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1 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 14 Indice 1.I gruppi funzionaliI gruppi funzionali 2.Alogenuri alchiliciAlogenuri alchilici 3.AlcoliAlcoli 4.FenoliFenoli 5.EteriEteri 6.Aldeidi e chetoniAldeidi e chetoni 7.Acidi carbossiliciAcidi carbossilici 8.I grassiI grassi 9.AmmineAmmine 10.Composti eterocicliciComposti eterociclici 11.I polimeriI polimeri 1

2 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Per gruppi funzionali s’intendono atomi o raggruppamenti atomici, legati ad una catena carboniosa, che determinano la reattività chimica dei composti organici. CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 1 I gruppi funzionali GRUPPI FUNZIONALI DELLE PRINCIPALI FAMIGLIE ORGANICHE. 2

3 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli alogenuri alchilici hanno come formula generale R – X, dove R è un gruppo alchilico ed X, il gruppo funzionale, è un alogeno. 2 Alogenuri alchilici Possono essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che il carbonio dell’alogeno sia legato ad uno, due o tre gruppi alchilici. alogenuro primarioalogenuro secondarioalogenuro terziario 3 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

4 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Nella nomenclatura IUPAC gli alogenuri alchilici vengono considerati derivati dagli idrocarburi. Si numera la catena idrocarburica partendo dal carbonio più vicino all’alogeno. 2 Alogenuri alchilici Nella nomenclatura tradizionale, il nome dell’alogeno si tramuta nel corrispondente alogenuro che viene seguito dal nome del gruppo alchilico. 4 CH 3 − CH 2 − CH 2 − Br 123 1-bromopropano (bromuro di n-propile) CH 3 − CH 2 − CH − CH 3 1234 2-clorobutano (cloruro di sec-butile) – Cl CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

5 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli alogenuri alchilici, pur essendo composti polari, in quanto l’alogeno è più elettronegativo del carbonio, non sono solubili in acqua (non si formano legami a idrogeno), mentre sono solubili nei solventi organici. 5 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Alogenuri alchilici

6 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3 Alcoli Gli alcoli sono composti che presentano il gruppo funzionale ossidrilico −OH legato al gruppo alchilico: R − OH Gli alcoli possono essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che il carbonio del gruppo − OH sia legato ad uno, due o tre atomi di carbonio. Alcool primarioAlcool terziarioAlcool secondario 6 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

7 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3 Alcoli La nomenclatura IUPAC per gli alcoli considera la catena più lunga comprendente il gruppo – OH e cambia la desinenza -o degli alcani in -olo. La nomenclatura tradizionale utilizza la parola alcool seguita dal gruppo alchilico che termina in -ilico. 7 CH 3 – OH metanolo (alcool metilico) CH 3 – CH 2 – OH etanolo (alcool etilico) CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH propanolo (alcool propilico) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH butanolo (alcool butilico) CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

8 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli alcoli presentano alte temperatura di ebollizione perché possono formare legami a idrogeno intermolecolari. 8 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 3 Alcoli

9 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Il metanolo (o alcool metilico) presenta notevoli usi industriali sia come solvente organico sia per la preparazione della formaldeide. Il metanolo presenta notevole tossicità per cui, se ingerito, può provocare cecità ed anche morte. L’etanolo è un costituente del vino, della birra e, in genere, delle bevande alcoliche. L’etanolo per uso alimentare si ottiene per fermentazione dei carboidrati: 9 glucosioetanolo alimentare C 6 H 12 O 6(aq)  2 C 2 H 5 OH (aq) + 2 CO 2(g) CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 3 Alcoli

10 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Viene adoperato come anticongelante nei radiatori delle automobili e, in generale, come solvente. Il glicol etilenico CH 2 – OH è un alcool con due gruppi ossidrilici. 10 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 3 Alcoli

11 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas La glicerina CH 2 – OH CH – OH CH 2 – OH un alcool con tre gruppi ossidrilici, è usata nell’industria dei cosmetici. Un derivato della glicerina, la trinitroglicerina, è un composto instabile (un esplosivo) molto sensibile agli urti. 11 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 3 Alcoli

12 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 4 Fenoli I fenoli sono composti che hanno uno o più gruppi ossidrilici – OH legati direttamente ad atomi di carbonio dell’anello del benzene. Il fenolo (o idrossibenzene) è il composto più semplice della serie, C 6 H 5  OH. 12 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

13 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 4 Fenoli In campo alimentare alcune sostanze si ossidano a contatto con l’ossigeno dell’aria. Per evitare il deterioramento delle sostanze, vengono aggiunti ai prodotti alimentari additivi fenolici, detti antiossidanti, che si ossidano al loro posto. Questi antiossidanti sono noti in campo alimentare come BHA (butilidrossianisolo) e BHT (butilidrossitoluene). La vitamina E è un antiossidante. 13 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

14 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5 Eteri Gli eteri sono composti in cui ad un atomo di ossigeno sono legati due gruppi (alchilici o arilici o misti). Hanno formula generale R – O – R’ La nomenclatura IUPAC fa seguire la parola etere al nome dei gruppi di questi composti, messi in ordine alfabetico: Gli eteri sono ottimi solventi di composti organici, e vengono usati per l’estrazione di questi composti dai loro prodotti naturali. 14 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3  dietiletere  CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

