COSA SONO I carboidrati sono la benzina dell'organismo, ossia la principale fonte da cui il corpo trae energia per funzionare al meglio. In più, una volta.

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1 Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica

2 COSA SONO I carboidrati sono la benzina dell'organismo, ossia la principale fonte da cui il corpo trae energia per funzionare al meglio. In più, una volta utilizzati, non lasciano dietro di sé scorie metaboliche. Sono detti anche zuccheri o glucidi. I carboidrati sono la base di un'alimentazione corretta, e la loro presenza nella dieta dovrebbe rappresentare il 60% del totale delle calorie giornaliere.

3 CARBOIDRATI Cn(H2O)n Carboidrato = Idrato di Carbonio
Formula generale Glucosio C6H12O6 = C6(H2O)6 Carboidrato = Idrato di Carbonio Zuccheri = Aldeidi e Chetoni poliossidrilati Sintetizzati attraverso la fotosintesi Ossidati attraverso la respirazione cellulare o la fermentazione

4 La cellula e l’energia Il metabolismo energetico è costituito dalle vie metaboliche che permettono alla cellula di ricavare energia dall’ambiente. La produzione di energia passa attraverso il metabolismo del glucosio. C6 H12 O6     +   6 O2   →  6  CO2   +   6  H2  O +   2879  kJoule 4 4 4

5 ASSORBIMENTO DEGLI ESOSI
Sono stati identificati due gruppi di trasportatori di esosi: -Trasportatori che operano secondo gradiente di concentrazione (GLUT1, GLUT2, GLUT3, GLUT4 e GLUT5: trasportatori  uniporto). -Trasportatori che operano contro gradiente di concentrazione utilizzando l'energia messa a disposizione dal gradiente elettrochimico del Na+che è mantenuto ad opera della pompa Na+/ K+, che a sua volta richiede ATP. (SGLUT1:simporto Na+dipendente ) Il glucosio entra nelle cellule intestinali ad opera di un  trasportatore (SGLUT1) localizzato nella membrana luminale delle cellule dell'orletto a spazzola. Nelle cellule del resto del corpo tramite trasporto passivo facilitato da proteine di membrana, i GLUT che la cellula esibisce dopo aver legato l’insulina

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12 Classificazione Monosaccaridi = Zuccheri semplici
Disaccaridi /Oligosaccaridi Polisaccaride omosaccaridi eterosaccaridi

13 MONOSACCARIDI aldosi chetosi Triosi -C-C-C- Tetrosi –C-C-C-C-
|| chetosi -C- O || Triosi -C-C-C- Tetrosi –C-C-C-C- Pentosi –C-C-C-C-C- Esosi -C-C-C-C-C-C- Forme D e forme L Forme alfa e forme beta

14 Monosaccaridi Aldosi Chetosi

15 Gliceraldeide un aldotrioso Diossiacetone un chetotrioso

16 D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide

17 Gliceraldeide Specchio
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

18 1. Questa molecola ... d è chirale c a b

19 L’atomo centrale ha ibridazione sp3 ed è legato a quattro sostituenti diversi. Esiste, di conseguenza, un’altra molecola nella quale gli stessi atomi sono legati all’atomo centrale in maniera speculare. Le due molecole, l’una immagine speculare dell’altra, sono definite enantiomeri. specchio a b c d a b c d

20 Le molecole chirali sono dotate di attività ottica,
sono cioè in grado di ruotare il piano della luce polarizzata. L’attività ottica delle molecole si determina con il polarimetro

21 a [a] = l • c l è espresso in dm c è espresso in g/cm3 Polarimetro
cella luce polarizzata luce ordinaria Polarimetro polarizzatore

22 da qui il nome di antipodi ottici
Gli enantiomeri hanno la stessa reattività chimica verso i reattivi achirali e proprietà fisiche identiche, ad eccezione del senso di rotazione del piano della luce polarizzata. Il senso destrorotatorio viene indicato con il simbolo (+) mentre quello levorotatorio con il simbolo (-). Il potere rotatorio specifico dei due enantiomeri è uguale in valore assoluto, ma di segno opposto, da qui il nome di antipodi ottici

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24 «Ti piacerebbe di stare nella Casa dello Specchio, Frufrù
«Ti piacerebbe di stare nella Casa dello Specchio, Frufrù? Chi sa, se ti darebbero il latte là dentro? Forse il latte della Casa dello Specchio non è buono da bere...

