INTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI DI MASSA Laboratorio di Chimica Organica 2 - Prof. Cristina Cimarelli L27 - CHIMICA - AA 2015-2016.

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1 INTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI DI MASSA Laboratorio di Chimica Organica 2 - Prof. Cristina Cimarelli L27 - CHIMICA - AA 2015-2016

2 EI  rimozione di un elettrone dalla molecola in fase gas, da parte di un elettrone del raggio elettronico, per formare lo ione molecolare Cercheremo di capire come si interpretano gli spettri di massa ricavati tramite EI, particolarmente utili al chimico organico perché le frammentazioni ottenute con questo metodo sono molto ricche di informazioni strutturali Molti di questi ioni si frammentano in un tempo brevissimo (10 -10 - 10 -3 s) Se alcuni ioni molecolari rimangono intatti abbastanza a lungo per poter essere rivelati dal detector, si potrà osservare lo ione molecolare. p. es. il metanolo: Lo ione molecolare ci dice il peso molecolare del composto. INTERPRETAZIONE DEGLI SPETTRI DI MASSA

3 Lo spettro di massa è la rappresentazione delle masse dei frammenti caricati positivamente, compreso lo ione molecolare, riportati sulle rispettive concentrazioni Il picco più intenso dello spettro viene detto picco base. Ad esso viene assegnato un valore del 100% e le intensità degli altri picchi vengono riportate come percentuali relative rispetto al picco base. Può capitare che il picco molecolare sia anche il picco base. Qualora sia difficile identificare il picco molecolare perchè è troppo poco intenso e può essere facilmente confuso con frammentazioni o con picchi dovuti ad impurezze, si può fare un secondo spettro con la tecnica della CI, nella quale sarà evidente un picco intenso a [M + 1] e poca frammentazione.

4 Si possono scartare molti picchi sulla base di ragionevoli requisiti molecolari. LA REGOLA DELL’AZOTO: Un utile corollario: molecola di peso molecolare pari non contiene alcun azoto o ne contiene un numero pari molecola di peso molecolare dispari ne contiene un numero dispari ione molecolare dispari frammento pari ione molecolare pari frammento dispari Cominciamo ad estrarre informazioni dal peso molecolare, informazione ottenuta dal picco molecolare

5 L’intensità dello ione molecolare dipende dalla sua stabilità. Gi ioni molecolari più stabili sono quelli che derivano da sistemi aromatici. Se ci sono sostituenti con frammentazioni molecolari favorite, il picco dello ione molecolare sarà meno intenso ed i picchi dei frammenti relativamente più intensi. composti aromatici alcheni coniugati > composti ciclici > solfuri organici > alcani lineari a catena corta > mercaptani > Generalmente queste classi di composti, in ordine decrescente, danno picchi molecolari importanti: Mentre queste altre classi danno ioni molecolari riconoscibili: chetoni amine > esteri > eteri > acidi carbossilici > aldeidi ~ ammidi ~ alogenuri ~ Lo ione molecolare spesso invece non è rilevabile per alcoli alifatici, nitriti, nitrati, nitrocomposti, nitrili e nei composti fortemente ramificati.

6 SITI DI INSATURAZIONE: la formula molecolare permette di calcolare il numero di ”siti di insaturazione” di una molecola, tra i quali sono inclusi non solo i doppi e tripli legami, ma anche il numero dei cicli. il numero dei doppi legami + il doppio del numero dei tripli legami + il numero dei cicli = __________________________________ NUMERO DEI SITI DI INSATURAZIONE Anche la FORMULA MOLECOLARE fornisce alcune informazioni utili In pratica il numero di siti di insaturazione ci dice quanto la nostra molecola differisce dal corrispondente alcano lineare saturo

7 Per una generica molecola di formula C c H h X x N n O z si ha che Ad esempio per C 7 H 7 NO si ha Il numero dei siti di insaturazione non dà comunque un’indicazione univoca sulla struttura molecolare: quanti composti con 5 siti di insaturazione possono corrispondere alla formula data? I = (C) - (H/2) - (X/2) + (N/2) + 1 I = (7) - (7/2) - (0/2) + (1/2) + 1 = 5

8 FRAMMENTAZIONE Sono tre rappresentazioni dello ione molecolare del cicloesadiene. struttura delocalizzata con un elettrone in meno della molecola neutra di partenza sia l’elettrone che la carica positiva sono delocalizzati sul sistema . strutture a legame di valenza, possibili in quanto l’elettrone rimosso proviene da un sistema . sia l’elettrone che la carica positiva sono localizzati utili per descrivere il processo di frammentazione

