Classi di composti organici Prof. Paolo Abis Lic. Classico “D. A. Azuni” SASSARI

Gruppi funzionali Gruppi funzionali Diversi composti organici contengono, oltre a carbonio ed idrogeno, altri elementi come : Ossigeno, Azoto, Zolfo e Alogeni Dal punto di vista della classificazione possono essere considerati derivati dai corrispondenti idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con particolari gruppi : Gruppi funzionali

Gruppi funzionali R - OH alcoli R – O – R’ eteri R - C = O aldeidi H R - C - O - R’ esteri ll O R - N - R” ammine l R’ R - C - R’ chetoni ll O R - C - OH acidi ll carbossilici O R - C - NH2 ammidi ll O

I principali composti organici

I principali composti organici

L’importanza dei gruppi funzionali Nella maggior parte delle reazioni organiche le trasformazioni chimiche avvengono a livello del gruppo funzionale Il gruppo funzionale conferisce le proprietà chimiche I composti che hanno lo stesso gruppo funzionale danno le stesse reazioni chimiche.

Alcoli Gli alcoli possono essere considerati derivati dagli alcani per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrilico :

In base al n. di atomi di carbonio legati al C In base al n. di atomi di carbonio legati al C. che porta il gruppo ossidrilico gli Alcoli si suddividono in primari secondari terziari H3C—C —CH3 OH | CH3 H3C—CH2 —OH H3C—CH —CH3 OH | etanolo 2-propanolo ter-butanolo 2-metil-2-propanolo

Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo. alcoli primari C O H metanolo etanolo 1-propanolo alcole metilico alcole etilico alcole n-propilico alcol terziario alcol secondario 2-propanolo 2-metil-2-butanolo alcole isopropilico alcole isobutilico terziario

Alcoli Formula peb (°C) metanolo CH3OH 64,5 etanolo CH3CH2OH 78,3 n-propanolo CH3(CH2)2OH 97 n-butanolo CH3(CH2)3OH 118 n-pentanolo CH3(CH2)4OH 138 n-esanolo CH3(CH2)5OH 156

Caratteristiche deducibili dalla struttura L’immagine mostra il potenziale elettrostatico del metanolo. Più rossa è un area, maggiore è la densità elettronica; più blu è un area, minore è la densità elettronica.  L’atomo di ossigeno mostra una regione ad alta densità elettronica (rosso) dovuta alla presenza di due doppietti elettronici solitari. Il gruppo OH è un gruppo polare Può formare legami idrogeno, pertanto gli alcoli a corta catena carboniosa sono solubili in acqua. Se aumenta il numero di atomi di carbonio prevalgono le caratteristiche idrofobiche della catena idrocarburica e la solubilità diminuisce. Gli alcoli a basso peso molecolare sono liquidi Quelli a lunga catena sono solidi d- O H d+

Caratteristiche Chimiche L’atomo di ossigeno mostra una regione ad alta densità elettronica (rosso) dovuta alla presenza di due doppietti elettronici solitari. Gli atomi di ossigeno alcolici sono basi di Lewis. Quindi gli alcoli possono comportarsi come basi deboli. La loro forza come base è paragonabile a quella dell’acqua. L’atomo di idrogeno della funzione alcolica mostra una bassa densità elettronica (blu), quindi ha carattere acido. Quindi gli alcoli sono acidi deboli (più deboli dell’acqua) d- O H d+ lone pairs H O sp3 C sp3

Utilizzo degli alcoli Gli alcoli sono molto più reattivi degli alcani perché la presenza dell’ossigeno provoca la polarizzazione dei legami. Sono molto usati come solventi di sostanze ioniche e soluti molecolari (es. tintura di Iodio) Sono utilizzati come materiali di partenza per la preparazione di altri composti organici come aldeidi, chetoni e acidi.

Gli alcoli più importanti Metanolo o alcool metilico è un liquido volatile (p.d.e. 64.5 °C), ha formula CH3OH, non è ionizzato ed è sia lipofilo che idrofilo. Possiede un proprio odore caratteristico, brucia con fiamma azzurra non lucente. Dato che il metanolo si può ottenere dalla distillazione secca del legno (Boyle, 1661) è anche detto alcool di legno. E' usato come additivo per carburanti, o esso stesso è usato come carburante solido (Pile a combustibile alimentate a metanolo), nell'industria chimica è usato come solvente per coloranti, collanti, poliesteri, svernicianti... e in chimica organica è un importante agente metilante. Altamente tossico, anche se ingerito in piccole quantità può provocare cecità e morte.

