1 Programma del modulo B-Chimica Organica Programma dettagliato-1 1.Introduzione ai composti organici, legami covalenti e ionici, il ruolo del carbonio,

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1 1 Programma del modulo B-Chimica Organica Programma dettagliato-1 1.Introduzione ai composti organici, legami covalenti e ionici, il ruolo del carbonio, il modello VSEPR, geometrie molecolari. 2.Proprietà generali dei composti organici, ibridazione del carbonio, rappresentazione grafica dei composti organici, la risonanza. 3.Gruppi funzionali e classificazione dei composti organici, acidi e basi in chimica organica 4.Alcani e cicloalcani: nomenclatura e struttura, isomeria costituzionale, il cicloesano, analisi conformazionale. 5.Alcheni e alchini: struttura, nomenclatura, isomeria cis-trans, proprietà, reazioni degli alcheni e degli alchini: addizione elettrofila, meccanismi, idratazione, alogenazione, idrogenazione, acidità degli alchini 6.Stereochimica e chiralità: isomeria e stereoisomeria, diastereoisomeri, enantiomeri, rappresentazione dei centri chirali o stereogenici, polarimetria. 7.Alogenoalcani: nomenclatura, reazioni, sostituzione nucleofila, eliminazione 8.Alcoli: struttura, nomenclatura, proprietà, reazioni del gruppo OH, conversione in alogenoalcani, disidratazione, ossidazione 9.Eteri, epossidi: struttura, proprietà, nomenclatura, reazioni di apertura degli epossidi. Tioli: struttura, reazioni, proprietà, reazioni: ossidazione a disolfuri, nucleofilicità. 10.Benzene: struttura, formule di Kekulè, aromaticità, composti aromatici eterociclici. 11.Derivati del benzene: nomenclatura, reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, struttura e proprietà dei fenoli.

2 2 Programma del modulo B-Chimica Organica Programma dettagliato-2 12. Ammine: nomenclatura, struttura, proprietà, basicità relativa, le arilammine (aniline), sintesi dai nitroderivati aromatici. 13. Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura, proprietà, reazioni con nucleofili (alcoli, ammine), tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione, addizione e condensazione aldolica 14. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura, proprietà, acidità, esterificazione, conversione in alogenuri acilici, decarbossilazione. 15. Derivati di acidi carbossilici: alogenuri, esteri, anidridi, ammidi, nitrili, nomenclatura e proprietà, idrolisi, reazioni di alogenuri con alcoli e ammine, reazioni di riduzione, condensazione di Claisen. 16. I polimeri organici: nomenclatura e proprietà, polimeri di condensazione, poliammidi, poliesteri, poliuretani; polimeri a catena: polietilene, polipropilene, polistirene. 17. Carboidrati: monosaccaridi, struttura e nomenclatura, rappresentazione con proiezioni di Fischer, stereoisomeria, strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: glicosidi come acetali, riduzione, ossidazione ad acidi, disaccaridi: saccarosio, polisaccaridi: amido, cellulosa 18. Amminoacidi: struttura, chiralità, proprietà acido-base, punto isoelettrico. 19 Peptidi, proteine e acidi nucleici: struttura e proprietà chimiche e fisiche. 20. Lipidi. 21. Principali classi di sostanze organiche di rilevanza ambientale

3 3 Libri di testo consigliati: W. Brown T. Poon INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA Edises Obiettivi formativi (prova di esame) -Conoscere i fondamenti della struttura delle molecole organiche, il tipo di ibridazione, i legami e gli aspetti stereochimici (geometria molecolare) e i metodi comuni di rappresentazione grafica. -Sapere applicare concetti di base quali risonanza, configurazione, conformazione, isomeria e chiralità, solubilità. -Saper descrivere ed identificare correttamente le classi principali di composti organici ed i relativi gruppi funzionali. -Sapere assegnare il nome IUPAC a semplici composti organici -Conoscere le proprietà di base e la reattività delle principali classi di composti organici. -Conoscere i meccanismi fondamentali delle più importanti reazioni organiche

4 Chimica organica: Definizione e cenni storici Chimica dei composti del carbonio, a esclusione del monossido e del biossido di carbonio e dei carbonati (che rientrano tra i composti inorganici). Il termine «organico» fu introdotto agli inizi dell'800 dal chimico svedese J. J. Berzelius (1779-1848) per designare tutti quei composti che si pensava potessero essere prodotti solo dagli organismi viventi. In seguito (1828), il chimico tedesco F. Wöhler (1800-82) riuscì a preparare, a partire da composti inorganici, l'urea, un composto organico presente nell'urina, dimostrando la possibilità di produrre per sintesi i composti organici (che da allora vengono definiti semplicemente come i composti del carbonio).

5 Perché il carbonio ? a)Il carbonio è l’unico elemento che può formare quattro legami covalenti stabili, per il suo piccolo raggio di legame e la sua non elevata elettronegatività, e che può generare strutture pluriatomiche stabili nell’atmosfera terrestre, secondo una varietà di combinazioni quasi infinita (diversità strutturale); anche il silicio può formare strutture pluriatomiche ma il legame Si-Si si ossida rapidamente per dare silicati non adatti ai vari ruoli biologici. b) i composti del carbonio possono esistere in forme isomere, aventi cioè la stessa formula bruta, ma diversa disposizione spaziale degli atomi costituenti e, conseguentemente, differenti caratteristiche chimiche e possibile specificità di funzione. c) Il legame covalente, la struttura tridimensionale e la possibilità di formare macromolecole sono requisiti essenziali per la vita.

