IDROCARBURI AROMATICI N. Rainone © (2014) IDROCARBURI AROMATICI 4 – Nomenclatura idrocarburi aromatici Istituto di Istruzione Superiore «Enrico Fermi»

IDROCARBURI Gli idrocarburi aromatici o areni sono caratterizzati dalla presenza nella loro molecola di uno o più anelli benzenici, ai quali sono dovute le proprietà aromatiche. Attualmente, nella terminologia chimica, l’aggettivo “aromatico” non individua una specie caratterizzata da un odore gradevole, ma un composto che abbia reattività e caratteristiche strutturali analoghe a quelle del benzene. Formula bruta CnHn

IDROCARBURI Gli idrocarburi aromatici sono caratterizzati dal fenomeno della delocalizzazione elettronica. Gli elettroni, che formano i doppi legami carbonio-carbonio (ibridati sp2), sono delocalizzati, cioè distribuiti in modo uguale tra tutti gli atomi di carbonio. L’anello del benzene prevede che gli atomi di carbonio, posti ai vertici dell’esagono regolare, si trovino a una distanza intermedia tra quella di un legame semplice e quella di un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura del benzene può essere considerata come un ibrido di risonanza tra due strutture simili, considerate da Kekulè ibridi di risonanza.

IDROCARBURI Poiché gli orbitali π nascono dall'interazione di orbitali p, i quali sono bilobati sopra e sotto il piano della molecola, la delocalizzazione degli orbitali π si rappresenta con due toroidi sopra e sotto la molecola.

IDROCARBURI IL BENZENE E SUA RAPPRESENTAZIONE C6H6

C6H6 C3H6 C7H8 Nelle molecole aromatiche: IDROCARBURI Nelle molecole aromatiche: Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2 (con sp3 si interrompe la delocalizzazione) La molecola è planare Gli orbitali dei legami  sono delocalizzati Gli elettroni dei legami  sono in numero di 4n+2, con n=0 o intero positivo (regola di Hückel). Queste regole permettono di riconoscere, tra gli idrocarburi ciclici, quelli aromatici. Esempio per il benzene: il numero totale di e- nei legami  è pari a 6. Poniamo 4n+2=6 ottenendo n = 1 (intero positivo), . Esempio per il ciclopentadiene: il numero totale di e- nei legami  è pari a 4. Poniamo 4n+2=4 ottenendo n = 1/2, che non è un numero intero quindi il composto NON è aromatico. Esempio per il cicloeptatriene: il numero totale di e- nei legami  è pari a 6. Poniamo 4n+2=6 ottenendo n = 0, ma ha carboni sp3 e non è planare, quindi il composto NON è aromatico. C6H6 C3H6 C7H8

Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) Areni è il nome IUPAC degli idrocarburi aromatici. I principali areni si considerano derivati del benzene (C6H6), e dai policiclici naftalene (C10H8), antracene (C14H10) e di altri più complessi.

Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) Per la nomenclatura degli idrocarburi aromatici (e in generale dei derivati del benzene) si antepone al termine benzene un prefisso che specifica la natura del sostituente. Se il benzene ha un sostituente, questo individua automaticamente la posizione 1, che perciò nel nome non viene indicata.

Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) Ma ancora spesso si ricorre a nomi tradizionali. toluene xilene stirene cumene

Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) Quando sull’anello benzenico vi sono più sostituenti, si contrassegnano con numeri indicanti la loro posizione; per i derivati bisostituiti sono ammessi i tradizionali prefissi: orto-xilene meta-xilene para-xilene

Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) Se i sostituenti sono più di due, si usano i numeri, secondo le regole generali.

Idrocarburi policiclici aromatici Gli idrocarburi policiclici aromatici sono idrocarburi costituiti da due o più anelli benzenici uniti fra loro, in un’unica struttura piana, attraverso coppie di atomi di carbonio condivisi fra anelli adiacenti. naftalene antracene fenantrene pirene crisene dibenzo[a,h]antracene Benzo[a]antracene Benzo[a]pirene

n.ro anelli benzenici n.ro di idrocarburi possibili 5 22 6 88 7 333 All’aumentare del numero di anelli benzenici impiegati aumenta il numero dei possibili composti: n.ro anelli benzenici n.ro di idrocarburi possibili 5 22 6 88 7 333 8 1448

? Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) IDROCARBURI Denomina i seguenti aromatici monociclici 1,3,5-trimetilbenzene 1,3,5-tributilbenzene

? Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC) IDROCARBURI Denomina i seguenti aromatici monociclici 2-isopropil-1,4-dimetilbenzene 3-metilnaftalene

IDROCARBURI FINE