9 La probabilità di frammentazione di un particolare legame è correlata alla forza del legame stesso, alla possibilità di transizioni a bassa energia e alla stabilità dei frammenti (carichi e non), formati nel processo. forza del legame stabilità dei frammenti (carichi e non) formati nel processo probabilità di frammentazione di un particolare legame possibilità di transizioni a bassa energia

10 Generalmente - dato l’elevato grado di vuoto esistente nello spettrometro - le collisioni sono scarse e si considera che le frammentazioni siano unimolecolari. Esiste un certo numero di regole, applicabili alla spettrometria di massa EI, basate su concetti standard di chimica fisica organica, che consentono di prevedere quali picchi saranno più abbondanti in uno spettro di massa. Spettri di massa ottenuti con altre tecniche presentano regole di frammentazione diverse, dovute alla minore energia dello ione molecolare.

11 1 - l’altezza relativa del picco molecolare M + = 142 n-decano è maggiore per composti a catena lineare diminuisce all’aumentare della ramificazione

12 M + =212 2,6,10-trimetildodecano 1 - l’altezza relativa del picco molecolare è maggiore per composti a catena lineare diminuisce all’aumentare della ramificazione

13 2 - l’altezza relativa del picco molecolare solitamente diminuisce all’aumentare del peso molecolare in una serie omologa, con l‘eccezione degli acidi grassi n-pentano M + =72

14 M + = 142 n-decano 2 - l’altezza relativa del picco molecolare solitamente diminuisce all’aumentare del peso molecolare in una serie omologa, con l‘eccezione degli acidi grassi

15 3 - La frammentazione è favorita agli atomi di carbonio sostituiti da gruppi alchilici. 2,6,10-trimetildodecano Questa è una conseguenza del fatto che i carbocationi terziari sono più stabili dei secondari e dei primari: si va a formare il frammento più stabile. Maggiore è la sostituzione, maggiore è la probabilità di frammentazione.

16 4 - Gli anelli saturi tendono a perdere le catene laterali alchiliche, lasciando la carica positiva sull’anello. metilcicloesano

17 5 -doppi legami cicli anelli aromatici o eteroaromatici M + = 72 n-pentano stabilizzano lo ione molecolare e incrementano la probabilità che esso sia presente

18 M + = 70 1-pentene 5 -doppi legami cicli anelli aromatici o eteroaromatici stabilizzano lo ione molecolare e incrementano la probabilità che esso sia presente

19 M + = 134 1-fenilbutano 5 -doppi legami cicli anelli aromatici o eteroaromatici stabilizzano lo ione molecolare e incrementano la probabilità che esso sia presente

20 6 - Nei cicloalcheni il doppio legame favorisce la frammentazione in posizione allilica, dando il carbocatione allilico stabilizzato per risonanza 7 - Cicli insaturi Questa regola non vale per gli alcheni semplici, perchè la migrazione del doppio legame è molto facile retro-Diels-Alder cicloesene M + =82 2654

21 8 - Nei composti aromatici alchil-sostituiti generalmente la frammentazione avviene al carbonio  rispetto all’anello, dando lo ione benzile, stabilizzato per risonanza, o più probabilmente il catione tropilio: butilbenzene 91 ione tropilio

22 9 - Il legame C-C vicino ad un eteroatomo si frammenta di frequente, lasciando la carica positiva sul frammento contenente l’eteroatomo stesso, che la stabilizza per risonanza con i suoi elettroni di non legame. etanolo M + =4631

23 2-butanolo 9 - Il legame C-C vicino ad un eteroatomo si frammenta di frequente, lasciando la carica positiva sul frammento contenente l’eteroatomo stesso, che la stabilizza per risonanza con i suoi elettroni di non legame. M + =74 -15 -29

24 ter-butanolo 9 - Il legame C-C vicino ad un eteroatomo si frammenta di frequente, lasciando la carica positiva sul frammento contenente l’eteroatomo stesso, che la stabilizza per risonanza con i suoi elettroni di non legame. M + =74 -15

25 10 – Molte volte la frammentazione è associata all’eliminazione di piccole molecole neutre e stabili, quali CO, olefine, H 2 O, NH 3, H 2 S, HCN, mercaptani, chetene o alcoli, spesso con riarrangiamento. 1-pentene-28

26 Il riarrangiamento si verifica a volte durante la frammentazione. I riarrangiamenti dovuti a migrazione di atomi di idrogeno, in molecole contenenti eteroatomi, sono particolarmente frequenti. RIARRANGIAMENTO