25 D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri

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30 2. Questa molecola ... a b c non è chirale

31 Due sostituenti legati all'atomo centrale
sono uguali. La molecola ha quindi un piano di simmetria e non è chirale c a b c

32 Tre atomi di carbonio D-Gliceraldeide

33 ALDOSI

34 Quattro atomi di carbonio
D-Eritrosio D-Treosio

35 Cinque atomi di carbonio
D-Ribosio D-Arabinosio D-Xilosio D-Lixosio

36 Sei atomi di carbonio (aldosi)
D-Allosio D-Altrosio D-Glucosio D-Mannosio D-Gulosio D-Idosio D-Galattosio D-Talosio D-Aldosi

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38 D-Ribosio un aldopentoso 2-desossi-D-Ribosio un aldopentoso

39 Tre atomi di carbonio (chetoso)
Diossiacetone

40 Quattro atomi di carbonio
(chetoso) D-Eritrulosio

41 Cinque atomi di carbonio (chetosi)
D-Ribulosio D-Xilulosio

42 Sei atomi di carbonio (chetosi)
D-Allulosio D-Fruttosio D-Sorbosio D-Tagatosio D-Chetosi

43 D-Glucosio un aldoesoso D-Fruttosio un chetoesoso

44 D-Mannosio (epimero in C-2) D-Glucosio D-Galattosio (epimero in C-4)

45 gli esosi possono dare origine a strutture cicliche
La formazione delle strutture piranosiche è resa possibile dalla formazione di un legame semiacetalico del gruppo ossidrile alcolico dell’atomo di carbonio 5 con l’atomo di carbonio aldeidico Conformazione lineare e ciclica del D(+)-glucosio

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48 Formazione di emiacetali
Strutture cicliche Formazione di emiacetali D-glucopiranosio Anelli piranosici D-fruttofuranosio Anelli furanosici

49 Le forme ANOMERE dei monosaccaridi: la MUTUAROTAZIONE
a-D-glucopiranosio [a]D = ° 36% [a]D = +52.6° 64% b-D-glucopiranosio [a]D = +18.7°

50 Equilibrio tra la forma a catena aperta e le forme anomeriche relative al glucosio. α-D-glucopiranoso possiede potere rotatorio + 112° mentre β-D-glucopiranoso ruota il piano della luce polarizzata di + 18,7°. Dopo mutarotazione si osserva un valore di equilibrio corrispondente a + 52,6°.

51 Conformazioni a sedia Proiezione di Hawort Si alza il C a sinistra
Si abbassa il C a destra

52 Ossidazione di monosaccaridi
Acido D-gluconico D-glucosio Acido D-glucarico L’ossidazione avviene solo sugli aldosi L’ossidazione passa attraverso la forma aperta Con ossidanti blandi  acidi aldonici (-onico) Con ossidanti energici  acidi aldarici (-arico)

53 DISACCARIDI Zuccheri formati da due molecole di monosaccaride legate tra loro tramite un legame glicosilico Rientrano in questo gruppo: Lattosio (Glucosio + Galattosio) Saccarosio (Glucosio + Fruttosio) Maltosio (Glucosio + Glucosio)

54 LEGAME GLICOSIDICO Un monosaccaride può essere chimicamente legato ad un altro monosaccaride in seguito alla reazione dell’atomo di carbonio anomerico di uno dei monosaccaridi con un gruppo ossidrilico dell’altro monosaccaride. Il legame che viene così a formarsi e che unisce i due monosaccaridi è chiamato legame glicosidico.