6 6 Ciascun elettrone può essere descritto da un orbitale, una funzione matematica (funzione d’onda) relazionata alla possibile distribuzione nello spazio e all’energia dell’elettrone

7 7 Numeri quantici Il numero quantico principale n, che può assumere valori interi non inferiori a 1, definisce il livello dell'energia, l'estensione dell'orbitale ed il numero totale di nodi. I livelli principali di energia sono detti GUSCI. Orbitali atomici numero quantico di spin (quanto di spin)msms numero quantico magnetico (quanto magnetico)mlml numero quantico azimutale (quanto azimutale)l numero quantico principale (quanto principale) numero quantico principale (quanto principale) o di BohrBohr n valorinomesimbolo Il numero quantico azimutale (o numero quantico angolare) l, che può assumere valori interi positivi compresi tra 0 ed n-1, a cui è legato il numero di nodi non sferici e, indirettamente, la forma e simmetria dell'orbitale; Il numero quantico magnetico m l, che può assumere valori interi compresi tra +l e -l, a cui sono legati il tipo di nodo, la sua orientazione nello spazio e la molteplicità degli orbitali. Numero quantico di spin m s relativo al senso di rotazione (spin) dell’elettrone ed all’orientazione del campo magnetico generato. Gli orbitali atomici sono descritti dai numeri quantici Funzioni matematiche che si ottengono come soluzioni dell'equazione d’onda di Schroedinger, che descrive gli stati di un atomo. Sono visualizzabili come regioni dello spazio intorno al nucleo, in cui la probabilità di trovare un elettrone è massima.

8 8 Tutti gli orbitali di tipo s hanno simmetria sferica e la loro funzione d'onda è sempre positiva; per ottenere la forma tridimensionale dell'orbitale basta pensare ad una rotazione di 180° attorno ad un asse qualsiasi. Le dimensioni aumentano all'aumentare del numero quantico n. Orbitali di tipo p: la simmetria è assiale; un orbitale p ha un piano nodale (la funzione matematica si annulla) perpendicolare al suo asse. L'orbitale tridimensionale si può generare per rotazione attorno al suo asse di simmetria. Anche nel caso degli orbitali p le dimensioni aumentano all'aumentare del numero quantico n Orbitali atomici del carbonio Configurazione elettronica del carbonio: 1s 2 2s 2 2p 2

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10 10 CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DI UN ATOMO: descrizione degli orbitali occupati dagli elettroni. 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 4f  energia  1) PRINCIPIO DELL’AUFBAU: l’ordine degli orbitali dipende dalla loro energia 2) PRINCIPIO DI ESCLUSIONE DI PAULI: max. 2 elettroni per orbitale con spin opposti (si indicano con frecce con orientazione opposta) 3) REGOLA DI HUND (o di massima molteplicità): se sono disponibili orbitali equivalenti, un solo elettrone viene aggiunto a ciascuno di tali orbitali, prima di aggiungere un secondo elettrone ad uno qualsiasi di essi. Ogni guscio può contenere fino a 2n 2 elettroni dove n è il numero del guscio

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12 12 Equazione che descrive gli stati energetici di un atomo secondo la leggi della meccanica quantistica. Le particelle sono descrivibili attraverso le cosiddette funzioni d'onda applicabili ai sistemi ondulatori L'equazione di Schrödinger L’equazione è stata ricavata per un sistema analogo a quello dell’onda stazionaria, e non contiene nessuna dipendenza dal tempo. Si può usare questa equazione quando il potenziale V del sistema è costante (per esempio per descrivere il moto libero di un elettrone in assenza di campi di forze). Si può associare E(ψ) all'energia totale del sistema (l'atomo di H, nel caso specifico), V(ψ) all'energia potenziale (dovuta essenzialmente all'energia di attrazione coulombiana fra protone ed elettrone e all'energia centrifuga legata al moto dell'elettrone), e il termine differenziale all'energia cinetica (legata alla velocità del moto dell'elettrone).

13 Come si costruisce l’equazione di Schrödinger per un sistema fisico qualsiasi ? 1. Si parte dall’espressione dell’energia della particella espressa in modo classico, usando il momento lineare p, e la posizione x. 2. l’energia classica espressa in questo modo si chiama hamiltoniana:

14 3. L’energia classica si trasforma in un operatore, detto operatore hamiltoniano, seguendo questa regola: Al momento p si sostituisce Alla coordinata x si sostituisce la stessa coordinata x. 4. L’operatore hamiltoniano ottenuto dall’energia classica hamiltoniana è quindi: 5. L’eq. di Schroedinger diventa quindi:

15 Significato della  (x) Rappresenta uno stato della particella nel quale l’energia si conserva e ha il valore E. Le funzioni tali che l’operatore hamiltoniano agendo su di esse restituisce la funzione immutata moltiplicata per una costante, rappresentano stati della particella nei quali l’energia si conserva. L’equazione si chiama “equazione agli autovalori”. La funzione  si dice autofunzione dell’hamiltoniano, e E si dice autovalore.