27 Un caso generale è il riarrangiamento di McLafferty, che ha luogo in molecole che hanno: idrogeno estraibile eteroatomo sistema  un eteroatomo (p. es. O) in posizione opportuna, un sistema  (di solito un doppio legame), ed un idrogeno estraibile in  al sistema C=O: Lo schema generale che vedremo applicato in molti casi:

28 In questa tabella vengono riportate le abbondanze isotopiche relative degli elementi più comuni PICCHI ISOTOPICI ElementoIsotopo Abbondanza relativa Carbonio 12 C 13 C 100 1.11 Idrogeno 1H2H1H2H 100 0.016 Azoto 14 N 15 N 100 0.38 Ossigeno 16 O 17 O 18 O 100 0.04 0.2 Fluoro 19 F100 Silicio 28 Si 29 Si 30 Si 100 1.11 ElementoIsotopo Abbondanza relativa Fosforo 31 P100 Zolfo 32 S 33 S 34 S 100 0.78 4.4 Cloro 35 Cl 37 Cl 100 32.5 Bromo 79 Br 81 Br 100 98 Iodio 127 I100

29 PICCHI ISOTOPICI Normalmente i picchi isotopici non vengono presi in considerazione nell’analisi di uno spettro di massa, tranne che nel caso di molecole contenenti Cl o Br. Le abbondanze relative degli isotopi stabili di questi elementi infatti, sono tali da produrre picchi isotopici tipici ed evidenti e quindi diagnostici. bromoetano 79 Br 81 Br

30 E’ possibile calcolare l’intensità dei picchi isotopici relativi allo ione molecolare per molecole che contengono combinazioni di Cloro e Bromo. PICCHI ISOTOPICI Alogeni % M+2% M+4% M+6% M+8% M+10% M+12 Cl Cl 2 Cl 3 Cl 4 Cl 5 Cl 6 Br Br 2 Br 3 BrCl BrCl 2 Br 2 Cl 32.6 65.3 97.8 131.0 163.0 196.0 97.9 195.0 293.0 130.0 163.0 228.0 - 10.6 31.9 63.9 106.0 161.0 - 95.5 286.0 31.9 74.4 159.0 - 3.5 14.0 34.7 69.4 - 93.4 - 10.4 31.2 - 1.2 5.7 17.0 - 0.4 2.2 - 0.1 -

31 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI IDROCARBURI Il picco dello ione molecolare di un idrocarburo saturo a catena lineare è sempre presente, ma di bassa intensità per composti a catena lunga (cfr. gli spettri del pentano e del decano, slides 11 e 13). Lo spettro è caratterizzato da un insieme di picchi intervallati di 14 unità di massa, cioè di una unità CH 2. I picchi più abbondanti sono quelli con 3 o 4 atomi di carbonio. Al di sopra di otto atomi di carbonio gli spettri appaiono molto simili e l’identificazione del composto viene fatta in base allo ione molecolare (cfr. gli spettri del decano e del dodecano, slides 12 e 14). Alcani ramificati danno spettri simili, ma si notano dei picchi più importanti in corrispondenza delle frammentazioni preferenziali alle catene laterali (cfr. lo spettro del dodecano, slide 12).

32 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ALCHENI Il picco dello ione molecolare di un alchene di solito è evidente (cfr. lo spettro dell’1- pentene, slide 18). La localizzazione del doppio legame è però complicata dal fatto che esso migra facilmente nei frammenti. Nei composti ciclici la posizione del doppio legame è invece facilmente identificabile grazie alla forte tendenza alla frammentazione allilica, senza grande migrazione del doppio legame (cfr. lo spettro dell’1- pentene, slide 18). Gli alcheni ciclici danno frammentazioni dovute a reazioni retro-Diels-Alder (cfr. lo spettro del cicloesene, slide 20).

33 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI IDROCARBURI AROMATICI ED ARALCHILICI La presenza di un anello aromatico stabilizza il picco dello ione molecolare che normalmente è abbastanza abbondante da consentire misure di intensità anche sui picchi M + 1 e M + 2 (cfr. lo spettro del fenilbutano, slide 19). Un benzene alchil-sostituito frequentemente dà un picco importante a m/z 91 (spesso è il picco base) (cfr. lo spettro del fenilbutano, slide 19).