Gli alcoli più importanti Etanolo è un alcol a corta catena, noto anche come alcol etilico o spirito di vino, la sua formula chimica è CH3CH2OH. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È tendenzialmente volatile ed estremamente infiammabile. Si prepara industrialmente per sintesi dall’acetilene Prodotto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol più diffuso e l'unico adatto al consumo alimentare. L'etanolo è tossico. Un suo abuso produce effetti dannosi per il metabolismo, specialmente a carico del fegato. In molti paesi del mondo, sopratutto in quelli economicamente più svantaggiati, viene usato come combustibile al posto della comune benzina,dato il suo costo molto contenuto. Per le sue proprietà antisettiche è anche usato come disinfettante.

Etanolo - Alcol Etilico preparazione : fermentazione degli zuccheri C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 glucosio etanolo contenuto di etanolo: birra circa 4 % vini circa 12% gin, whisky, brandy dal 40 al 50 %

Polialcoli Si chiamano polialcoli i composti con più gruppi alchilici. Il più importante è il glicerolo (glicerina) è un triolo, un composto organico nella cui struttura sono presenti tre gruppi -OH. Componente dei grassi e degli oli Si trova nei fosfolipidi Viene utilizzato nelle creme per la pelle

Aldeidi e chetoni chetone aldeide

Le Aldeidi Le aldeidi sono caratterizzate dal gruppo funzionale carbonile C=O . Il legame C=O è composto da un legame di tipo σ e da uno di tipo π ; Nelle aldeidi un gruppo carbonilico è legato a uno o a due atomi di idrogeno e a non più di un radicale alchilico, secondo la formula generale : In cui l’atomo di carbonio è legato ad almeno un atomo di idrogeno

è una aldeide H R s p xy R C O H

Le Aldeidi Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato", che è una delle possibili modalità di preparazione. (In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli zuccheri.) La nomenclatura IUPAC assegna alle aldeidi il suffisso -ale Metanale (formaldeide) Etanale (acetaldeide)

La formaldeide Utilizzo Effetti sulla salute La formaldeide è un potente battericida; le soluzioni acquose di formaldeide trovano largo impiego come disinfettanti (Lysoform e simili). Nella formalina vengono anche conservati campioni di materiale biologico. Trova del resto vasto impiego anche nelle tecniche di imbalsamazione. La maggior parte della formaldeide prodotta è destinata però alla produzione di polimeri e di altri composti chimici. Per reazione con il fenolo polimerizza dando la bachelite, una resina termo-indurente. Effetti sulla salute L'ingestione o l'esposizione a quantità consistenti sono potenzialmente letali. La cancerogenicità è stata accertata sui roditori.

Acetaldeide L'acetaldeide, nota anche come aldeide acetica o etil aldeide o etanale, Ha formula chimica CH 3CHO, è un liquido con odore pungente e fruttato, incolore, volatile ed estremamente infiammabile. Viene utilizzata per la produzione di farmaci, materie plastiche, altri importanti composti chimici come l'acido acetico (o acido etanoico), l'alcol butilico (o butanolo). Nell'uomo è un metabolita degli zuccheri e dell'etanolo, ma la sua presenza è stata evidenziata anche in estratti di piante, fumo da tabacco, motori esausti, nell'aria (sia in ambienti aperti che chiusi), e nell'acqua. l'UE classifica questa sostanza come sospetta per i possibili effetti cancerogeni sull'uomo

I Chetoni I chetoni contengono l gruppo carbonile C=O come le aldeidi. Nei chetoni il carbonio del gruppo carbonilico è legato a due radicali alchilici, secondo la formula generale : Ciò significa che il gruppo carbonile non si trova mai al termine della catena carboniosa.

è un chetone R1 R2 s p xy R2 C O R1

I Chetoni La nomenclatura IUPAC assegna il suffisso -one. Spesso i chetoni sono chiamati con i loro nomi convenzionali. butanone Propanone (acetone). 2-pentanone

I Chetoni i chetoni, largamente diffusi in natura, hanno profumi piacevoli, e per questo motivo vengono spesso usati nell'industria cosmetica e nella produzione di sapori artificiali. L’acetone è il composto più semplice appartenente alla classe dei chetoni. Nell’organismo l’acetone si forma come sottoprodotto del metabolismo dei grassi. Altri chetoni sono la canfora, molti steroidi, alcuni aromi e alcuni zuccheri. I chetoni sono relativamente reattivi, e sono quindi utili per la sintesi di altri composti.

Acetone Acetone Liquido incolore infiammabile di formula CH3COCH3, caratterizzato da odore pungente; E’ un ottimo solvente, utilizzabile su piccola e larga scala. Grandi quantità di acetone sono usate come solvente per l'acetato di cellulosa durante la produzione del rayon e come additivo gelatinizzante nella preparazione di esplosivi. Viene impiegato nei solventi per vernici, per paste adesive e per alcuni detergenti, ed è inoltre in grado di sciogliere gomme e resine.