55 DISACCARIDI Saccarosio: comune zucchero da cucina – barbabietola e canna Glucosio + Fruttosio Lattosio: latte Glucosio +galattosio Maltosio: malto di birra – degradazione amido Glucosio + Glucosio – legame alfa Cellobiosio: degradazione cellulosa Glucosio + Glucosio – legame beta

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57 Polisaccaridi

58 POLISACCARIDI Zuccheri sono composti da più di 10 molecole di monosaccaridi (decine, centinaia o migliaia) legate tra loro tramite legami glicosilici Sono notevolmente diffusi nei vegetali e poco negli animali, nei quali il polisaccaride di riserva è il glicogeno, che si trova principalmente nel fegato e nei muscoli. Rientrano in questo gruppo: Glicogeno Amido Maltodestrine

59 POLISACCARIDI Amido: tuberi, semi, frutti, piante Funzione di riserva
Glucosio legami alfa amilosio amilopectina Glicogeno: fegato, muscoli Cellulosa: piante (funzione strutturale) glucosio –legami beta)

60 Legami 1,4’-b-glicosidici tra molecole di D-glucosio
Cellulosa Legami 1,4’-b-glicosidici tra molecole di D-glucosio 1,4’-O-(b-D-glucopiranoside) polimero Materiale strutturale Materiale di partenza per il raion acetato (acetato di cellulosa)

61 Cellulosa è un polisaccaride costituito da molecole di -D-glucosio, unite mediante legami (14), presente in quantità apprezzabili nelle piante e nei fiocchi di cotone (che possono essere costituiti fino al 95% di cellulosa pura).

62 Miscela di AMILOSIO e AMILOPECTINA
Amido Miscela di AMILOSIO e AMILOPECTINA Materiale per accumulo energia delle piante Viene idrolizzato dalla GLICOSIDASI 20% AMILOSIO: 1,4’-O-(a-D-glucopiranoside) polimero Legami 1,4’-a-glicosidici tra molecole di D-glucosio

63 AMILOSIO con ramificazioni 1,6’-a-glucosidiche
80% AMILOPECTINA: AMILOSIO con ramificazioni 1,6’-a-glucosidiche Legami 1,4’-a-glicosidici tra molecole di D-glucosio con ramificazioni 1,6’-a-glicosidiche

64 AMIDO E' un polimero di glucosio ed è per l’uomo sicuramente la più importante fonte alimentare di glucidi, rappresentando infatti il costituente fondamentale di alimenti di largo consumo (pane pasta riso legumi patate). E’ generalmente presente per un 20% come amilosio, polisaccaride costituito da lunghe catene prive di ramificazioni in cui le unità di glucosio sono unite da un legame glicosidico (14). Le catene del polisaccaride assumono una conformazione a spirale (avvolgimento elicoidale dell’-amilosio), in grado di conferire una intensa colorazione blu a soluzioni di iodio.

65 Il restante 80%, chiamato amilopectina , è costituito da catene polisaccaridiche altamente ramificate. Tali ramificazioni sono originate da legami glicosidici (16), che costituiscono i punti di ramificazione di tratti lineari in cui il glucosio è legato con legame (14). La lunghezza media delle ramificazioni può essere costituita di unità monosaccaridiche di glucosio a seconda della sua origine.

66 Catene polisaccaridica
ramificata non-ramificata

67 Fotografia al microscopio elettronico di un cloroplasto
Granuli di amido Fotografia al microscopio elettronico di un cloroplasto Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

68 Amido Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

69 Più unità glicosiliche e più ramificazioni dell’amilopectina
Glicogeno Legami 1,4’-a-glicosidici tra molecole di D-glucosio con ramificazioni 1,6’-a-glicosidiche Più unità glicosiliche e più ramificazioni dell’amilopectina Materiale di accumulo energia degli animali. Si trova principalmente nel fegato e nei muscoli. Viene formato nel fegato a partire dal glucosio (glicogenesi) o anche a partire da composti non glucidici (gliconeogenesi).

70 Fotografia al microscopio elettronico di un epatocita
Granuli di glicogeno Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

71 glicogeno -amilasi degradano il legami -(1--- 4) -amilasi degradano il legami -(1--- 4) rimuovendo il maltosio dalle estremità delle ramificazioni esterne amilo -(1—6)-glucosidasi idrolizzano i legami -( ) delle ramificazioni

72 Glicogeno è un omopolimero ramificato del glucosio  con legami a-(1,4) e ramificazioni con legame a-(1,6)  presenti ogni 8-10 residui.