34 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI IDROCARBURI AROMATICI ED ARALCHILICI Questo picco può essere attribuito più facilmente ad uno ione tropilio che al metilbenzene. E’ facilmente spiegata in questo modo l’osservazione che lo xilene perde facilmente il metile, a differenza del toluene. La frammentazione procede con la perdita di una unità di acetilene (massa 26, neutro), dando un picco a m/z 65. M + =10691

35 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI Quando il benzene è sostituito con una catena di più di 2 atomi di carbonio, si osserva un picco intenso a m/z 92, dovuto a migrazione di idrogeno (riarrangiamento). 1-fenilbutano Nei monoalchilbenzeni si osserva un gruppo di picchi risultanti da frammentazione in  e migrazione di idrogeno a m/z 77 (C 6 H 5 + ), m/z 78 (C 6 H 6 + ) e m/z 79 (C 6 H 7 + ) 92

36 M + =46 etanolo SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI IDROSSICOMPOSTI - ALCOLI Il picco dello ione molecolare di un alcol primario o secondario è di solito molto piccolo e spesso per un alcol terziario non è rilevabile. Generalmente si ricorre alla Chemical Ionization o a derivatizzazione per determinare il peso. M + = 74 tert-butanolo M + = 74 2-butanolo

37 Molto spesso si verifica frammentazione al legame C-C vicino all’atomo di ossigeno e di solito gli alcoli primari mostrano un picco intenso a m/z 31, corrispondente al frammento + CH 2 OH. -29 -15 29 15 31 + CH 2 OH

38 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI Analogamente, gli alcoli secondari e terziari hanno picchi intensi, corrispondenti alle strutture + CHR-OH e + CRR’-OH. Viene espulso preferenzialmente il sostituente più grande. Inoltre gli alcoli primari presentano una serie di frammentazioni dovute alla frammentazione dei legami C-C successivamente rimossi dall’atomo di ossigeno. Negli alcoli a catena lunga predomina la frammentazione della catena alchilica, al punto che lo spettro assomiglia a quello del corrispondente alchene. Spesso si riscontra un picco a M - 18, dovuto a perdita di acqua

39 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI Gli alcoli benzilici hanno un comportamento caratteristico: M + =108 107 77

40 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI La perdita di H 2 O che produce un picco distinto a M - 18 è una caratteristica comune, particolarmente evidente negli alcoli benzilici orto-sostituiti M + =123 105

41 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ETERI ALIFATICI Il picco dello ione molecolare generalmente è piccolo. 2) Il primo frammento si decompone perdendo etilene e dà il picco base. Questa frammentazione è più importante se c’è la possibilità di un riarrangiamento di McLafferty M + =103 1) Se ci sono ramificazioni la rottura avviene in modo da staccare il frammento più grande Sono presenti gli ioni RO + e ROCH 2 +. Le frammentazioni hanno luogo principalmente in due modi:

42 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI Rottura del legame C-O con la carica rimanente sul frammento alchilico. etil sec-butil etere M + =102 59 31 p.es gli eteri a catena lunga hanno lo spettro simile a quello dei corrispondenti alcani

43 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ETERI AROMATICI Il picco dello ione molecolare è importante. La frammentazione principale avviene al legame  all’anello e lo ione che si forma si decompone ulteriormente. M + =108 93 65 anisolo

44 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI Se la catena laterale è più lunga di 2 atomi di carbonio si ha anche migrazione di idrogeno. -42 In questo esempio si osserva invece la perdita di propilene dovuta al riarrangiamento. 94M + =136

45 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI CHETONI ALIFATICI Il picco dello ione molecolare dei chetoni è piuttosto pronunciato, di solito. La frammentazione più importante avviene al legame C-C adiacente all’ossigeno, con la carica che rimane sullo ione acilio, stabilizzato per risonanza. M + =11457

46 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI CHETONI ALIFATICI M + =114 Se una delle catene laterali è più lunga di 3 atomi di carbonio, lo ione acilio si forma con migrazione di idrogeno, dando luogo ad un riarrangiamento di McLafferty 86

47 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI CHETONI AROMATICI Anche il picco dello ione molecolare dei chetoni aromatici è pronunciato. La frammentazione più importante avviene al legame C-C in  all’anello, che lascia un picco caratteristico, che di solito è il picco base, dovuto alla formazione dello ione M + =162119 La perdita di CO da questo frammento solitamente lascia il picco relativo all’arile. 91

48 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI CHETONI AROMATICI 134 Anche in questo caso se una delle catene laterali è più lunga di 3 atomi di carbonio, lo ione acilio si forma con migrazione di idrogeno, dando luogo ad un riarrangiamento di McLafferty

49 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ALDEIDI ALIFATICHE Il picco dello ione molecolare delle aldeidi è riconoscibile. La frammentazione dei legami C-C e C-H vicini all’atomo di ossigeno risulta in un picco a M-1 e in un picco a M - R (m/z 29, CHO + ) 2999