15 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 6 Aldeidi e chetoni Le aldeidi e i chetoni sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico La formula generale di un’aldeide è: quella di un chetone: dove R ed R’ possono essere gruppi alchilici o aromatici. 15 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

16 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 6 Aldeidi e chetoni La nomenclatura IUPAC trasforma la desinenza terminale -o dell’alcano in -ale per le aldeidi ed in -one per i chetoni: CH 3 – C = O – H etanale (aldeide acetica) O CH 3 – C – CH 3 = propanone (dimetilchetone o acetone) 16 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

17 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Le aldeidi e i chetoni hanno temperature di ebollizione superiori a quelle degli alcani di pari massa molecolare, come conseguenza della polarità del gruppo carbonilico. La temperatura di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni è, invece, inferiore a quella degli alcoli, in quanto questi composti danno legami a idrogeno intermolecolari. 17 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI 6 Aldeidi e chetoni

18 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico Acidi carbossilici legato ad un gruppo alchilico R o a un gruppo aromatico Ar. 18 7 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

19 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Oltre alla IUPAC, risulta ancora utilizzata la nomenclatura tradizionale. Acidi carbossilici CH 3 – COOH acido etanoico (acido acetico) acido butanoico (acido butirrico) CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH 19 La nomenclatura IUPAC prevede per gli acidi carbossilici nomi che derivano dall’alcano corrispondente, cambiando il suffisso -o in -oico, preceduto dal termine acido. 7 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

20 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli acidi carbossilici hanno notevoli temperature di ebollizione perché tra due molecole di acido si formano due legami a idrogeno. I primi quattro termini della serie sono completamente solubili in acqua. PROPRIETÀ DI ALCUNI ACIDI CARBOSSILICI, ALIFATICI E AROMATICI 20 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI Acidi carbossilici 7

21 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Il gruppo – OH degli acidi carbossilici può essere sostituito da differenti atomi o gruppi di atomi. Si ottengono quattro classi importanti di derivati degli acidi carbossilici. I cloruri acilici sono più reattivi degli acidi carbossilici. 21 cloruro acilicoanidrideammideestere acido aceticoalcool etilicoacetato di etile (estere) CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI Acidi carbossilici 7

22 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I grassi Gli esteri più importanti che si trovano in natura sono i trigliceridi rappresentati dai grassi animali o vegetali (i grassi liquidi vengono comunemente chiamati oli). I grassi e gli oli sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici, a catena lunga, sia saturi che insaturi. dove i tre gruppi R possono essere uguali o differenti. 22 8 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

23 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Le molecole dei grassi trattate a caldo con una soluzione acquosa di idrossido di sodio subiscono il processo di saponificazione: si ottengono il glicerolo e il sale di sodio degli acidi carbossilici, insolubile, che costituisce il sapone (idrolisi salina). Il sapone contiene un gruppo polare – COO  detto testa, e una catena idrocarburica non polare detta coda. 23 grasso glicerolo sale di sodio dell’acido carbossilico CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI I grassi 8

24 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas La catena idrocarburica scioglie il grasso e lo porta in soluzione sotto forma di una emulsione di olio in acqua. 24 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI I grassi 8

25 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Ammine Le ammine si possono considerare derivate dall’ammoniaca, NH 3, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici  R oppure aromatici  Ar. Modello molecolare di un’ammina alifatica primaria, la metilammina. Modello molecolare dell’anilina. Modelli molecolari 25 ammina primariaammina secondariaammina terziaria 9 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

26 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas La nomenclatura IUPAC delle ammine prevede che il nome della catena dell’alcano sia modificato sostituendo la -e finale del gruppo alchilico con -ammina. Ammine metilammina CH 3 – NH 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – NH 2 propilammina CH 3 – N  – – CH 3 trimetilammina 26 Le ammine aromatiche sono chiamate aniline oppure benzenammine. 9 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

27 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Composti eterociclici Ogni molecola ciclica che contiene uno o più atomi diversi dal carbonio è detta composto eterociclico. 27 PirroloFuranoTiofenePiridina 10 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

28 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I polimeri I polimeri sono macromolecole, cioè composti organici di elevata massa molecolare, che possiedono una struttura a catena. La catena è costituita da un insieme di piccole molecole (con bassa massa molecolare) chiamate monomeri, legate le une alle altre mediante legami covalenti. Per polimerizzazione s’intende il processo con cui piccole molecole (monomeri) si legano tra loro per formare una grossa molecola (polimero). 28 11 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI

29 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I polimeri di addizione derivano da monomeri che contengono un doppio legame tra due atomi di carbonio. In presenza di catalizzatori si rompe il doppio legame ed i monomeri si uniscono con migliaia di legami covalenti per formare il polimero. L’esempio più noto di questo tipo di polimero è il polietilene. 29 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI I polimeri 11

30 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I polimeri di condensazione derivano da molecole che possiedono due gruppi funzionali, per cui i monomeri si legano eliminando H 2 O oppure H  Cl. Esempi di questo tipo di polimero sono il Nylon 6,6 e il PET. 30 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI I polimeri 11

31 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I polimeri che trovano applicazioni in diversi settori sono: - il polimetacrilato di metile, più noto come plexiglas; - le resine epossidiche; - le resine poliestere insature; - il cloruro di polivinile (PVC); - le resine polistiroliche; - il polistirolo espanso; - le resine poliuretaniche espanse. 31 CAPITOLO 14. I GRUPPI FUNZIONALI I polimeri 11