73 Nel processo digestivo e di assimilazione dell’amido, l’-amilasi, che è presente sia nella saliva che nel succo pancreatico, idrolizza i legami (14) con formazione di una miscela di destrine e glucosio. I polisaccaridi a lunghezza intermedia che si formano per azione enzimatica sono chiamate destrine. Le amilo -(1—6)-glucosidasi idrolizzano i legami -( ) delle ramificazioni, consentendo alle  e -amilasi di trasformarle in glucosio, che è l’unico zucchero che il nostro organismo può metabolizzare.

74 MALTODESTRINE Sono zuccheri a media e a lunga catena ricavate dall’amido del mais, e formate da destrosio, maltosio tri e polisaccaridi. Esse forniscono energia gradualmente sotto forma di glucosio, riducendo l’esigenza di insulina.

75 POTERE DOLCIFICANTE Saccarina Aspartame Fruttosio SACCAROSIO 100 Glucosio Maltosio Galattosio Lattosio

76 SACCARINA ASPARTAME È composto da due amminoacidi, l'acido aspartico e la fenilalanina, e l'estremità carbossilica della fenilalanina è esterificata con il metanolo. Composto aromatico che lascia un retrogusto amaro o metallico

77 L’INDICE GLICEMICO La classificazione di tipo strutturale tra zuccheri semplici complessi è stata da poco superata ed arricchita con l’introduzione del concetto riferito all’indice glicemico (GI glycemic index). L’indice glicemico esprime la variazione della glicemia causata dall’ingestione di un alimento e mediata dalla risposta insulinica. Ogni cibo ha un proprio indice glicemico ma sono i carboidrati quelli con valori più elevati. Minore è l’indice glicemico e meno il cibo altera i livelli glicemici evitando sbalzi insulinici. L’IG è valutato in base ad una scala i cui valori sono compresi tra 0 e 100 (valore attribuito al pane bianco) in accordo a quello che è l’incremento di glucosio nel sangue a seguito dell’assunzione. IG alto indice glicemico IG medio indice glicemico IG < basso indice glicemico Alimenti ad alto IG sono quelli in cui i carboidrati vengono rapidamente digeriti ed assorbiti inducendo un repentino aumento di glicemia nel sangue

78 LE FIBRE Tra i glucidi che l'organismo non può degradare tramite enzimi, bisogna ricordare la CELLULOSA (sostanza che costituisce la parete delle cellule vegetali) che insieme alla LIGNINA, costituisce la FIBRA ALIMENTARE. Questi non sono dei nutrienti veri e propri in quanto NON vengono digeriti. La loro funzione principale è quella di stimolare le contrazioni intestinali, ripulire i visceri e di consentire di raggiungere più rapidamente il senso della sazietà al livello gastrico.

79 ALTRI CARBODRATI Desossizuccheri Amminozuccheri
zuccheri in cui un -OH è stato sostituito da un atomo di idrogeno Amminozuccheri zuccheri in cui un -OH è stato sostituito da un -NH2 (precursore di N-acetilglucosammina) 2-D-Desossiribosio 2-D-Glucosammina

80 Acido N acetil muramico
NAM NAG

81 La parete dei batteri

82 Acido glucuronico NAG

83 I Protidi

84 Ammine Ammina primaria ammoniaca Ammina secondaria Ammina terziaria
Un idrogeno dell’ammoniaca sostituito da un radicale alchilico ammoniaca Ammina secondaria Due idrogeni dell’ammoniaca sostituiti da due radicali alchilici Ammina terziaria Tre idrogeni dell’ammoniaca sostituiti da tre radicali alchilici

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86 Amminoacido a-amminoacido

87 Lisina Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

88 Carbonio alfa L-Alanina D-Alanina
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

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90 Stereoisomeri dell’alanina
D-Alanina

91 Amminoacidi con catena laterale non-polare
Glicina Alanina Valina Metionina Leucina Isoleucina Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

92 Amminoacidi con catena laterale aromatica
Fenilalanina Tirosina Triptofano Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

93 Amminoacidi con catena laterale polare senza carica
Serina Treonina Cisteina Prolina Asparagina Glutammina Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

94 Amminoacidi con catena laterale con carica positiva
Istidina Lisina Arginina Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