50 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ALDEIDI ALIFATICHE Nelle aldeidi con catena laterale maggiore di 4 atomi di C si ha un riarrangiamento di McLafferty al legame C-C  che dà luogo ad uno ione stabilizzato per risonanza. 44

51 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ALDEIDI AROMATICHE Le aldeidi aromatiche sono caratterizzate da un grande picco molecolare e da un’importante frammentazione che dà lo ione M -1, analogo a quello dei chetoni aromatici In particolare la benzaldeide dà questa serie di frammentazioni: 5177105

52 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici alifatici a catena lunga hanno un picco molecolare debole. Negli acidi alifatici a catena corta invece il picco molecolare è alto e le frammentazioni predominanti sono la perdita di -OH e di -COOH La frammentazione caratteristica è la McLafferty. Se la catena è lineare il picco più importante è m/z 60 Analogamente gli acidi aromatici presentano lo stesso tipo di frammentazione accompagnato da un picco molecolare molto intenso.

53 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ESTERI ALIFATICI Il picco molecolare di esteri metilici alifatici a catena lunga di solito è distinto. Anche in questo caso la frammentazione con riarrangiamento di McLafferty è la più importante e dà luogo ad un picco a m/z 74. Questa frammentazione consente di individuare quale sia il frammento alcolico e quale il sostituente in  al carbonile. M + =16274

54 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ESTERI ALIFATICI In generale si possono avere quattro diversi ioni, risultanti dalla rottura in  al carbonile. importante negli esteri a catena corta picco facilmente riconoscibile per gli esteri picchi meno importanti 12759

55 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI ESTERI BENZILICI E FENILICI L’acetato di benzile e di fenile, e altri esteri simili, eliminano la molecola neutra del chetene: Lo ione molecolare dei metilesteri di acidi aromatici di solito è evidente. Il picco base risulta dalla perdita di. OR e un secondo picco rilevante è dato dalla perdita di. COOR. ESTERI DI ACIDI AROMATICI Se la catena aumenta in lunghezza si hanno tre diverse frammentazioni: ritenzione della carica positiva da parte del gruppo alchilico riarrangiamento di due atomi di H con eliminazione di un radicale allilico riarrangiamento di McLafferty

56 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI M + =164

57 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI AMMINE ALIFATICHE Il picco base frequentemente risulta dalla frammentazione del legame C-C vicino all’atomo di azoto e per le ammine primarie non ramificate è m/z 30. Il picco molecolare di un’ammina alifatica primaria è un numero dispari, ma solitamente è piuttosto debole e sovente non rivelabile. M + =7330

58 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI AMMINE ALIFATICHE La stessa frammentazione ha luogo anche nelle ammine secondarie e terziarie non ramificate al carbonio in . Di solito è preferita la perdita del gruppo R più grande. Gli esteri degli amminoacidi si frammentano ad entrambi i legami in  al gruppo amminico, con la perdita preferenziale del gruppo carbalcossilico. Il frammento amminico poi si decompone ulteriormente a dare il picco a m/z 30 AMMINE CICLICHE Al contrario delle ammine acicliche, il picco molecolare di un’ammina ciclica è intenso, a meno che non ci sia sostituzione al carbonio in . La frammentazione primaria ai legami vicini all’atomo di azoto porta alla perdita di un atomo di idrogeno a dare un picco a M - 1 o all’apertura dell’anello.

59 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI Il picco dello ione molecolare è intenso AMMINE AROMATICHE Le alchil aril ammine danno preferenzialmente frammentazione del legame vicino all’atomo di azoto: 106M + =106

60 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI AMMIDI ALIFATICHE modalità dominanti di frammentazione lunghezza della parte acilica gruppi alchilici legati all’azoto lunghezza numero Normalmente il picco dello ione molecolare delle amidi alfatiche è ben distinguibile. Le modalità dominanti di frammentazione dipendono dalla lunghezza della parte acilica e dalla lunghezza e dal numero di gruppi alchilici legati all’atomo di azoto.

61 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI AMMIDI ALIFATICHE Il picco base delle ammidi a catena lineare con più di 3 atomi di carbonio risulta dalla frammentazione con riarrangiamento di McLafferty. 59 Le ammidi primarie danno un picco forte a m/z 44 dalla rottura del legame R- CONH 2, che è il picco base per le ammidi C 1 -C 3. 44

62 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI AMMIDI ALIFATICHE 86 A volte si verifica una rottura del legame C-C  accompagnata da ciclizzazione, che dà uno ione a m/z 86.

63 SPETTRI DI MASSA DI ALCUNE CLASSI DI COMPOSTI AMMIDI AROMATICHE La benzammide ne è il classico esempio M + =17710577