numerarla in modo da attribuire il numero più basso possibile ai doppi e ai tripli legami (i doppi risultano prioritari). 3 2 6 5 4

IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI 2 Quando nella catena ci sono due o più legami multipli, al suffisso -ene o -ino si antepone il prefisso di-, tri- ecc. 1 3 2 6 5 4

3 ALCHENI E ALCHINI 3-etil-2-esene IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI 3 Il nome di una ramificazione in cui compare un’insaturazione termina in -enil o -inil a seconda che si tratti di un doppio o di un triplo legame. 1 3 2 6 5 4 3-etil-2-esene

IDROCARBURI ALCHENI E ALCHINI 4 Alcuni radicali insaturi molto importanti hanno però nomi per i quali non vale la regola generale: Isopropenile (non 1-metilvinile)

Denominazione degli alcheni e alchini (IUPAC) IDROCARBURI Denominazione degli alcheni e alchini (IUPAC) Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga che possibilmente contenga tutte le insaturazioni presenti. Numerarla in modo da attribuire il numero più basso possibile ai doppi e ai tripli legami (i doppi risultano prioritari). Scrivere il nome dei radicali, eventualmente presenti, in ordine alfabetico. Nominare la catena principale indicando il numero di atomi di carbonio e sostituendo -ano con - ene o -ino; il nome va preceduto dal numero più basso del carbonio tra i due coinvolti nel legame doppio o triplo. Nel caso in cui sia presente più di una insaturazione dello stesso tipo, indicare i numeri dei carboni coinvolti e usare il prefisso di-, tri-, tetra-, … davanti a -ene o -ino. In questo caso, rimane la a di -ano, per facilità di lettura. Se sono presenti sia un doppio sia un triplo legame, si scrivono il numero del doppio legame, la lunghezza della catena, il suffisso -en (cade la e finale per attaccare il resto del nome), il numero del carbonio del triplo legame e il suffisso -ino.

Provaci tu 4-metil-2,3-esadiene IDROCARBURI Qual è il nome del seguente composto insaturo? 4-metil-2,3-esadiene soluzione

Provaci tu 2,4,5-trimetil-2-esene IDROCARBURI Qual è il nome del seguente composto insaturo? 2,4,5-trimetil-2-esene soluzione

Provaci tu 3-etil-2,4-esadiene IDROCARBURI Qual è il nome del seguente composto insaturo? 3-etil-2,4-esadiene soluzione

Provaci tu Scrivi la formula di struttura del 3-metil-3-esene. IDROCARBURI Provaci tu Scrivi la formula di struttura del 3-metil-3-esene. soluzione

IDROCARBURI Provaci tu Scrivi la formula di struttura del 2,3-dietil-1,4-pentadiene. soluzione

IDROCARBURI FINE