95 Amminoacidi con catena laterale con carica negativa
Acido aspartico Acido glutammico Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

96 Ossidazione della cisteina
Cistina Cisteina riduzione

97 Legame peptidico Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

98 Polipeptide Estremità ammino-terminale Estremità carbossi-terminale
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

99 Conformazione spaziale del legame peptidico
Estremità ammino-terminale carbossi-terminale Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

100 8 9 9 7 a-elica 6 Carbonio 5 Azoto 4 Ossigeno 3 Idrogeno 2 1

101 Foglietto beta antiparallelo
Vista dall’alto Vista laterale Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

102 Foglietto beta parallelo
Vista dall’alto Vista laterale Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

103 Struttura primaria Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

104 Struttura secondaria (alfa-elica)
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105 Struttura terziaria Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

106 Struttura quaternaria
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

107 Strutture della proteina
Ammino acidi a-elica Catena polipeptidica Subunità assemblate Struttura Struttura Struttura Struttura Primaria Secondaria Terziaria Quaternaria Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

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110 I lipidi I lipidi (da lipo grasso), come le proteine e i carboidrati, sono presenti in tutti gli organismi viventi conosciuti e rivestono un ruolo fondamentale. Tuttavia a differenza delle proteine e dei carboidrati, i lipidi rappresentano una famiglia di composti molto eterogea e difficile da definire strutturalmente. Spesso vengono definiti dal punto di vista pratico come composti organici insolubili in acqua (o scarsamente solubili). I lipidi possono essere idrofobi (non polari) o anfipatici (contenenti gruppi sia polari sia non polari).

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I lipidi Alcuni ac.grassi naturali Solubilità a 30 °C (mg/g solvente) Acqua Benzene Scheletro carbonioso Struttura Nome comune Punto di Fusione °C 12:0 Laurico 14:0 Miristico 16:0 Palmitico I lipidi (da lipo grasso), come le proteine e i carboidrati, sono presenti in tutti gli organismi viventi conosciuti e rivestono un ruolo fondamentale. Tuttavia a differenza delle proteine e dei carboidrati, i lipidi rappresentano una famiglia di composti molto eterogea e difficile da definire strutturalmente. Spesso vengono definiti dal punto di vista pratico come composti organici insolubili in acqua (o scarsamente solubili). I lipidi possono essere idrofobi (non polari) o anfipatici (contenenti gruppi sia polari sia non polari). 18:0 Stearico

112 Alcuni ac.grassi saturi ed insaturi
18:0 Stearico (pf 69.6°C) Ac. n-ottadecanoico 18:1(D9) Oleico (pf 13.4°C) Ac. cis-9-ottadecanoico 18:2(D9,12) Linoleico (pf -5°C) Ac. cis-,cis-9,12-ottadecanoico

113 Acidi grassi Gruppo carbossilico Catena idrocarburica
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114 Acidi grassi Ac. grassi saturi
Miscela di ac. grassi saturi ed insaturi Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

115 Triacilglicerolo (Trigliceridi)
+ + +

116 1-stearil,2-linoleil,3-palmitoil glicerolo
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117 Composizione di alcuni grassi naturali
Liquido Solido Solido soffice duro

118 Lipidi di riserva e di membrana
(neutri) Lipidi di membrana (polari) Fosfolipidi Glicolipidi Triacilgliceroli Glicerofosfolipidi Sfingolipidi Glicerolo Ac.Grasso Glicerolo Ac.Grasso PO4 Alcol Sfingosina Ac.Grasso PO4 Colina Sfingosina Ac.Grasso Glucosio o galattosio

119 Glicerolo –3-fosfato

120 Glicerofosfolipide (struttura generale)
Acido fosfatidico

121 Alcoli dei fosfolipidi
Nome di X Formula di X Nome del glicerofosfolipide etanolammina fosfatidiletanolammina colina fosfatidilcolina serina fosfatidilserina glicerolo fosfatidilglicerolo inositolo fosfatidilinositolo

122 Fosfatidilcolina Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

123 Sfingomielina Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

124 Colesterolo Testa polare Nucleo steroideo
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125 Acido taurocolico (un acido biliare)
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.

126 Ormoni steroidei Estradiolo Testosterone Cortisolo Aldosterone
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