Ogni tipo di macromolecola è costituita da unità semplici (monomeri) Complessi Unità sopramolecolari Macromolecole monomeriche Cellula vegetale Ogni tipo di macromolecola è costituita da unità semplici (monomeri)

FUNZIONI DEI CARBOIDRATI RISERVA ENERGETICA COMBUSTIBILI E INTERMEDI METABOLICI STRUTTURALE IMPALCATURA STRUTTURALE DEGLI ACIDI NUCLEICI ELEMENTI STRUTTURALI DI PARETI CELLULARI DI PIANTE E BATTERI SEGNALAZIONE E COMUNICAZIONE INTERCELLULARE

gruppi ossidrilici -OH CARBOIDRATI Composti polifunzionali caratterizati dalla presenza di gruppi ossidrilici -OH 1 gruppo carbonilico H aldeidico chetonico oppure ALDOSI CHETOSI aldotriosi : 3 atomi di C aldotetrosi: 4 atomi di C aldopentosi: 5 atomi di C aldoesosi: 6 atomi di C chetotriosi : 3 atomi di C chetotetrosi: 4 atomi di C chetopentosi: 5 atomi di C chetoesosi: 6 atomi di C

MONOSACCARIDI: i più semplici, costituiti da una singola unità poliidrossilica aldeidica o chetonica Glucosio Fruttosio Ribosio Desossiribosio OLIGOSACCARIDI: costituti dall’unione di più monosaccaridi (es.: saccarosio, costituito dall’unione di una molecola di glucosio e una di fruttosio POLISACCARIDI: polimeri costituiti da lunghe catene di centinaia e migliaia di unità monosaccaridiche (es.: glicogeno, amido)

Tutti i monosaccaridi, tranne il diidrossiacetone, contengono 1 o più carboni asimmetrici: sono quindi presenti come stereoisomeri otticamente attivi. A Y C X B Carbonio chirale A X C B Il numero degli stereoisomeri dipende dal numero dei centri chirali (n) e corrisponde a 2n

Stereoisomeri della gliceraldeide * * Gli stereoisomeri dei monosaccaridi si distinguono in isomeri D e isomeri L in riferimento alla D e L- gliceraldeide Specchio Stereoisomeri della gliceraldeide D-gliceraldeide L-gliceraldeide C chirale 1 * * 2 3 D-Glucosio D-Fruttosio La maggior parte degli zuccheri presenti negli organismi viventi sono isomeri D

D-Aldosi EPIMERI differiscono solo nella configurazione intorno ad un atomo di C

D-Chetosi

I monosaccaridi in soluzione vanno incontro ad una ciclizzazione in seguito alla reazione del gruppo aldeidico o chetonico con il gruppo alcolico Aldeide Alcol Emiacetale Acetale Chetone Alcol Emichetale Chetale

a-Glucosio ANOMERI b-Glucosio Il C1 reagisce con il C5 Il C1 diventa chirale a-Glucosio ANOMERI b-Glucosio D-Glucosio I monosaccaridi in soluzione vanno incontro ad una ciclizzazione in seguito alla reazione del gruppo aldeidico o chetonico con il gruppo alcolico mutarotazione

a-glucosio b-glucosio ANOMERI Anomeri del D-glucosio Anomeri del D-fruttosio a-glucosio b-glucosio a-fruttosio b-fruttosio

I DISACCARIDI sono costituiti da 2 monosaccaridi uniti da un legame glicosidico Galattosio + Glucosio LATTOSIO Glucosio + Fruttosio SACCAROSIO emiacetale alcol a-D-Glucosio b-D-Glucosio idrolisi condensazione acetale emiacetale a-Glucosio + b-Glucosio MALTOSIO

Polisaccaride di riserva delle cellule animali. POLISACCARIDI: polimeri costituiti da lunghe catene di centinaia e migliaia di unità monosaccaridiche GLICOGENO Polisaccaride di riserva delle cellule animali. Si trova depositato nelle cellule sotto forma di granuli Legame a16 GLICOGENO punto di ramificazione Legame a14 Granuli di glicogeno AMIDO Polisaccaride di riserva delle cellule vegetali.

Ruolo degli oligosaccaridi nel riconoscimento e nell’interazione cellulare Virus Batterio Linfocita oligosaccaride proteina glicolipide Tossina